80. léta: Arjona zahájil svou hudební kariéru v 21 letech, kdy podepsal smlouvu s dnes již neexistující guatemalskou nahrávací společností Discos de Centroamérica, S.A., distribuovanou společností PolyGram, a v roce 1985 vydal své debutové album Déjame Decir Que Te Amo. Vydavatelství se snažilo vykreslit Arjonu jako stereotypního latinskoamerického milovníka. Titulní skladba „Déjame Decir Que Te Amo“ byla vydána jako singl. Toto album se v hitparádách neumístilo, ale od kritiků se dočkalo mírné chvály – Allmusic mu udělil tři hvězdičky z pěti. Kvůli negativním zkušenostem s nahráváním alba a jeho komerčnímu neúspěchu se rozhodl opustit hudbu a věnovat se výuce ve škole. Ve 24 letech Arjona obrátil směr a hledal příležitost reprezentovat svou zemi na festivalu OTI s písní „Con Una Estrella En El Vientre“. Na sezeních, která následovala bezprostředně po tomto rozhodnutí, vznikla píseň „S.O.S Rescátame“. Jeho druhé studiové album „Jesús, Verbo No Sustantivo“ mu přineslo komerční i kritický úspěch v celé Latinské Americe a USA a stalo se bestsellerem v mnoha středoamerických teritoriích.
90. léta: Arjona zahájil novou dekádu jako pravidelný herec v mexické telenovele „Alcanzar una Estrella“ (český překlad: Dosažení hvězdy), která mu pomohla stát se známým zpěvákem v celé Latinské Americe. Po vstupu do vydavatelství Sony Music v roce 1990 vydal album Del Otro Lado del Sol, které patřilo k jeho nejméně úspěšným. V témže roce začal skládat písně pro jiné umělce, například pro Yuriho „Detrás de Mi Ventana“ pro její album Nueva era (1993). Píseň se stala hitem a v roce 1994 se na tři týdny dostala na první místo amerického žebříčku Hot Latin Songs. Později tuto píseň coveroval na svém kompilačním albu Trópico (2009) společně s Melinou León. Animal Nocturno, Arjonovo čtvrté studiové album, vyšlo v roce 1993. Album obsahovalo hitové singly „Mujeres“ (č. 6 v Latin Songs) a „Primera Vez“ (č. 6 v Latin Songs) a získalo třináct platinových a jednu diamantovou certifikaci. V roce 1994 se alba Animal Nocturno prodalo 500 000 kusů a Arjonu proslavilo spolu s jeho prací na mexické telenovele Alcanzar Una Estrella, která mu umožnila předvést své skladatelské a pěvecké schopnosti.
Ricarda Arjonu vyznamenal v roce 2012 bývalý argentinský prezident a tehdejší starosta města Buenos Aires Mauricio Macri.
Svou pověst potvrdil vydáním pátého studiového alba Historias. Tohoto alba se v celé Latinské Americe prodaly 2 miliony kopií a získalo dvacet sedm platinových a dvě diamantové certifikace, včetně čtyřnásobné platiny v Argentině. Historias dosáhlo 43. místa v žebříčku Top Latin Albums a obsahovalo hitové singly „Te Conozco“ (3. místo v Billboard Latin Songs) a „Señora De Las Cuatro Décadas“ (7. místo v Latin Songs). V recenzi Allmusic Jason Birchmeier udělil albu 4,5 hvězdičky a uvedl: „Pokud byste si měli do své sbírky vybrat pouze jedno Arjonovo album, které není kompilací největších hitů, mělo by to být právě toto. Historias bylo pro Arjonu úspěchem, který definoval jeho kariéru.“ Jeho čtvrté a páté studiové album se stalo nejprodávanějším v jeho kariéře.
V roce 1996 vydal své šesté studiové album Si El Norte Fuera El Sur. Bylo to první album, na kterém se Arjona odvážil mimo téma lásky zabývat se mimo jiné i nacionalismem a globalizací a dalšími společensko-politickými tématy. Jeho čtyři singly byly „Si El Norte Fuera El Sur“ (č. 9 v Latin Pop Songs), jehož hlavním tématem je vztah mezi Spojenými státy a Latinskou Amerikou, „Tu Reputación“ (č. 18 v Latin Songs, č. 2 v Latin Pop Songs), „Me Enseñaste“ (č. 18 v Latin Pop Songs) a „Ella y Él“ (č. 24 v Latin Songs, č. 8 v Latin Pop Songs). Birchmeier udělil albu 4,5 hvězdičky a uvedl: „Celkově se jedná o Arjonovo třetí klasické album v řadě, přičemž každé z nich je odlišné od svého předchůdce“. Billboard jej označil za rockové album roku 1997. Si El Norte Fuera El Sur získalo několikanásobnou platinovou certifikaci ve Spojených státech a v Argentině.
V roce 1998 vydal své sedmé studiové album Sin Daños a Terceros. Terry Jenkins z Allmusic ve své recenzi albu udělil 4 hvězdičky a napsal, že „Sin Daños a Terceros pokračuje v sérii dokonalých, působivých alb Ricarda Arjony, která vyzdvihují jak jeho melodické schopnosti, tak jeho ostré sociální vědomí“. Sin Daños a Terceros, jeho čtvrté po sobě jdoucí album, které sklidilo úspěch u kritiky, zaznamenalo i komerční úspěch, když debutovalo na 6. místě v žebříčku Top Latin Albums, jako první se dostalo do první desítky, a dosáhlo 3. místa v žebříčku Billboard Latin Pop Albums. Obsahovalo hity „Dime Que No“ (č. 6 v Latin Songs, č. 3 v Latin Pop Songs) a „Mentiroso“ (č. 22 v Latin Songs, č. 5 v Latin Pop Songs). Album získalo několikanásobnou platinovou certifikaci ve Spojených státech a Argentině. Prodalo se ho více než 700 000 kopií.
5. prosince 1998 a před více než stotisícovým publikem na hipodromu v Guatemala City nahrál Arjona své první živé album Vivo z roku 1999. Album bylo mírně úspěšné, v Mexiku získalo zlatý a ve Spojených státech a Argentině platinový certifikát. Vyšel z něj hit „Desnuda“, který se stal jeho prvním číslem 1 v žebříčku Billboard Top Latin Songs. V prosinci 2005 se alba Vivo prodalo ve Spojených státech 243 000 kopií, což bylo k tomuto datu jeho nejprodávanější album v této zemi.
2000-2005:
Arjonovu osmému studiovému albu Galería Caribe předcházel singl „Cuándo“, který se stal komerčně úspěšným a dosáhl prvního místa v žebříčcích Top Latin Songs i Latin Pop Songs. Zpěvák se vyjádřil, že příprava alba mu zabrala dvanáct měsíců a že před začátkem „měl více přátel“. Zmínil také, že „od dětství žil v lásce ke karibské kultuře a hudbě“. Birchmeier udělil albu tři hvězdičky a uvedl: „Celkově je Galería Caribe kuriózní položkou v Arjonově katalogu, kterou většina fanoušků může přehlédnout, aniž by o mnoho přišla.“ Album se stalo jeho prvním albem v žebříčku Billboard 200, kde se umístilo na 136. místě, a zároveň se umístilo na 1. místě v žebříčcích Top Latin Albums a Latin Pop Albums. V Mexiku, Argentině a USA získalo platinovou certifikaci. Jeho tři singly byly „Lo Poco Que Queda De Mi“; „Mesías“, který se dostal na 19. místo v žebříčku Top Latin Songs a na 11. místo v žebříčku Latin Pop Songs, a „A Cara O Cruz“, který se dostal na 28. místo v žebříčku Latin Pop Songs. V rámci propagace alba, kterého se prodalo více než milion kopií, Arjona vyrazil na turné Galería Caribe Tour, které začalo v Mexiku v roce 2000 a skončilo v roce 2001.
Problémy s přehráváním tohoto souboru? Podívejte se do nápovědy k médiím.
V písni „Mesías“ Arjona hovoří o postavě, která se objevuje „v podobě bohatého, dobře vyzbrojeného magnáta s nějakým zlověstným plánem pro svět“. Někteří kritici tvrdili, že jde o „metaforický útok“ na kapitalismus a imperialismus, označovaný za „klasický Arjonův cíl“. Píseň se stala předmětem určité kontroverze, když si fanoušci a kritici několik měsíců po jejím vydání všimli souvislostí mezi jejím tématem a útoky ze září 2001, což vedlo k vyšetřování Arjony ze strany FBI. Zpěvák se později vyjádřil, že „Mesías“ s útoky nijak nesouvisí a že text písně je čistě náhodný. Dále uvedl, že FBI nikdy nemluvila přímo s ním, ale s někým z jeho týmu.
Dne 19. listopadu 2002 vydal Arjona své deváté studiové album Santo Pecado, kterému předcházely singly „El Problema“, jenž se umístil na 1. místě v žebříčcích Billboard Top Latin Songs a Latin Pop Songs, a „Minutos“, který se umístil na 5. místě v žebříčku Top Latin Songs a na 3. místě v žebříčku Latin Pop Songs. Santo Pecado se stalo komerčně úspěšné, jen v Mexiku se prodalo více než 300 000 kopií (dvojnásobná platina), v Argentině 160 000 (čtyřnásobná platina) a ve Spojených státech 200 000 (dvojnásobná platina). V roce 2003 Arjona vydal Lados B, své druhé kompilační album, obsahující písně, které „nebyly tak komerční“ a kterým chtěl dát druhou šanci v rádiovém éteru. Album obsahovalo písně ze všech jeho předchozích studiových alb. Přijetí alba kritikou bylo smíšené. Birchmeier poznamenal, že se jedná o „zavádějící vstupní bod do Arjonova katalogu“. Přesto album získalo v Mexiku zlatou certifikaci.
6. prosince 2005 vydal Arjona své desáté studiové album Adentro. Jednalo se o Arjonovu první spolupráci s Tommym Torresem. V jednom z rozhovorů zpěvák poznamenal, že Torrese nejprve „otestoval“ tím, že mu poslal „nejháklivější a nejtemnější skladby“ na albu, „Acompañame A Estar Solo“ a „Iluso“. Torres uvedl, že na prvním demu „se vyřádil a najal si celou kapelu včetně smyčcového orchestru“, což Arjona zaujalo. Kritika album ocenila, Evan C. Gutiérrez z Allmusic mu udělil čtyři hvězdičky z pěti a poznamenal, že „Ať už je to pro odtažitou, přirozenou produkční hodnotu, sebevědomý výkon Ricarda Arjony nebo jeho jako vždy aktuální lyriku, usmívají se na něj jak jeho věrní fanoušci, tak výkonní pracovníci Norte. Přestože instrumentace, provedení a celková zvuková paleta tohoto projektu jsou minimalistické a neokázalé, je v nich hloubka a brilantnost. Posluchačovo ucho se neunaví a nechce víc, tak skromný Adentro je.“ Arjona dále poznamenal, že Adentro je „velmi reprezentativní a nesmírně ucelené album“, a dodal, že „díky účasti různých producentů je bohaté na možnosti.“
Adentro se stalo Arjonovým druhým studiovým albem, které se umístilo v žebříčku Billboard 200 na 126. místě. Dosáhlo 3. místa v žebříčku Top Latin Albums a 2. místa v žebříčku Latin Pop Albums. Z alba Adentro bylo vydáno pět singlů: hlavní singl „Acompañame A Estar Solo“ (č. 7 v Latin Songs, č. 1 v Latin Pop Songs), „Pingüinos En La Cama“ se španělskou zpěvačkou Chenoa (č. 44 v Latin Songs, č. 1 v Latin Pop Songs) a další. 19 v Latin Pop Songs), „Mojado“ s americkou skupinou Tejano/Norteño Intocable (č. 34 v Latin Songs, č. 30 v Latin Pop Songs), „A Ti“ (č. 14 v Latin Songs, č. 3 v Latin Pop Songs) a „De Vez En Mes“ (č. 49 v Latin Songs, č. 16 v Latin Pop Songs). Celosvětově se alba prodalo více než milion kopií.
2006-2007: V roce 2006 Arjona zahájil první část svého světového turné nazvaného Adentro Tour. Turné pokračovalo v roce 2007 druhou etapou, v níž navštívil další země. Vystoupení navštívily přibližně dva miliony lidí. Turné bylo oficiálně ukončeno 14. září 2007 ve venezuelském pevninském městě Barquisimeto během mezinárodního veletrhu před zraky více než 100 000 lidí. Dne 21. srpna 2007 vydal Arjona své páté kompilační album Quién Dijo Ayer. Jedná se o dvoudiskový komplet, který na prvním disku obsahuje nové verze minulých hitů, přičemž na některých z nich se podíleli i umělci jako Marta Sánchez v písni „Tarde (Sin Daños a Terceros)“ z alba Sin Daños a Terceros; Panteón Rococó v písni „Si El Norte Fuera el Sur“ ze stejnojmenného alba; Marc Anthony v písni „Historia de Taxi“ z alba Historias; Eros Ramazzotti v písni „A Ti“ z alba Adentro a Sandro v písni „Realmente No Estoy Tan Solo“ z alba Historias, která byla poslední písní nahranou zpěvákem, jenž zemřel 4. ledna 2010. Arjonův manažer řekl argentinským novinám Clarín, že “ měl nápad pozvat Roberta na své album, projevil nadšení a projevil stejnou míru uznání Arjonovi. Zdálo se mu, že je to umělec, který hlásá stejné hodnoty jako on“. Druhý disk obsahoval remasterované verze hitů z prvního disku, ovšem v původním znění. Bylo to podruhé, co Arjona spolupracoval s Torresem.
Album se stalo kriticky i komerčně úspěšné. Jason Birchmeier se vyjádřil, že „ačkoli jen několik nových verzí se stylově odchyluje od originálů, současná produkce vdechla těmto písním, které by měly být dobře známé dlouholetým fanouškům, nový život“ a dosáhlo dvojnásobné platiny v Argentině a Spojených státech a platiny v Mexiku. Deska byla navíc certifikována jako zlatá v Kolumbii, Chile a Venezuele. Z alba byly vydány dva singly. První z nich, „Quién“, dříve nevydaná píseň produkovaná Torresem, se nedostal do první dvacítky v žebříčku Latin Songs a umístil se na 21. místě, ale dosáhl 4. místa v žebříčku Latin Pop Songs. Arjona se vyjádřil, že „‚Quién‘ je příběh se spěchem zoufalců, je retrospektivou těch, kteří nakonec milují sami“. „Quiero“, druhý singl, dosáhl 12. místa v žebříčku Latin Songs a 8. místa v žebříčku Latin Pop Songs.
2008-2010: V září 2008 podepsal Ricardo Arjona dlouhodobou smlouvu se společností Warner Music Latina.
Po většině své kariéry strávené u Sony, respektive Sony BMG, podepsal Arjona v září 2008 dlouhodobou smlouvu se společností Warner Music Latina. Iñigo Zabala, předseda představenstva Warner Music Latin America, prohlásil: „Je to umělec, který se dokonale hodí k naší společnosti,“ a že „jsme vydavatelství, které má velký katalog písničkářů a kvalitního popu a rocku od interpretů jako Maná, Alejandro Sanz, Laura Pausini a nyní i Arjona“. Arjona 18. listopadu 2008 oznámil vydání svého jedenáctého studiového alba 5to Piso. V září albu předcházel první singl „Cómo Duele“, který se dostal na 2. místo v žebříčku Top Latin Songs a na 1. místo v žebříčku Latin Pop Songs. Během prvního měsíce se v maloobchodním prodeji prodalo přibližně 200 000 kopií alba, které získalo platinovou desku v Mexiku, Spojených státech, Španělsku, Argentině, Venezuele, Kolumbii, Guatemale a několika dalších zemích. Debutovalo na prvním místě v žebříčku Top Latin Albums, čímž se stalo jeho druhým vítězem v tomto žebříčku, a celosvětově se ho prodalo více než milion kopií. Album získalo nominaci na cenu Grammy za nejlepší latinskoamerické popové album a nominaci na latinskoamerickou cenu Grammy za nejlepší album zpěváka a skladatele. Album se setkalo s pozitivním ohlasem kritiky. Birchmeier mu udělil tři a půl hvězdičky z pěti a uvedl, že „5to Piso je pro Arjonu v této fázi jeho kariéry spíše typické než výjimečné, není to tak velkolepé album jako jeho několik posledních… Přesto je to skvělé album, zejména úvodní série písní, která vrcholí skladbou ‚Cómo Duele‘, a Arjona je na něm stále na vrcholu svého umění.“
Zatímco Warner Music vydalo jeho nové studiové album, Sony Music vydalo kompilační album Simplemente Lo Mejor. To vedlo ke spekulacím, že vydavatelství bojují o Arjonovu fanouškovskou základnu a prodej. Simplemente Lo Mejor obsahovalo hity z minulých alb, konkrétně Sin Daños a Terceros, Si El Norte Fuera El Sur a další. Tato kompilace se stala zlatou v Mexiku a platinovou v Argentině. „Sin Ti… Sin Mi“ byla vydána jako druhý singl skupiny 5to Piso a dosáhla 4. místa v žebříčcích Top Latin Songs i Latin Pop Songs. Dne 24. dubna 2009 zahájil Arjona turné Quinto Piso Tour. Turné zahrnovalo 123 koncertů ve Spojených státech, Španělsku, Argentině, Guatemale, Kolumbii, Venezuele a Mexiku, mimo jiné v mnoha dalších zemích Latinské Ameriky, a skončilo 18. června 2010.
Turné Quinto Piso bylo jedním z nejúspěšnějších turné latinskoamerických umělců s více než milionem návštěvníků z 19 zemí. Za toto turné získal v roce 2010 ocenění „Latinské turné roku“ Billboard Latin Music Award. Dne 26. února 2010 se zúčastnil Mezinárodního písňového festivalu ve Viňa del Mar 2010 jako jeden z hlavních účinkujících. Na jeho vystoupení navázala kolumbijská zpěvačka Fanny Lu. Hodinu po Luově vystoupení postihlo jižní a centrální oblasti Chile silné zemětřesení o síle 8,8 stupně. Na sociálních sítích byl Arjona žertovně obviňován s poznámkami jako „zemětřesení jdou tam, kam jde on“, čímž odkazoval i na zemětřesení, které bylo po zpěvákově příjezdu cítit v Mexiku. Po skončení turné oznámil Arjona své dvanácté studiové album Poquita Ropa, které vyšlo 24. srpna 2010. Předcházela mu žánrově pestrá skladba „Puente“, óda na Havanu, největší a hlavní město Kuby. Písni se nepodařilo prorazit v horních patrech hitparády Billboard a na Kubě byla údajně zakázána. Album se stalo jeho třetím, které debutovalo nebo dosáhlo prvního místa v žebříčku Top Latin Albums. Během dvou týdnů od vydání získalo album zlatou certifikaci v Chile, Spojených státech, Kolumbii a Portoriku; a platinovou certifikaci v Mexiku a Argentině.
Alba znamenala změnu v Arjonově zvuku, který sám nazval „odosobněnou verzí“ své hudby. Birchmeier album ohodnotil poněkud pozitivně, když uvedl, že se jedná o „stripped-down acoustic effort“, přesto jej považoval za „působivé“. Z alba Poquita Ropa vyšly další dva singly: „Vida“, píseň, kterou zpěvák věnoval svému nedávno zesnulému otci, a „Marta“, autobiografická píseň, v jejímž videoklipu účinkuje Edith González. Obě písně, stejně jako hlavní singl, se v USA příliš nevysílaly a v hitparádách se umístily slabě.
2011-13: Independiente, Metamorfosis a světové turnéRedakce
Arjona vydal 4. října 2011 své třinácté studiové album Independiente. V týdnu končícím 22. října 2011 se stalo jeho čtvrtým číslem jedna v žebříčku Top Latin Albums; během týdne získalo zlato v Chile, Spojených státech a Mexiku a platinu ve Venezuele a Argentině. Independiente bylo jeho prvním albem, které vydal jako nezávislý umělec na své značce Metamorfosis, kterou založil, aby změnil zaměření své kariéry. Album distribuovala společnost Warner. Billboard poznamenal, že ačkoli se jiné skupiny po spolupráci s velkými nahrávacími společnostmi rozhodly osamostatnit, Arjona byl zdaleka nejvýznamnějším umělcem v latinskoamerickém popu, který tak učinil. Do konce roku 2012 se alba prodalo více než 75 000 kopií ve Spojených státech a 400 000 kopií po celém světě.
„El Amor“ vyšla v srpnu 2011 jako hlavní singl z alba Independiente; podařilo se jí dostat na první místo v amerických žebříčcích Latin Songs i Latin Pop Songs. Stala se také hitem ve zbytku Latinské Ameriky a v několika zemích se dostala na první místo. Jako druhý singl následovala v únoru 2013 skladba „Fuiste Tú“, která vznikla ve spolupráci s guatemalskou zpěvačkou Gaby Moreno; v žebříčku Latin Songs se dostala na druhé místo a v žebříčku Latin Pop Songs obsadila první příčku. V květnu Arjona zveřejnil videoklip k písni „Mi Novia Se Me Está Poniendo Vieja“. Skladba „Te Quiero“ však vyšla jako třetí singl v červenci 2012 a stala se druhou písní z alba, která se dostala na první místo žebříčku Latin Songs. Tím se Independiente Arjona stala prvním albem, které kdy mělo dva hity na prvním místě tohoto žebříčku. Píseň se také dostala na vrchol žebříčku Latin Pop Songs a stala se třetí písní z alba, které se to podařilo. „Si Tu No Existieras“ vyšla v listopadu 2012 a podařilo se jí dosáhnout vrcholu na 14. místě v Mexiku.
V rámci propagace alba se Arjona vydal na světové turné Metamorfosis. Koncertní šňůra, jeho první od turné Quinto Piso Tour z roku 2009, se skládala z pěti etap napříč Severní a Latinskou Amerikou. Trvalo od ledna 2012 do března 2013 a zahrnovalo 102 koncertů v 18 zemích s odhadovanou návštěvností přes jeden milion lidí. Turné zahájil v Toluce, kde začínal všechna svá koncertní turné, a ve Spojených státech vydělalo více než 13,4 milionu dolarů
.