Als Mann aus einer angesehenen Familie und Sammler von noch angeseheneren Titeln wurde General Charles Grey mit einigen der umstrittensten und schmutzigsten Ereignisse des Revolutionskrieges in Verbindung gebracht.
Der Sohn eines prominenten Baronets aus Northumberland wurde auf dem Anwesen seiner Familie in Howick geboren, einem kleinen Dorf, das seit dem 13. Jahrhundert von den Greys beherrscht wurde. Über seine Kindheit und Erziehung ist nur sehr wenig bekannt, abgesehen von der Tatsache, dass er zwei ältere Brüder hatte, die schließlich ohne Nachkommen starben. Die wenigen Quellen, die uns zur Verfügung stehen, weisen jedoch auf nichts Ungewöhnliches außerhalb des Lebens eines jungen Gentleman hin. Da er nicht damit rechnete, den Besitz seines Vaters zu erben, schlug Grey 1744 eine militärische Laufbahn ein, als sein Vater ihm zu Beginn des Österreichischen Erbfolgekriegs und des gleichzeitigen Jakobitenaufstands einen Auftrag verschaffte. Ein Jahrzehnt später kam er auch im Siebenjährigen Krieg zum Einsatz und kämpfte in Deutschland, Frankreich, Havanna und Portugal. Sowohl der Österreichische Erbfolgekrieg als auch der Siebenjährige Krieg hinterließen einen großen Eindruck bei ihm und boten ihm viele Gelegenheiten für eine Art „Training on the Job“, da er enge Beziehungen zu mehreren hochrangigen Offizieren knüpfte, die ihm gerne als Mentoren zur Seite standen, darunter der berühmte James Wolfe, William Petty, der Earl of Shelburne und Prinz Ferdinand von Braunschweig-Wolfenbüttel, der den jungen Grey eine Zeit lang zu seinem Adjutanten machte. Eines seiner prägendsten Erlebnisse im Stab des Prinzen war die Schlacht von Minden im heutigen Nordrhein-Westfalen, in der er miterlebte, wie eine einzige Linie britischer und hannoverscher Truppen einem französischen Kavallerieangriff standhielt und dann sofort einen Gegenangriff auf die verschanzte französische Infanterie startete und diese vom Feld fegte. Diese Schlacht lehrte Grey eine wertvolle Lektion über die Bedeutung der Truppendisziplin und den Wert des Schockkampfes. Eine weitere prägende Erfahrung während des Krieges machte er 1762, nicht auf dem Schlachtfeld, sondern in der Hochzeitskapelle, als er Elizabeth Grey aus Southwick in West Sussex heiratete. Die Ehe erwies sich als glücklich und fruchtbar, dauerte bis 1807 und brachte acht Kinder hervor. Nach dem Ende des Krieges zog sich Grey kurzzeitig aus der Armee zurück, übernahm aber weiterhin Verwaltungsaufgaben, darunter auch eine Position als Adjutant von König Georg III.
Grey trat bei Ausbruch des Unabhängigkeitskrieges wieder in das Militär ein, wo er 1777 ankam, nachdem er zum Oberst befördert worden war, aber zum Zeitpunkt der Schlacht von Brandywine am 11. September 1777 war er bereits Generalmajor und befehligte die dritte Brigade der Armee von William Howe. Sein berühmtestes Gefecht fand jedoch nur wenige Tage nach Brandywine statt, die Schlacht von Paoli, oder, wie viele Amerikaner sie damals nannten, das Massaker von Paoli. Grey befehligte einige Fußregimenter und traf auf einer Versorgungsfahrt unweit des Ortes, an dem Wayne aufwuchs, auf eine Abteilung der Kontinentalarmee unter General Anthony Wayne. Obwohl die Amerikaner ihm zahlenmäßig fast zwei zu eins überlegen waren, erinnerte sich Grey an die Lektion, die er in Minden gelernt hatte, und rückte mitten in der Nacht und im Schutze der Dunkelheit gegen die Kontinentalen vor. Als zusätzliche Vorsichtsmaßnahme befahl Grey seinen Truppen, alle Zündsteine aus ihren Musketen zu entfernen, um sie am Feuern zu hindern, da ein Pulverdampfblitz ihre Position verraten würde, nicht aber an der Durchführung eines Bajonettangriffs. Der Plan funktionierte tadellos, denn Greys disziplinierte und erfahrene Rotröcke überraschten Waynes planlos ausgerüstete Soldaten und durchbrachen sie mühelos. Sein Bajonettangriff war eines der am besten ausgeführten taktischen Manöver des gesamten Krieges, und seine Entscheidung, die Feuersteine seiner Truppen zu entfernen, brachte ihm den Spitznamen „No Flint“ Grey ein. Die Amerikaner behaupteten jedoch, die britischen Truppen hätten unbewaffnete Gefangene ermordet, und bezeichneten das Gefecht als Massaker, obwohl die Beweise dafür spärlich sind. Er kam erneut in Germantown und Monmouth zum Einsatz und verbrachte einen Großteil des Jahres 1778 mit Überfällen auf verschiedene unverteidigte Rebellenstädte, bevor er beim „Baylor-Massaker“ erneut für Kontroversen sorgte, als er eine kontinentale Garnison in der Nähe von Tappan, New York, mit einer ähnlichen Taktik wie in Paoli angriff. Was auch immer unter Greys Kommando in Nordamerika geschehen sein mag, solche Kontroversen taten seinem Ruf in Großbritannien keinen Abbruch. Nach seiner Rückberufung nach England im Jahr 1778 verlieh König George Grey die Ritterwürde im Order of the Bath sowie eine Beförderung zum Generalleutnant.
Nach dem Krieg ging Grey erneut in den Halbruhestand und arbeitete mit dem Architekten William Newton am Bau seines neuen Hauses Howick Hall, das das mittelalterliche Turmhaus, in dem er geboren wurde, ersetzte und bis heute erhalten ist. Doch wie schon beim letzten Mal, als er das Militärleben verließ, war auch diese Gnadenfrist nicht von Dauer. Ein Jahrzehnt nach dem Ende des Krieges mit Amerika erklärte Großbritannien der entstehenden französischen Republik den Krieg, um die Ausbreitung des revolutionären Gedankenguts in Europa aufzuhalten. Bei der ersten Gelegenheit trat Grey wieder in die Armee ein und nahm an den Kämpfen in Belgien und der Karibik teil, wo er mehrere wichtige französische Plantagenkolonien besetzte. Dies war jedoch einer der letzten Einsätze, die er persönlich erlebte, denn 1797 trat er eine neue Stelle als Gouverneur von Guernsey an, einer von mehreren kleinen Inseln im Ärmelkanal. Dies tat der Flut von Ehrungen und Titeln keinen Abbruch, die ihm für seine Dienste verliehen wurden. Im Jahr 1801 erhob der König Grey in den Adelsstand und verlieh ihm „die Würde eines Barons des Vereinigten Königreichs … mit dem Namen, dem Stil (sic) und dem Titel eines Barons Grey, of Howick“, wie die London Gazette berichtete. Fünf Jahre später ehrte er Grey weiter, indem er ihn zum 1. Earl Grey und Viscount Howick ernannte. Grey diente bis zu seinem Tod im Jahr 1807 als Gouverneur von Guernsey, der sein Vermögen und viele Titel auf seinen ältesten Sohn Charles Grey, den 2. Earl Grey, übertrug, der später Premierminister des Vereinigten Königreichs wurde, den Reform Act von 1832 verabschiedete, der das Unterhaus stark demokratisierte, die Sklaverei im britischen Empire abschaffte und sogar einer beliebten Teesorte seinen Namen gab.