Toluidin

Existují tři izomery toluidinu, což jsou organické sloučeniny. Tyto izomery jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin, přičemž předřazené písmeno znamená zkratku ortho; meta; a para. Všechny tři jsou arylové aminy, jejichž chemická struktura je podobná anilinu s tím rozdílem, že na benzenový kruh je substituována methylová skupina. Rozdíl mezi těmito třemi izomery spočívá v poloze, v níž je methylová skupina (-CH3) vázána na kruh vzhledem k funkční skupině aminu (-NH2); viz ilustrace chemických struktur níže.

.

.

Izomery toluidinu
Poloha methylu ortho meta para
Obvyklý název o-toluidin m-toluidin p-toluidin
Další názvy o-methylanilin m-methylanilin p-methylanilin
Chemický název 2-methylanilin 3-methylanilin 4-methylanilin
Chemický vzorec C7H9N
Molekulová hmotnost 107.17 g/mol
Teplota skelného přechodu 189 K 187 K Sklo se netvoří
Teplota tání -23 °C -30 °C 43 °C
Teplota varu 199-200 °C 203-204 °C 200 °C
Hustota 1.00 g/cm3 0,98 g/cm3 1,05 g/cm3
Magnetická susceptibilita 76,0 × 10-6 cm3/mol 74.6 × 10-6 cm3/mol 72.1 × 10-6 cm3/mol
Číslo CAS
MILES Cc1ccc1N Cc1cccc(N)c1 Cc1ccc(N)cc1
Vyjádření a odkazy

Chemické vlastnosti toluidinů jsou dosti podobné vlastnostem anilinu, a toluidiny mají společné vlastnosti s ostatními aromatickými aminy. Díky aminoskupině vázané na aromatický kruh jsou toluidiny slabě bazické. Toluidiny jsou špatně rozpustné v čisté vodě, ale dobře se rozpouštějí v kyselé vodě v důsledku tvorby amonných solí, jak je u organických aminů obvyklé. ortho- a meta-toluidiny jsou viskózní kapaliny, ale para-toluidin je vločkovitá pevná látka. Tento rozdíl souvisí s tím, že molekuly p-toluidinu jsou symetričtější. p-toluidin lze získat redukcí p-nitrotoluenu. p-toluidin reaguje s formaldehydem za vzniku Trögerovy báze

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.