Plemeno bylo vyšlechtěno v horách Serra da Estrela na území dnešního Portugalska. Estrelský horský pes je jedním z nejstarších plemen v Portugalsku. Nejstaršími předky estrelských psů byli psi hlídající stáda v pohoří Serra da Estrela. O jejich historii neexistují žádné písemné záznamy.
Život lidí a psů v tomto regionu se příliš nezměnil, a to ani ve 20. století. Izolovanost regionu znamenala, že plemeno bylo mimo něj relativně neznámé až do počátku 20. století, a i poté bylo na prvních výstavách psů většinou ignorováno. Portugalci obdivovali cizí plemena mnohem více než svá vlastní. Pastevci své psy často kastrovali, aby jim zabránili opouštět stáda a pářit se. Tyto faktory měly na Estrelu negativní vliv. Proto se v letech 1908-1919 konaly speciální výstavy zvané concursos, jejichž cílem bylo propagovat a zachovat plemeno Estrela v regionu. V tomto období se uskutečnil pokus o registraci (o níž se nedochovaly žádné záznamy). Součástí těchto výstav byly i speciální pracovní zkoušky hlídačů dobytka. Zkouška spočívala v tom, že majitel/pastýř přivedl svého psa na velké pole s mnoha stády ovcí. Rozhodčí sledovali, jak pes reaguje při příchodu na pole a jak pastýř dostává příkaz k přesunu stáda, při kterém se nevyhnutelně objevují opozdilci. Od psa se očekávalo, že se přesune z místa hlídání, aby přivedl opozdilce zpět, a poté zaujme vůdčí postavení v čele stáda.
První, předběžně zaznamenaný standard plemene byl zveřejněn v roce 1922. Tento standard odrážel pouze funkční znaky, které se přirozeně vyskytovaly u nejlepších psů té doby, ačkoli se zmiňoval o tom, že mít rosné drápy odráží „dokonalého“ psa. Charakteristický hákovitý ocas a ohrnuté (růžové) uši, které se později staly součástí oficiálního standardu, nebyly v tomto předběžném standardu zmíněny.
První oficiální standard plemene byl sepsán v roce 1933. Tento standard se snažil odlišit estrelu jako samostatné plemeno. To vedlo k tomu, že se hákovitý ocas a dvojité rosolovité drápy staly požadavkem. Povoleny byly všechny barvy. Od té doby prošel standard drobnými upřesněními. Například v roce 1955 se staly rosolovité drápy nepovinnými a povolené barvy byly několikrát omezeny, aby se dosáhlo dnešního souboru.
Před druhou světovou válkou byli chovateli estrelských psů stále především pastevci a zemědělci v regionu. Protože byli většinou negramotní, nesnažili se dodržovat oficiální standard plemene, pokud vůbec věděli, že nějaký existuje. Počátkem 50. let 20. století se však zájem o plemeno vrátil a byly obnoveny každoroční concursos. Záměrem bylo opět podnítit zájem obyvatel Serry a povzbudit je k dodržování oficiálního standardu. V tomto období byla na výstavách nejoblíbenější dlouhosrstá varieta, ale „výstavní psi“ představovali (a stále představují) jen malou část estrelské populace v Portugalsku. Mnoho pracovních psů bylo (a je) krátkosrstých.
Začátkem 70. let 20. století zájem strmě klesal. Objevily se obavy z degenerace a dokonce možného zániku plemene. Portugalská revoluce v roce 1974 však pomohla Estrela zachránit. Vedla ke změnám jak ve výstavách psů v Portugalsku, tak v portugalských plemenech. Před revolucí byly výstavy psů převážně zábavou bohatých, kteří dávali přednost jiným než portugalským plemenům jako symbolům svého postavení. Nyní mohli pracující lidé předvádět a předváděli domácí psy, kterým dávali přednost. S revolucí také vzrostla kriminalita, a tím se zvýšil zájem o hlídací psy.
Před rokem 1972 nejsou o Estrele mimo Portugalsko žádné záznamy. Někteří z nich sice nepochybně zemi opustili, ale pravděpodobně byli kříženi, aniž by byla snaha o zachování plemene. V letech 1972 a 1973 byly dovezeny páry do USA. Od té doby byli do USA pravděpodobně dovezeni další, ale teprve v roce 1998 byl do USA dovezen první papírový pes. Velká Británie byla v roce 1972 první zemí, kde bylo plemeno založeno mimo Portugalsko. Dnes se Estrela vyskytuje v mnoha zemích.
Dnes zůstává estrelský horský pes věrný svému strážnímu dědictví. Stále je to pracovní pes, který hlídá stáda v rodném Portugalsku i jinde (portugalská námořní pěchota je dokonce používala jako hlídkové psy). Je také ideálním rodinným mazlíčkem díky své ostražitosti, věrnosti, inteligenci a instinktu vychovávat mláďata; všechny tyto vlastnosti potřeboval už ve svých prvopočátcích.