Existují tři izomery toluidinu, což jsou organické sloučeniny. Tyto izomery jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin, přičemž předřazené písmeno znamená zkratku ortho; meta; a para. Všechny tři jsou arylové aminy, jejichž chemická struktura je podobná anilinu s tím rozdílem, že na benzenový kruh je substituována methylová skupina. Rozdíl mezi těmito třemi izomery spočívá v poloze, v níž je methylová skupina (-CH3) vázána na kruh vzhledem k funkční skupině aminu (-NH2); viz ilustrace chemických struktur níže.
Izomery toluidinu | |||
---|---|---|---|
Poloha methylu | ortho | meta | para |
Obvyklý název | o-toluidin | m-toluidin | p-toluidin |
Další názvy | o-methylanilin | m-methylanilin | p-methylanilin |
Chemický název | 2-methylanilin | 3-methylanilin | 4-methylanilin |
Chemický vzorec | C7H9N | ||
Molekulová hmotnost | 107.17 g/mol | ||
Teplota skelného přechodu | 189 K | 187 K | Sklo se netvoří |
Teplota tání | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
Teplota varu | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
Hustota | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
Magnetická susceptibilita | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
Číslo CAS | |||
MILES | Cc1ccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
Vyjádření a odkazy |
Chemické vlastnosti toluidinů jsou dosti podobné vlastnostem anilinu, a toluidiny mají společné vlastnosti s ostatními aromatickými aminy. Díky aminoskupině vázané na aromatický kruh jsou toluidiny slabě bazické. Toluidiny jsou špatně rozpustné v čisté vodě, ale dobře se rozpouštějí v kyselé vodě v důsledku tvorby amonných solí, jak je u organických aminů obvyklé. ortho- a meta-toluidiny jsou viskózní kapaliny, ale para-toluidin je vločkovitá pevná látka. Tento rozdíl souvisí s tím, že molekuly p-toluidinu jsou symetričtější. p-toluidin lze získat redukcí p-nitrotoluenu. p-toluidin reaguje s formaldehydem za vzniku Trögerovy báze
.