Casey byl po absolvování Georgetownské univerzity v roce 1970 zařazen do armádního výcvikového sboru důstojníků v záloze.
Během velitelské části své kariéry sloužil u mechanizované pěchoty. Byl velitelem 3. brigády 1. jezdecké divize a zástupcem velitele divize – manévr (později zástupcem velitele divize – podpora) 1. obrněné divize v Německu. Od července 1996 do srpna 1997 byl nasazen v rámci operace Joint Endeavor v Bosně a Hercegovině. Spolu se štábem zadního velitelského stanoviště sídlil ve Slavonském Brodě v Chorvatsku. Casey převzal velení 1. obrněné divize v červenci 1999.
Po vzdání se velení divize v červenci 2001 působil Casey ve vysoké štábní funkci v Pentagonu jako ředitel strategických plánů a politiky (J-5) Společného štábu od října 2001 do ledna 2003. Jeho další funkcí byl ředitel Společného štábu ve Washingtonu od ledna 2003 do října 2003. Po těchto funkcích byl Casey jmenován a potvrzen jako 30. zástupce náčelníka generálního štábu armády a v této funkci působil do června 2004.
Mnohonárodní síly – IrákRedakce
Casey působil jako vrchní koaliční velitel v Iráku od června 2004 do února 2007. Ve funkci nahradil generálporučíka Ricarda S. Sancheze. Caseyho cílem bylo povzbudit Iráčany, aby převzali odpovědnost za své problémy a odpovědnost za vlastní bezpečnost. Ze své strany se jako vojenský velitel zaměřil na výcvik iráckých sil, omezení role amerických sil a přenesení břemene zajištění bezpečnosti na irácké síly. Američtí diplomaté by se mezitím zaměřili na budování a posilování irácké vlády a pomohli by Iráčanům uspořádat volby. Vyjádřil názor, že rozsáhlá a rušivá americká přítomnost v Iráku by nevyřešila politické a bezpečnostní problémy v této zemi a mohla by dokonce podpořit povstání.
V roce 2005 Casey doufal, že irácké volby v prosinci 2005 by mohly vést k jednotnějšímu a umírněnějšímu Iráku, který by – ve spojení s výcvikem iráckých bezpečnostních sil – mohl připravit půdu pro snížení počtu amerických vojáků na začátku roku 2006. V srpnu 2005 Casey ve své veřejné diskusi o možném snižování počtu vojáků uvedl konkrétní počty. Uvedl, že počet vojáků 138 000 by mohl být v prvních měsících roku 2006 snížen o 30 000, protože irácké bezpečnostní síly převezmou větší úlohu. Prezident George W. Bush tyto řeči veřejně označil za „spekulace“ a generála pokáral. Předpokládá se, že bombový útok na mešitu al-Askari, posvátné šíitské náboženské místo v Sámarře, podnítil sektářské napětí a zmařil koaliční plány na rychlé předání významné části bezpečnostní odpovědnosti irácké vládě do konce roku 2006.
V lednu 2007 Casey naznačil svůj nesouhlas s navýšením počtu vojáků:
… čím déle my v amerických silách poneseme hlavní břemeno bezpečnosti Iráku, tím se prodlužuje doba, po kterou musí irácká vláda přijímat těžká rozhodnutí o usmíření a jednání s milicemi. A druhá věc je, že nás mohou nadále obviňovat ze všech iráckých potíží, které jsou základem jejich problémů. Vždy jsem zastával názor, že silná a trvalá americká vojenská přítomnost by problémy v Iráku dlouhodobě nevyřešila.
Náčelník generálního štábu armádyUpravit
V lednu 2007 prezident George W. Bush navrhl Caseyho na povýšení do funkce náčelníka generálního štábu armády. Senát jeho nominaci potvrdil 8. února 2007 v oboustranném hlasování v poměru 83:14.
Dne 10. února 2007 se Casey vzdal velení v Iráku ve prospěch generála Davida Petraeuse. Casey oficiálně vystřídal generála Petera Schoomakera ve funkci náčelníka generálního štábu 10. dubna 2007.
Jako 36. náčelník generálního štábu Armády Spojených států amerických vedl Casey od dubna 2007 do roku 2011 pravděpodobně největší a nejsložitější organizaci na světě – 1,1 milionu lidí s ročním rozpočtem přes 200 miliard dolarů – v jednom z nejneobyčejnějších období vojenské a globální politické historie. Stal se náčelníkem štábu armády, která byla vyčerpána šesti lety nepřetržité války. Během svého působení stabilizoval a transformoval armádu tak, aby dokázala čelit výzvám 21. století a zároveň pokračovala v plnění požadavků dvou válek. Casey přeměnil armádu vycvičenou a připravenou na konvenční válku na agilní síly vhodnější pro moderní výzvy.
Casey urychlil růst armády, zavedl Retenční bonusy pro mladé důstojníky, zvýšil financování programů pro vojáky a rodiny, zlepšil způsob, jakým armáda pečuje o své zraněné vojáky a pozůstalé rodinné příslušníky, a potlačil stigma spojené s behaviorálním poradenstvím, aby stabilizoval armádu roztaženou válkou. Zlepšil také velitelský výcvik pro armádní generálský sbor, pokročil v transformaci armádních obchodních a rozhodovacích procesů, převedl armádu na program rotačního nasazení podobně jako u námořní pěchoty a dohlížel na podstatné zlepšení schopností armádní národní gardy a armádních záloh.
Bezprostředně po střelbě ve Fort Hood v roce 2009, kterou spáchal psychiatr americké armády Nidal Malik Hasan, vyjádřil Casey obavy z unáhlených závěrů před ukončením vyšetřování a řekl Johnu Kingovi ze CNN, že „tyto zvýšené spekulace by mohly způsobit odpor vůči některým našim muslimským vojákům“ a „jakkoli to byla velká tragédie, byla by škoda, kdyby se obětí stala i naše rozmanitost“. O několik měsíců později, v únoru 2010, Casey v rozhovoru uvedl: „Naše rozmanitost nejen v naší armádě, ale i v naší zemi je silnou stránkou. A jakkoli byla tato tragédie strašná, pokud se naše rozmanitost stane obětí, myslím, že je to ještě horší.“
.