Chlorbenzen Chemické vlastnosti,použití,výroba
Použití
Výroba fenolu, anilinu, DDT; rozpouštědlo pro barvy; barevný tisk; chemické čištění.
Popis
Chlorbenzen je monocyklická aromatická sloučenina s jedním atomem vodíku na benzenovém kruhu substituovaným jedním chlorem. Vyrábí se chlorací benzenu v kapalné fázi pomocí katalyzátoru. Chlorbenzen je bezbarvá, hořlavá kapalina se sladkým mandlovým zápachem, při teplotě okolí s relativně vysokým tlakem par, středním rozdělovacím koeficientem oktanol-voda (log 2,8) a střední až nízkou rozpustností ve vodě (497,9 mg/l při 25 ℃). Chlorbenzen má vysokou rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě je však téměř nerozpustný. Chlorbenzen technické kvality je obvykle 99 % čistý s < 0,05 % benzenu a < 0,1 % dichlorbenzenů jako kontaminantů. Je to běžné rozpouštědlo a široce používaný meziprodukt při výrobě jiných chemikálií. Rhodococcus phenolicus je druh bakterie schopný rozkládat chlorbenzen jako jediný zdroj uhlíku.
Použití
- Chlorbenzen se používá především jako surovina pro syntézu o- a p-nitrochlorbenzenu a 2,4-dinitrochlorbenzenu Důležité kvantitativní chemické přeměny kromě výroby nitrochlorbenzenů jsou výroba difenyloxidu a difenyldichlorsilanu.
- Chlorbenzen se používá hlavně jako surovina pro syntézu chemických látek včetně trifenylfosfinu (katalyzátor pro organickou syntézu), fenylsilanu a thiofenolu (meziprodukt pesticidů a léčiv). Používá se také jako surovina pro syntézu rozpouštědel pro reakce organické syntézy, včetně methylendifenyldiisokyanátu, uretanové suroviny, zemědělských adjuvantů, barev a inkoustů a čisticích rozpouštědel pro elektroniku.
- výroba fenolu, anilinu, DDT; rozpouštědlo pro barvy; teplonosné médium.
- Chlorbenzen se používá jako procesní rozpouštědlo při výrobě izokyanátů, jako jsou MDI a TDI, a jako rozpouštědlo v různých přípravcích na ochranu rostlin. Dále se používá jako rozpouštědlo při kondenzačních reakcích v průmyslu barviv.
- Chlorbenzen je základní látka používaná při chemických syntézách, přičemž 95 % použitého množství se v uzavřených systémech přemění na meziprodukty a konečné produkty.
- Používá se jako procesní rozpouštědlo při výrobě tří indigoidních barviv a pigmentů. Všechny pigmenty a barviva jsou thioindigoidní barvy.
- Chlorbenzen je příkladem haloarenu, který vzniká mono substitucí benzenového kruhu. Při fúzi chlorbenzenu s hydroxidem sodným při teplotě 623 K a 320 atm vzniká fenoxid sodný. Nakonec fenoxid sodný při okyselení dává fenoly.
Toxičnost
Toxické účinky chlorbenzenu na člověka byly vyčerpání, nevolnost, letargie, bolesti hlavy a podráždění horních cest dýchacích a očí. Kontakt chlorbenzenu s kůží vyvolal podráždění. V rámci tohoto šetření nebyly získány žádné zprávy o senzibilizaci chlorobenzenem.
Hodnoty orální LD50 chlorobenzenu byly 1 445 mg/kg u myší, 1 427 až 3 400 mg/kg u potkanů a 2 250 až 2 830 mg/kg u králíků. Hodnoty LC50 po šestihodinové inhalační expozici byly 1 889 ppm u myší a 2 968 ppm u potkanů.
Chemické vlastnosti
bezbarvá kapalina, Chlorací benzenu za přítomnosti katalyzátoru (FeCl3 nebo AICI3) vzniká jako první produkt chlorbenzen. Substitucí druhým CI vzniká ortho, para nebo meta dichlorbenzen, případně lze substituovat všechny vodíky za vzniku hexachlorbenzenu, C6C16. Za přítomnosti ultrafialového světla vzniká chloracíbenzenu hexachlorid benzenu, C6H6C~, derivátcyklohexanu.
Chemické vlastnosti
Chlorbenzen, nazývaný také monochlorbenzen, je monocyklická aromatická sloučenina. Je to bezbarvá kapalina s aromatickým mandlovým zápachem a vyrábí se pro použití jako rozpouštědlo, používá se při výrobě jiných chemických látek (pesticidů) a při výrobě některých dalších chemických látek, kaučuku, barviv a rozpouštědel tuků. Používá se jako surovina pro výrobu orto- a para-nitrochlorbenzenů a anilinu; jako rozpouštědlo pro barvy a jako teplonosné médium. V minulosti se chlorbenzen používal jako meziprodukt při výrobě fenolu a DDT. Chlorbenzen se dostává do životního prostředí z průmyslových a komunálních výpustí. Dalším potenciálním zdrojem je vznik a emise chlorbenzenu jako produktu neúplného spalování ve spalovnách odpadů.
Chlorbenzen je středně rozpustný ve vodě; až 1 000 miligramů se smísí s litrem vody. Chlorbenzen je ve vodě mírně perzistentní, jeho poločas rozpadu se pohybuje mezi 2 až 20 dny. Chlorbenzen přetrvává v půdě (několik měsíců), ve vzduchu (3,5 dne) a ve vodě (méně než 1 den).
Při zahřátí na rozklad uvolňuje tato sloučenina toxické výpary plynného chlorovodíku, CO a CO2. Běžná synonyma jsou monochlorbenzen, benzenchlorid a chlorbenzol. Je neslučitelný se silnými oxidačními činidly a dimethylsulfoxidem.
Chlorbenzen (nejlépe známý také jako monochlorbenzen nebo MCB) je hořlavá kapalina. Společnosti používají MCB také k výrobě lepidel, barev, odstraňovačů barev, lešticích prostředků, barviv a léčiv. V minulosti společnosti používaly MCB k výrobě fenolu a příbuzných chemikálií, pesticidů (jako DDT) a anilinu.
Chlorbenzen se může při styku se vzduchem odpařovat. Po smíchání s vodou se mírně rozpouští. Účinky chlorbenzenu na lidské zdraví a životní prostředí závisí na množství chlorobenzenu a na délce a četnosti expozice. Účinky závisí také na zdravotním stavu člověka nebo stavu životního prostředí v době expozice.
Fyzikální vlastnosti
Čirá, bezbarvá, hořlavá kapalina se sladkým mandlovým, léčivým nebo naftalínovým zápachem. Leonardos et al. (1969) uvádí odorthresholdovou koncentraci 210 ppbv. Při 40 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byl zjištěn zápach, 190 μg/l. Při 25 °C byla nejnižší koncentrace, při níž byla zjištěna chuť, 190 μg/l (Young et al., 1996). Průměrná nejnižší prahová koncentrace detekovatelného zápachu ve vodě při 60 °C byla 0,08 mg/l (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?iza Cain (1994) uvedli průměrnou prahovou koncentraci zápachu v nose 10,553 ppmv.
Použití
Chlorbenzen se používá jako rozpouštědlo pro nátěrové hmoty,jako teplonosné médium a při výrobě fenolu a anilinu.
Použití
Chlorbenzen je halogenovaný benzen používaný ve výzkumu chemické toxicity QSAR pro znečištění v zemědělství.
Použití
Monochlorbenzen se komerčně používá jako rozpouštědlo a k výrobě fenolu a nitrochlorbenzenů.
Definice
ChEBI: Nejjednodušší člen třídy monochlorbenzenů, tj. benzen, ve kterém byl jeden vodík nahrazen chlorem.
Definice
Bezbarvá kapalina vyrobená katalytickou reakcí chloru s benzenem. lze ji převést na fenol reakcí s hydroxidem sodným za nepříznivých podmínek (300 °C a tlak 200 atmosfér). Používá se také při výrobě jiných organických sloučenin.
Syntéza Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 74, s. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, s. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Všeobecný popis
Bezbarvá až čirá, nažloutlá kapalina se sladkou mandlovou vůní. Bod vzplanutí 84°F. Prakticky nerozpustná ve vodě a poněkud hustší než voda (9,2 lb/gal). Páry těžší než vzduch. Používá se k výrobě pesticidů, barviv a dalších chemikálií.
Vzduch & Voda Reakce
Vysoce hořlavý. Nerozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
Chlorbenzen podléhá někdy výbušné reakci s práškovým sodíkem nebo trichloridem fosforu + sodík. Může prudce reagovat s dimethylsulfoxidem. Bouřlivě reaguje s oxidačními činidly. Napadá některé formy plastů, pryže a nátěrů. Tvoří s perchloristanem stříbrným rozpustnou sůl citlivou na nárazy. .
Nebezpečnost
Možný karcinogen. Vyhněte se vdechovánía styku s kůží. Mírné riziko požáru. Mezní hodnoty výbušnosti 1,8-9,6 %.
Nebezpečnost pro zdraví
Dráždí kůži, oči a sliznice. Opakovaná expozice kůže může způsobit dermatitidu v důsledku odmašťujícího účinku. Chronické vdechování par nebo mlhy může mít za následek poškození plic, jater a ledvin. Akutní expozice parám může způsobit příznaky od kašle po přechodnou anestezii a depresi centrálního nervového systému.
O akutních (krátkodobých) účincích chlorbenzenu jsou k dispozici jen omezené informace. Akutní inhalační expozice zvířat chlorobenzenu způsobila narkózu, neklid, třes a svalové křeče. Chronická (dlouhodobá) expozice lidí chlorbenzenu ovlivňuje centrální nervový systém (CNS). Mezi příznaky neurotoxicity u lidí patří necitlivost, cyanóza, hyperestezie (zvýšená citlivost) a svalové křeče. O karcinogenních účincích chlorbenzenu na člověka nejsou k dispozici žádné informace. Agentura EPA klasifikovala chlorbenzen jako látku skupiny D, která není klasifikovatelná z hlediska karcinogenity pro člověka.
Nebezpečnost při požáru
Hořlavá kapalina; bod vzplanutí (uzavřený kelímek)29°C (84°F); tlak par 8,8 torr při20°C (68°F); teplota samovznícení 638°C(1180°F).
Páry chlorbenzenu tvoří se vzduchem výbušnésměsi v rozmezí 1,3-7,1%obj. ve vzduchu. Dimethylsulfoxid se při styku s chlorbenzenem prudce rozkládá (NFPA 1997). Mnohé perchloráty kovů, jako jsou perchloráty stříbra a rtuti, mohou tvořit rozpouštěné perchloráty citlivé na náraz, které mohou při nárazu explodovat.
Bezpečnostní profil
Podezření na karcinogen. Středně toxický při požití a intraperitoneální cestou. Experimentální teratogenní a reprodukční účinky. Hlášeny údaje o mutacích. Silné narkotikum s mírně dráždivými vlastnostmi. Dichlorbenzoly jsou silně narkotické. O účincích opakované expozice při nižších koncentracích je známo jen málo, ale může způsobit poškození ledvin a jater. Hlášená průmyslová onemocnění mohou být pravděpodobně způsobena nitrobenzolem. Nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení teplu nebo plameni. Střední nebezpečí výbuchu při vystavení teplu nebo plameni. Potenciálně výbušná reakce s práškovým sodíkem nebo trichloridem fosforu + sodík. Bouřlivá reakce s AgClO4. Bouřlivě reaguje s oxidačními činidly. Viz také CHLOROVANÉ VODÍKY, AROMATICKÉ. K hašení požáru použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii, vodu k zasypání požáru. Souvisí s lokalitami EPA Superfund
Potenciální expozice
Chlorbenzen se používá při výrobě anilinu, fenolu a chlornitrobenzenu; jako meziprodukt při výrobě barviv a manypesticidů, jako rozpouštědlo; a emulgátor.
Karcinogenita
Chlorbenzen nebyl mutagenní v různých bakteriálních a kvasinkových testech. Existujícíúdaje naznačují, že genotoxicita nemusí být oblastí, která vzbuzuje obavy v případě expozice chlorobenzenu u lidí.
Ovliv na životní prostředí
Biologické. V aktivovaném kalu se 31,5 % aplikovaného chlorbenzenu po 5 dnech mineralizovalo na oxid uhličitý (Freitag et al., 1985). Smíšená kultura půdních bakterií nebo Pseudomonas sp. transformovala chlorbenzen na chlorfenol (Ballschiter a Scholz, 1980). Čisté mikrobiální kultury izolované z půdy hydroxylují chlorbenzen na 2- a 4-chlorfenol (Smith aRosazza, 1974). Chlorbenzen byl staticky inkubován ve tmě při teplotě 25 °C s kvasničným extraktem a inokulem usazené domácí odpadní vody. Při koncentraci 5 mg/l byla výtěžnost biodegradace na konci 1 a 2 týdnů 89, resp. 100 %. Při koncentraci 10 mg/l byla zjištěna významná
Doprava
UN1134 Chlorbenzen, třída nebezpečnosti: 3;Štítky: 3 – hořlavá kapalina.
Metody čištění
Hlavními nečistotami jsou pravděpodobně chlorované nečistoty původně přítomné v *benzenu použitém při syntéze chlorbenzenu a také nechlorované uhlovodíky. Běžným postupem čištění je několikanásobné promytí koncentrovanou H2SO4, poté vodným roztokem NaHCO3 nebo Na2CO3 a vodou, následované sušením pomocí CaCl2, K2CO3 nebo CaSO4, poté pomocí P2O5 a destilací. Lze jej také sušit pomocí molekulového síta Linde 4A. K získání materiálu s nízkou vodivostí se používá průchod aktivovaným oxidem hlinitým a skladování přes něj.
Inkompatibility
Bouřlivě reaguje se silnými oxidanty; dimethylsulfoxidem; práškovým sodíkem; perchloranem stříbrným; způsobuje nebezpečí požáru a výbuchu. Napadá některé plasty,pryž a nátěry. Při zahřívání se rozkládá za vzniku fosgenu a chlorovodíkových výparů.
Zneškodňování odpadu
Spalování, nejlépe po smíchání s jiným hořlavým palivem; je třeba dbát na úplné spálení, aby se zabránilo tvorbě fosgenu; k odstranění vznikajících halokyselin je nutná kyselá pračka.