Jacksonian Politics
Jeho rodina byla aktivní v politice: jeho otec byl generálním prokurátorem Kentucky a strýc byl v mládí guvernérem státu. V politických bojích v Kentucky o finanční a soudní reformu se Blair sám spojil se stranou Relief a New Court, oběma reformními skupinami. Přispíval politickými články do vlivného frankfortského listu Argus of Western America, který redigoval jeho přítel Amos Kendall, a stal se úředníkem státního okresního soudu a prezidentem Commonwealth Bank.
Když byl v roce 1828 zvolen Andrew Jackson, Kendall odjel do Washingtonu jako poradce a Blair se stal redaktorem Argus. Vytvářel silné úvodníky obhajující Jacksonovu politiku a na Kendallovo doporučení ho Jackson v roce 1830 přivedl do hlavního města, aby založil administrativní noviny Washington Globe. John C. Rives z Virginie se k němu připojil jako obchodní ředitel a společně vytvořili z Globe jeden z nejsilnějších politických orgánů v zemi. V roce 1833 významně přispěli k soudobému politickému vzdělání (a pozdějším historikům) tím, že začali vydávat nestrannou zprávu o každodenním jednání v Kongresu, Congressional Globe (dnes nahrazenou vládní publikací Congressional Record).
Blair a Jackson se stali dobrými přáteli a Blairovy články v Globe byly věrným vyjádřením prezidentových názorů. Blair se s Jacksonem radil v Bílém domě, dělal si poznámky na útržky papíru, které držel na kolenou, když prezident mluvil, a pak je spěchal převést do úsečných úvodníků. Blair napadal americký plán ochranných cel a vnitřních zlepšení Henryho Claye, americkou banku a doktríny nullifikace Jižní Karolíny Johna C. Calhouna; obhajoval tvrdé peníze a zájmy „obyčejných lidí“ proti bohatým lidem. Ve svých úvodnících obviňoval whigy ze snahy rozšířit majetková práva natolik, „aby pohltila a zničila práva osob“, a zavazoval Demokratickou stranu k zachování práv lidu. S uspokojením se nechal označit za radikála a prezidentu Van Burenovi řekl: „Cítím se být jakýmsi zástupcem mechanických tříd, pracujícího lidu všeho druhu. …. “ Když v roce 1837 Van Buren požádal Kongres o zřízení nezávislé státní pokladny, Blair to označil za „nejodvážnější a nejvyšší postoj, jaký kdy vrchní soudce zaujal na obranu práv lidu … druhé vyhlášení nezávislosti.“
Blair se zasadil o nominaci Van Burena v roce 1844. Když však byl prezidentem zvolen James K. Polk, Blair nabídl, že bude pokračovat v vydávání Globe jako novin demokratické administrativy. Polk odmítl, protože se obával, že novinář k němu není přátelsky nakloněn. Měl pravdu. Blair poukazoval na Polkovu omezenou, rigidní mysl, malichernost a nevstřícnost. Blair v roce 1848 poznamenal, že voličům jsou volby lhostejné, protože „vyzkoušeli Tylera a Polka, a přesto zemi nijak podstatně neublížili. Jestliže dva takoví prezidenti nemohou národu ublížit, nemůže mu ublížit nic!“
.