Letecká společnost byla založena v roce 2005 a v dubnu 2006 ukončila proces prvotní certifikace, kdy jí portugalský úřad pro civilní letectví ANAC vydal osvědčení leteckého provozovatele. Od získání osvědčení leteckého provozovatele získal dopravce všechna zákonná povolení EU-OPS (předpisy stanovující minimální bezpečnostní a související postupy pro obchodní osobní a nákladní leteckou dopravu s pevnými křídly) a povolení Evropské agentury pro bezpečnost (EASA). V září 2011 získal také certifikaci IATA Operational Safety Audit (IOSA).
Prvním letadlem společnosti Hi Fly byl Airbus A330-300, který předtím provozovala společnost Air Luxor (kterou před prodejem a ukončením činnosti vlastnila stejná rodina, která nyní vlastní Hi Fly). Letadlo bylo nedávno smluvně převedeno na leteckou složku belgických ozbrojených sil do konce roku 2013. V roce 2008 pak přibyly dva letouny A310-300, které byly pronajaty společnosti Oman Air provozující první dálkové linky tohoto dopravce (do Londýna/Heathrow a Bangkoku).
V letech 2008 a 2009 pak byly od společnosti Airbus dodány nové letouny: A330-200 a dva A340-500. Druhý z nich byl přibližně pět let používán jménem společnosti Arik Air v Nigérii na její lince mezi Lagosem a New Yorkem/Johnem F. Kennedym, natřený v jejích barvách, dokud Hi Fly na jaře 2015 letouny nezískala zpět. Od té doby byly získány také další letouny A330 a A340, včetně čtyř v roce 2013. V únoru 2014 přibyl první úzcetrupý letoun společnosti Hi Fly, A321-200, který byl pronajat belgické armádě jako náhrada za bývalý A330-300.
Na začátku března 2013 byla vytvořena maltská dceřiná společnost Hi Fly Malta, která provozuje flotilu letounů Airbus A340-600; tato divize nyní disponuje dvojicí letounů A340-300.
Sídlo společnosti Hi Fly se nachází v centru Lisabonu. Uvnitř jsou všechny firemní kanceláře a oddělení letového a pozemního provozu, techniky a údržby, bezpečnosti, ochrany, obchodu, financí, administrativy a také kontroly kvality. Jsou zde také školicí učebny pro letový a palubní personál. Na lisabonském letišti se nachází hangár pro údržbu provozovaný společností MESA, dceřinou společností skupiny.
V květnu 2015 saúdskoarabská letecká společnost Saudia okamžitě vypověděla dlouhodobou smlouvu o pronájmu dvou letounů Airbus A330 se společností Hi Fly poté, co byl jeden z nich spatřen na letišti Ben Gurion v Izraeli v kompletní saúdské livreji. Podle zpráv izraelských médií procházel letoun A330 běžnou údržbou u křídla MRO společnosti Israel Aerospace Industries Bedek v souladu se smlouvou s Hi Fly. Arab News však uvedly, že i když letadlo v té době neprovozovalo komerční služby pro společnost Saudia, Saúdové tvrdili, že společnost Hi Fly porušila podmínky smlouvy tím, že letadlo poslala do země, se kterou Saúdská Arábie nemá oficiální diplomatické styky. Společnost Hi Fly následně letadlo vrátila svému pronajímateli spolu se zbývajícími letouny A330-300.
Hi Fly testuje podávání jídla a nápojů cestujícím z kompostovatelných materiálů namísto jednorázových plastů. Let v prosinci 2018 byl vůbec prvním letem bez jednorázových kelímků, příborů a nádob.
Dne 29. června 2019 letoun A340 společnosti Hi-Fly vracející se na letiště Orlando vylil palivo na více než 84 % letištní dráhy. Letadlo mělo problémy s hydraulikou a bylo nuceno se vrátit. Nebylo jasné, proč pilot vylil palivo na ranvej.