Shane war als Sänger und Gitarrist an den größten Hits der Band beteiligt, darunter „Scotch and Soda“, „M.T.A.,“eine Interpretation der Mörderballade „Tom Dooley“ und das traditionelle Lied „The Wreck of the John B.“, das die Beach Boys direkt zu „Sloop John B.“ inspirierte. Das Trio trug auch dazu bei, Pete Seegers „Where Have All the Flowers Gone?“ populär zu machen, und nahm „It Was a Very Good Year“ auf, bevor dieser Song zu einem Grundnahrungsmittel von Frank Sinatra wurde.
Ihr „Tom Dooley“ verkaufte sich mehr als eine Million Mal, erreichte Platz eins der Single-Charts und trug dazu bei, das einflussreiche Folk-Revival in der Popmusik einzuleiten. Der Song wurde 1959 bei der Grammy-Verleihung als beste Country- und Western-Aufnahme ausgezeichnet. 50 Jahre später, 2008, wurde der Song in das Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings aufgenommen.
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Allerdings wurde der kommerzielle Folk-Stil des Kingston Trios in den frühen Sechzigern von einer jungen Reihe „reiner“ Folk-Künstler wie Bob Dylan und Joan Baez sowie der British Invasion verdrängt. Dylan sagte 2001 dem Rolling Stone: „Es gab andere Folk-Platten, kommerzielle Folk-Platten, wie die des Kingston Trios. Ich war nie wirklich ein Elitist. Ich persönlich mochte das Kingston Trio. Das Kingston Trio war wahrscheinlich die beste kommerzielle Gruppe, die es gab, und sie schienen zu wissen, was sie taten.“
Nach der Auflösung des Kingston Trios im Jahr 1967 und einer kurzen Solokarriere gründete Shane 1969 das New Kingston Trio, mit dem er bis zu seiner Pensionierung im Jahr 2004 in wechselnden Besetzungen auftrat.
Guard starb 1991 an einem Lymphom und Reynolds im Oktober 2008 an akutem Atemversagen; Guards Nachfolger John Stewart, der 1961 nach dem Ausstieg seines Vorgängers hinzukam und ebenfalls eine beachtliche Solokarriere hatte, starb 2008 an einem Hirn-Aneurysma.
