Existují dva termíny, které popisují stereochemický výsledek reakcí. Těmito pojmy jsou stereospecifické a stereoselektivní. A vzhledem k podobnosti těchto termínů má mnoho studentů problém zapamatovat si, který z nich je který, nebo dokonce znát rozdíl. Podívejme se tedy na tyto dva termíny trochu podrobněji.
Jedná se o reakce, při kterých mohou vzniknout dva různé stereoizomery, ale jeden z těchto stereoizomerů je hlavní, zatímco druhý je vedlejší. Uvedu příklad na dvou různých epoxidačních reakcích:
První reakce dává dva stereoizomery. To jsou enantiomery. první reakce nedává přednost jednomu nebo druhému stereoizomeru. Není tedy stereoselektivní. Druhá reakce je však selektivnější vůči jednomu stereoizomeru. Proto ji nazýváme stereoselektivní. Vzhledem k tomu, že stereochemický vztah mezi produkty v reakci jeenantiomerní, můžeme tuto reakci také nazvat enantioselektivní. Pokud je stereochemický vztah mezi produkty diastereomery, nazýváme takovou reakci diastereoselektivní.
Všeobecně se v rámci kurzu organické chemie pro druhý ročník o stereoselektivitě zmiňujeme, ale nezaměřujeme se na ni.Stereoselektivní reakce, jako je Sharpova epoxidace, jsou v organické syntéze nesmírnědůležité. Stereoselektivní metody a mechanismy těchto reakcí jsou však obvykle poměrně složité. Takže v úvodním kurzu prostě nemáme čas na to, abychom je všechny probrali. Pokud vás stereoselektivní metody v organické chemii zajímají, měli byste navštěvovat pokročilý kurz organické chemie.
Stereospecifické reakce
Mnoho reakcí, kterými se v organické chemii zabýváme, je stereospecifických. Když slyšíte slovo „stereospecifické“, měli byste si vybavit adiční reakce „syn“ a „anti“. V organické chemii sice existují i další typy stereospecifických reakcí, ale v rámci tohoto kurzu se tradičně zabýváme pouze několika z nich. Tak například halogenace alkenů je antiadiční reakce:
Ve výše uvedeném příkladu máme situaci, kdy specifickýstereoizomer výchozího materiálu (trans-stilben) dává specifickýstereoizomer pro produkt (mezosloučeninu). Stejně tak cis-stilbenvýchozí materiál konkrétně dává dvojici enantiomerů. Všimněte si, že vzhledem ke stereospecifičnosti mechanismu halogenační reakce (antiadice) trans-stilben nikdy neposkytne dvojici enantiomerů, zatímco cis-stilben nikdy neposkytne mezosloučeninu. V podstatě tedy platí, že pokud je reakcestereospecifická a výchozí materiály jsou diastereomerní, budou i produkty diastereomerní.
Navrhuji, abyste si udělali rychlou kartičku s výše uvedeným schématem a používali termíny pokaždé, když se na reakci podíváte, abyste si upevniliterminologii a mohli ji pohodlně použít, kdykoli budete potřebovat. Něco velmidůležitého si zapamatujte: stereospecifický je popis reakčního mechanismu, zatímco stereoselektivní je popis výsledku reakce!
Reakce tedy může být jak stereospecifická, tak stereoselektivní, protože tyto termíny popisují různé aspekty reakce..