Shane se podílel jako zpěvák a kytarista na jejich největších hitech, včetně „Scotch and Soda“, „M.T.A.“,“, ztvárnění vražedné balady „Tom Dooley“ a tradiční písně „The Wreck of the John B.“, z níž druhá jmenovaná přímo inspirovala „Sloop John B.“ skupiny Beach Boys. Trio také pomohlo zpopularizovat píseň Petea Seegera „Where Have All the Flowers Gone?“ a nahrálo píseň „It Was a Very Good Year“ ještě předtím, než se tato píseň stala stálicí Franka Sinatry.
Jejich písně „Tom Dooley“ se prodalo více než 1 milion kopií, umístila se na prvním místě singlového žebříčku a pomohla nastartovat vlivné folkové obrození v populární hudbě. Píseň také získala v roce 1959 cenu Grammy za nejlepší country a westernovou nahrávku; o 50 let později, v roce 2008, byla píseň zapsána do Národního registru historicky významných nahrávek Kongresové knihovny.
Populární na Rolling Stone
Na počátku šedesátých let však komerční styl folku Kingston Trio vytlačila mladá várka „čistě“ folkových umělců, jako byli Bob Dylan a Joan Baez, a také britská invaze. Jak řekl Dylan v roce 2001 časopisu Rolling Stone: „Existovaly i jiné desky s folkovou hudbou, komerční desky s folkovou hudbou, jako byly ty od Kingston Trio. Ve skutečnosti jsem nikdy nebyl elitář. Osobně jsem měl rád Kingston Trio. Viděl jsem ten obraz… Kingston Trio byla pravděpodobně nejlepší komerční skupina a zdálo se, že vědí, co dělají.“
Po rozpadu Kingston Tria v roce 1967 a krátké sólové kariéře založil Shane v roce 1969 New Kingston Trio a pod hlavičkou Kingston Tria vystupoval v různých sestavách až do svého odchodu do důchodu v roce 2004.
Guard zemřel v roce 1991 na lymfom a Reynolds zemřel v říjnu 2008 na akutní respirační selhání; Guardův nástupce John Stewart, který se připojil v roce 1961 po odchodu svého předchůdce a rovněž se proslavil sólovou kariérou, zemřel v roce 2008 na mozkové aneurysma.
