Charenová psala pro časopis National Review, kde od roku 1979 pracovala jako asistentka redakce. Později nastoupila do štábu první dámy Nancy Reaganové jako autorka projevů. Poté pracovala ve štábu prezidenta Ronalda Reagana, v Kanceláři pro styk s veřejností Bílého domu a v Kanceláři pro komunikaci.
Charen působila jako speechwriterka Jacka Kempa při jeho neúspěšné prezidentské kandidatuře v roce 1988. V roce 1987 zahájila provoz svého syndikovaného sloupku. Syndikuje ji společnost Creators Syndicate a objevila se ve více než 200 novinách, včetně Boston Globe, Baltimore Sun, St Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution a Washington Times.
Charenová byla pravidelnou týdenní komentátorkou pořadu The Capital Gang televize CNN, který vycházel v sobotu. Po ostré výměně názorů v přímém přenosu s kolegou Al Huntem se oba několik týdnů neobjevili ve stejném panelu. Po spuštění tohoto pořadu Charenová přešla do nedělního Capital Gangu, kde vystupovala až do jeho zrušení.
Její sloupky se objevovaly také na internetových stránkách National Review Online, TownHall.com a v elektronickém časopise Jewish World Review.
V roce 2010 Charenová získala novinářskou cenu Erica Breindela. V současné době pravidelně vystupuje v rozhlasovém pořadu Johna Batchelora.
V červnu 2014 se stala vedoucí spolupracovnicí Centra pro etiku a veřejnou politiku.
V únoru 2018 byla pozvána k účasti v panelové diskusi na konferenci CPAC. Její komentáře, které vyvolaly bučení a výkřiky z publika, obsahovaly následující:
Jsem zklamaná z lidí z naší strany, že jsou pokrytci, pokud jde o sexuální obtěžovatele a násilníky na ženách, kteří jsou v naší straně, kteří sedí v Bílém domě, kteří se chlubí svými mimomanželskými aférami, kteří se chlubí tím, že špatně zacházejí se ženami – a protože má náhodou za jménem písmeno „R“, díváme se jinam…
. Je to strana, která podpořila Roye Moora do Senátu ve státě Alabama, přestože byl věrohodně obviněn ze zneužívání dětí. Nemůžete tvrdit, že se zastáváte žen, a přitom si to nechat líbit … Když už mluvíme o padouších, tuhle se na pódiu objevila docela zajímavá osoba. Jmenuje se Marion Le Penová. Proč tu byla? Proč tu byla? Je to mladá politička z Francie, která už není ve funkci. Myslím, že tu byla jen proto, že se jmenuje Le Penová. A jméno Le Penová je ostuda. Její dědeček je nacista a rasista. Ona tvrdí, že se ho zastává. A to, že ji CPAC pozval, je ostuda.
Charen následně napsala pro New York Times článek s názvem „Jsem ráda, že mě na CPAC vypískali“.
Charen je v současné době také politickou redaktorkou webu The Bulwark a moderátorkou tamního podcastu Beg to Difference.