Ester
Der Begriff Ester wurde 1848 von dem deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt. Ein Ester ist eine anorganische Verbindung, bei der der Wasserstoff in der Carboxylgruppe der Verbindung durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt ist. Ester werden von Carbonsäuren und Alkoholen abgeleitet.
Ester sind teilweise wasserlöslich, da sie als Wasserstoffbrückenakzeptoren Wasserstoffbrückenbindungen bilden können. Außerdem sind Ester weniger polar als Alkohole, polarer als Ether und flüchtiger als Carbonsäuren. Aufgrund ihrer Flüchtigkeit können Ester mit Hilfe der Gaschromatographie voneinander unterschieden werden.
Beispiele für Ester sind Ethylacetat (Ethylethanoat), Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat.
Bedeutung von Estern
- Ester mit niedrigem Molekulargewicht werden in Aromen, Parfüms und Kosmetika verwendet.
- Phosphoester sind Teil der DNA.
- Nitratester werden als Sprengstoff verwendet.
Ether
Ein Ether ist eine anorganische Verbindung, die eine Ethergruppe enthält – ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkyl- oder Arylgruppen verbunden ist. Da Ether-Moleküle keine Wasserstoffbrückenbindungen miteinander eingehen können, haben sie einen relativ niedrigen Siedepunkt. Außerdem sind Ether leicht flüchtig, entflammbar und geschmacksneutral. Beispiele für organische Verbindungen, die Ether sind, sind Polyethylenglykol, Anisol, Dioxan, Ethylenoxid und Diisopropylether.
Bedeutung von Ethern
- Ether wirken als ausgezeichnete organische Lösungsmittel.
- Niedere Ether wirken als Anästhetika.
- Wird bei der Herstellung von Kokain zu Dieselmotoröl verwendet.
Schlüsselunterschied
Bedeutung
Ein Ester ist eine chemische Verbindung, die von einer (organischen oder anorganischen) Säure abgeleitet ist und bei der mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxyl) durch eine -O-(Alkyl)-Gruppe ersetzt ist. Im Gegensatz dazu ist ein Ether eine Klasse von organischen Verbindungen, die ein an zwei Alkylgruppen gebundenes Sauerstoffatom enthalten.
Herstellung im Labor
Ester werden im Labor durch ein Verfahren hergestellt, das als Veresterung bekannt ist. Sie können auch durch Alkoholyse von Acylchloriden und Säureanhydriden hergestellt werden. Andererseits werden Ether im Labor durch verschiedene Methoden hergestellt, darunter die Dehydratisierung von Alkoholen und die Williamsonether-Synthese.
Stabilität
Ether sind sehr stabile Verbindungen, während Ester relativ instabil sind.
Reaktivität
Ether haben eine relativ geringe chemische Reaktivität; sie reagieren nicht leicht mit verdünnten Säuren, Basen, aktiven Metallen, Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln. Ester hingegen sind sehr reaktionsfreudig, sie reagieren leicht mit Säuren, Basen, aktiven Metallen, Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln.
Siedepunkt
Ether haben einen relativ niedrigen Siedepunkt, da sie keine Wasserstoffbrückenbindungen miteinander eingehen können. Ester hingegen haben einen relativ höheren Siedepunkt, weil Ester-Moleküle miteinander Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können.
Löslichkeit
Da Wasser von Natur aus polar ist und Ether unpolar. Ether sind in Wasser leicht löslich, weil der Sauerstoff in Ether mit dem Wasserstoff im Wasser interagiert und so eine Wasserstoffbindung erzeugt, die ihn in Wasser leicht löslich macht. Dagegen sind kleine Ester gut wasserlöslich, aber die Löslichkeit nimmt mit der Kettenlänge ab. Der Grund für die Löslichkeit ist, dass Ester zwar keine Wasserstoffbrückenbindungen mit sich selbst eingehen können, wohl aber mit Wassermolekülen.
Symmetrische Strukturen
Es ist nicht möglich, dass Ester symmetrische Strukturen haben, da eine Carbonylgruppe vorhanden ist. Umgekehrt ist die Struktur symmetrisch, wenn beide Alkylgruppen auf beiden Seiten des Sauerstoffatoms in der Ethergruppe gleich sind.
Abgeleitet von
Ester werden von Carbonsäuren abgeleitet, während Ether von Alkoholen abgeleitet werden.
Struktur
Esterverbindungen haben eine Kohlenstoff-Carbonyl-Sauerstoff-Bindung, während Etherverbindungen eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung haben.
Verwendungen
Beispiele für Ether wie Diethylether wurden als Anästhetikum verwendet; es wird auch bei der Herstellung von Kokain und Dieselmotorflüssigkeit verwendet. Umgekehrt werden Ester mit charakteristischen Gerüchen in synthetischen Aromen, Parfüms und Kosmetika verwendet. Bestimmte flüchtige Ester werden als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Lacke verwendet. Außerdem werden Nitratester häufig als Sprengstoffe verwendet.
Beispiele
Beispiele für Ester sind Ethylethanoat, Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat. Beispiele für Ether sind dagegen Diethylether, Methylethylether, Diphenylether, Polyethylenglykol, Anisol, Dioxan, Ethylenoxid und Diisopropylether.
Unterschiede zwischen Ester und Ether in Tabellenform
| Unterschiedsmerkmale | Ester | Ether |
| Bedeutung | Ein Ester ist eine chemische Verbindung, die sich von einer (organischen oder anorganischen) Säure ableitet, in der mindestens eine-OH (Hydroxyl)-Gruppe durch eine -O-(Alkyl)-Gruppe ersetzt ist. | Ein Ether ist eine Klasse von organischen Verbindungen, die ein an zwei Alkylgruppen gebundenes Sauerstoffatom enthalten. |
| Herstellung im Labor | Ester werden im Labor durch ein Verfahren hergestellt, das als Veresterung bekannt ist. Sie können auch durch Alkoholyse von Acylchloriden und Säureanhydriden hergestellt werden. | Ether werden im Labor mit verschiedenen Methoden hergestellt, darunter die Dehydratisierung von Alkoholen und die Williamson-Ethersynthese. |
| Stabilität | Relativ geringe Stabilität. | Ether sind sehr stabile Verbindungen. |
| Reaktivität | Ester sind dagegen sehr reaktionsfreudig, sie reagieren leicht mit Säuren, Basen, aktiven Metallen, Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln. | Ether haben eine relativ geringe chemische Reaktivität; sie reagieren nicht leicht mit verdünnten Säuren, Basen, aktiven Metallen, Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln. |
| Siedepunkt | Sie haben einen relativ hohen Siedepunkt, weil Ester-Moleküle untereinander Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können. | Haben relativ niedrige Siedepunkte, weil sie keine Wasserstoffbrückenbindungen miteinander eingehen können. |
| Symmetrische Strukturen | Es ist nicht möglich, dass Ester symmetrische Strukturen haben, weil eine Carbonylgruppe vorhanden ist. | Die beiden Alkylgruppen auf beiden Seiten des Sauerstoffatoms in einer Ethergruppe sind ähnlich und daher ist die Struktur symmetrisch. |
| Abgeleitet von | Ester werden von Carbonsäuren abgeleitet. | Ether leiten sich von Alkoholen ab. |
| Struktur | Esterverbindungen haben eine Kohlenstoff-Carbonyl-Sauerstoff-Bindung. | Die Etherverbindung hat eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung. |
| Verwendung | Ester mit charakteristischem Geruch werden in synthetischen Aromen, Parfüms und Kosmetika verwendet. Bestimmte flüchtige Ester werden auch als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Firnis verwendet. | Beispiele für Ether wie Diethylether wurden als Anästhetikum verwendet; es wird auch bei der Herstellung von Kokain und Dieselmotorflüssigkeit eingesetzt. |
| Beispiele | Beispiele für Ester sind Ethylethanoat, Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat. | Beispiele für Ether sind Diethylether, Methylethylether und Diphenylether. |
Zusammenfassung
Ein Ester ist eine chemische Verbindung, die sich von einer (organischen oder anorganischen) Säure ableitet, bei der mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxylgruppe) durch eine -O-(Alkyl)-Gruppe ersetzt ist. Im Gegensatz dazu ist ein Ether eine Klasse von organischen Verbindungen, die ein an zwei Alkylgruppen gebundenes Sauerstoffatom enthalten.