Chlorbenzol

Chlorbenzol Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung

Verwendungen

Herstellung von Phenol, Anilin, DDT; Lösungsmittel für Farben; Farbdruck; chemische Reinigung.

Beschreibung

Chlorbenzol ist eine monozyklische aromatische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom am Benzolring durch ein Chlor ersetzt ist. Es wird durch Chlorierung von Benzol in der Flüssigphase mit einem Katalysator hergestellt. Chlorbenzol ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit süßem, mandelartigem Geruch, die bei Raumtemperatur einen relativ hohen Dampfdruck, einen mäßigen Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log 2,8) und eine mäßige bis geringe Wasserlöslichkeit (497,9 mg/L bei 25℃) aufweist. Chlorbenzol hat eine hohe Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln, ist jedoch nahezu unlöslich in Wasser. Technisches Chlorbenzol ist in der Regel 99% rein mit < 0,05% Benzol und < 0,1% Dichlorbenzole als Verunreinigungen. Es ist ein gängiges Lösungsmittel und ein weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien. Rhodococcus phenolicus ist eine Bakterienart, die Chlorbenzol als einzige Kohlenstoffquelle abbauen kann.

Verwendungen

1. Chlorbenzol wird vor allem als Rohstoff für die Synthese von o- und p-Nitrochlorbenzol und 2,4-Dinitrochlorbenzol verwendet. Wichtige quantitative chemische Umwandlungen neben der Herstellung von Nitrochlorbenzolen sind die Herstellung von Diphenyloxid und Diphenyldichlorsilan.
2. Chlorbenzol wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Chemikalien wie Triphenylphosphin (Katalysator für die organische Synthese), Phenylsilan und Thiophenol (Pestizid und pharmazeutisches Zwischenprodukt) verwendet. Es wird auch als Rohstoff für die Synthese von Lösungsmitteln für organische Synthesereaktionen verwendet, darunter Methylendiphenyldiisocyanat, Urethan-Rohstoff, landwirtschaftliche Hilfsstoffe, Farbe und Tinte sowie Reinigungslösungsmittel für die Elektronik.
3. Herstellung von Phenol, Anilin, DDT; Lösungsmittel für Anstriche; Wärmeübertragungsmedium.
4. Chlorbenzol wird als Prozesslösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten wie MDI und TDI und als Lösungsmittel in verschiedenen Pflanzenschutzmitteln verwendet. Außerdem wird es als Lösungsmittel bei Kondensationsreaktionen in der Farbstoffindustrie verwendet.
5. Chlorbenzol ist ein Grundstoff, der in chemischen Synthesen verwendet wird, wobei 95 % der verwendeten Menge in geschlossenen Systemen in Zwischen- und Endprodukte umgewandelt werden.
6. Es wird als Prozesslösungsmittel bei der Herstellung von drei indigiden Farbstoffen und Pigmenten verwendet. Alle Pigmente und Farbstoffe sind thioindigoide Farben.
7. Chlorbenzol ist ein Beispiel für Halogene, die durch Monosubstitution des Benzolrings gebildet werden. Wenn Chlorbenzol mit Natriumhydroxid bei 623 K und 320 atm verschmolzen wird, entsteht Natriumphenoxid. Schließlich ergibt Natriumphenoxid beim Ansäuern Phenole.
   

Toxizität

Die toxischen Wirkungen von Chlorbenzol auf den Menschen waren Erschöpfung, Übelkeit, Lethargie, Kopfschmerzen und Reizung der oberen Atemwege und der Augen. Der Kontakt von Chlorbenzol mit der Haut führte zu Reizungen. In dieser Untersuchung wurden keine Berichte über Sensibilisierung durch Chlorbenzol erhalten.
Die oralen LD50-Werte von Chlorbenzol betrugen 1.445 mg/kg bei Mäusen, 1.427 bis 3.400 mg/kg bei Ratten und 2.250 bis 2.830 mg/kg bei Kaninchen. Die LC50-Werte nach 6-stündiger Inhalationsexposition betrugen 1.889 ppm bei Mäusen und 2.968 ppm bei Ratten.

Chemische Eigenschaften

farblose Flüssigkeit, Chlorierung von Benzol in Gegenwart eines Katalysators (FeCl3 oder AICI3) ergibt Chlorbenzol als erstes Produkt. Durch Substitution mit einem zweiten CI erhält man ortho-, para- oder meta-Dichlorbenzol. Schließlich können alle Wasserstoffatome substituiert werden, um Hexachlorbenzol (C6C16) zu erhalten. In Gegenwart von ultraviolettem Licht führt die Chlorierung von Benzol zu Benzolhexachlorid, C6H6C~, einem Derivat von Cyclohexan.

Chemische Eigenschaften

Chlorbenzol, auch Monochlorbenzol genannt, ist eine monocyclische aromatische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem, mandelartigem Geruch und wird zur Verwendung als Lösungsmittel, zur Herstellung anderer Chemikalien (Pestizide) und zur Herstellung bestimmter anderer Chemikalien, Gummi, Farbstoffe und Fettlösungsmittel hergestellt. Es wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von ortho- und para-Nitrochlorbenzolen und Anilin, als Lösungsmittel für Farben und als Wärmeübertragungsmedium verwendet. In der Vergangenheit wurde Chlorbenzol als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Phenol und DDT verwendet. Chlorbenzol gelangt über industrielle und kommunale Abwässer in die Umwelt. Eine weitere potenzielle Quelle ist die Bildung und Emission von Chlorbenzol als Produkt einer unvollständigen Verbrennung in Müllverbrennungsanlagen.
Chlorbenzol ist mäßig wasserlöslich; bis zu 1.000 Milligramm mischen sich mit einem Liter Wasser. Chlorbenzol ist in Wasser leicht persistent, mit einer Halbwertszeit von 2 bis 20 Tagen. Chlorbenzol verbleibt im Boden (mehrere Monate), in der Luft (3,5 Tage) und im Wasser (weniger als 1 Tag).
Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt diese Verbindung giftige Dämpfe aus Chlorwasserstoffgas, CO und CO2 frei. Übliche Synonyme sind Monochlorbenzol, Benzolchlorid und Chlorbenzol. Es ist unverträglich mit starken Oxidationsmitteln und Dimethylsulfoxid.
Chlorbenzol (auch bekannt als Monochlorbenzol oder MCB) ist eine brennbare Flüssigkeit. Unternehmen verwenden MCB auch zur Herstellung von Klebstoffen, Farben, Farbentfernern, Polituren, Farbstoffen und Medikamenten. In der Vergangenheit haben Unternehmen MCB zur Herstellung von Phenol und verwandten Chemikalien, Pestiziden (wie DDT) und Anilin verwendet.

Chlorbenzol kann verdampfen, wenn es der Luft ausgesetzt wird. Es löst sich leicht, wenn es mit Wasser gemischt wird. Die Auswirkungen von Chlorbenzol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt hängen davon ab, wie viel Chlorbenzol vorhanden ist sowie von der Dauer und Häufigkeit der Exposition. Die Auswirkungen hängen auch von der Gesundheit einer Person oder dem Zustand der Umwelt zum Zeitpunkt der Exposition ab.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose, brennbare Flüssigkeit mit süßem, mandelartigem, medizinischem oder mottenkugelartigem Geruch. Eine Geruchsschwellenkonzentration von 210 ppbv wurde von Leonardos et al. (1969) angegeben. Bei 40 °C lag die niedrigste Konzentration, bei der ein Geruch festgestellt wurde, bei 190 μg/L. Bei 25 °C lag die niedrigste Konzentration, bei der ein Geschmack festgestellt wurde, bei 190 μg/L (Young et al., 1996). Die durchschnittliche geringste nachweisbare Geruchsschwellenkonzentration in Wasser bei 60 °C betrug 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izund Cain (1994) berichteten über eine durchschnittliche nasale Schärfeschwellenkonzentration von 10.553 ppmv.

Verwendungen

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel für Farben, als Wärmeübertragungsmedium und bei der Herstellung von Phenol und Anilin verwendet.

Verwendungen

Chlorbenzol ist ein halogeniertes Benzol, das in der chemischen Toxizitäts-QSAR-Forschung für landwirtschaftliche Verschmutzung verwendet wird.

Verwendungen

Monochlorbenzol wird kommerziell als Lösungsmittel und zur Herstellung von Phenol und Nitrochlorbenzolen verwendet.

Definition

ChEBI: Das einfachste Mitglied der Klasse der Monochlorbenzole, d.h. Benzol, bei dem ein einzelner Wasserstoff durch ein Chlor ersetzt wurde.

Definition

Eine farblose Flüssigkeit, die durch die katalytische Reaktion von Chlor mit Benzol hergestellt wird und durch Reaktion mit Natriumhydroxid unter extremen Bedingungen (300°C und 200 Atmosphären Druck) in Phenol umgewandelt werden kann. Es wird auch für die Herstellung anderer organischer Verbindungen verwendet.

Synthese Referenz(en)

Journal of the American Chemical Society, 74, S. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, S. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1

Allgemeine Beschreibung

Eine farblose bis klare, gelbliche Flüssigkeit mit einem süßen, mandelartigen Geruch. Flammpunkt 84°F. Praktisch unlöslich in Wasser und etwas dichter als Wasser (9,2 lb / gal). Dämpfe sind schwerer als Luft. Wird zur Herstellung von Pestiziden, Farbstoffen und anderen Chemikalien verwendet.

Luft &Wasser Reaktionen

Leicht entzündlich. Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Chlorbenzol reagiert manchmal explosiv mit pulverisiertem Natrium oder Phosphortrichlorid + Natrium. Kann heftig mit Dimethylsulfoxid reagieren. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln. Greift einige Arten von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen an. Bildet mit Silberperchlorat ein stoßempfindliches, solvatisiertes Salz. .

Gefahr

Möglicherweise krebserregend. Einatmen und Hautkontakt vermeiden. Mäßige Brandgefahr. Explosionsgrenzen 1,8-9,6%.

Gesundheitsgefährdung

Reizt die Haut, die Augen und die Schleimhäute. Wiederholte Exposition der Haut kann aufgrund der entfettenden Wirkung zu Dermatitis führen. Chronisches Einatmen von Dämpfen oder Nebeln kann zu Schäden an Lunge, Leber und Nieren führen. Akute Dampfexposition kann zu Symptomen führen, die von Husten bis zu vorübergehender Anästhesie und Depression des zentralen Nervensystems reichen.
Es liegen nur begrenzte Informationen über die akuten (kurzfristigen) Auswirkungen von Chlorbenzol vor. Die akute Inhalationsexposition von Tieren gegenüber Chlorbenzol führte zu Narkose, Unruhe, Zittern und Muskelkrämpfen. Die chronische (langfristige) Exposition von Menschen gegenüber Chlorbenzol wirkt sich auf das zentrale Nervensystem (ZNS) aus. Zu den Anzeichen von Neurotoxizität beim Menschen gehören Taubheit, Zyanose, Hyperästhesie (erhöhte Empfindung) und Muskelkrämpfe. Es liegen keine Informationen über die karzinogenen Auswirkungen von Chlorbenzol auf den Menschen vor. Die EPA hat Chlorbenzol als Gruppe D eingestuft, nicht klassifizierbar in Bezug auf Karzinogenität beim Menschen.

Brandgefahr

Entzündbare Flüssigkeit; Flammpunkt (geschlossener Tiegel)29°C (84°F); Dampfdruck 8,8 Torr bei20°C (68°F); Selbstentzündungstemperatur 638°C(1180°F).
Chlorbenzoldämpfe bilden mit Luft explosionsfähige Gemische im Bereich von 1,3-7,1 Volumenprozent in Luft. Dimethylsulfoxid zersetzt sich heftig bei Kontakt mit Chlorbenzol (NFPA 1997). Viele Metallperchlorate, wie die von Silber und Quecksilber, können stoßempfindliche solvatisierte Perchlorate bilden, die beim Aufprall explodieren können.

Sicherheitsprofil

Verdacht auf Karzinogenität. Mäßig giftig bei Verschlucken und intraperitonealer Aufnahme. Experimentelle teratogene und reproduktive Wirkungen. Mutationsdaten liegen vor. Starkes Narkotikum mit leicht reizenden Eigenschaften. Dichlorbenzole sind stark narkotisch. Über die Auswirkungen einer wiederholten Exposition bei niedrigeren Konzentrationen ist wenig bekannt, aber es kann Nieren- und Leberschäden verursachen. Die gemeldeten Berufskrankheiten können möglicherweise auf Nitrobenzol zurückzuführen sein. Gefährliche Brandgefahr bei Einwirkung von Hitze oder Flammen. Mäßige Explosionsgefahr bei Einwirkung von Hitze oder Flammen. Explosionsfähige Reaktion mit pulverförmigem Natrium- oder Phosphortrichlorid + Natron. Heftige Reaktion mit AgClO4. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln. Siehe auch CHLORIERTE KRAFTWASSERSTOFFE, AROMATISCH. Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2, Trockenchemikalien, Wasser zur Brandbekämpfung verwenden. Assoziiert mit EPA Superfund Sites

Potenzielle Exposition

Chlorbenzol wird bei der Herstellung von Anilin, Phenol und Chlornitrobenzol verwendet; als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pestiziden, als Lösungsmittel und Emulgator.

Karzinogenität

Chlorbenzol war in einer Reihe von Bakterien- und Hefetests nicht mutagen. Vorhandene Daten deuten darauf hin, dass die Genotoxizität bei der Exposition von Menschen gegenüber Chlorbenzol kein Grund zur Besorgnis sein dürfte.

Environmental Fate

Biologisch. In Belebtschlamm mineralisierten 31,5% des ausgebrachten Chlorbenzols nach 5 Tagen zu Kohlendioxid (Freitag et al., 1985). Eine Mischkultur aus Bodenbakterien oder einer Pseudomonas sp. transformierte Chlorbenzol zu Chlorphenol (Ballschiter und Scholz, 1980). Aus dem Boden isolierte reine Mikrobenkulturen hydroxylierten Chlorbenzol zu 2- und 4-Chlorphenol (Smith und Rosazza, 1974). Chlorbenzol wurde im Dunkeln bei 25 °C mit Hefeextrakt und Inokulum aus häuslichem Abwasser statisch bebrütet. Bei einer Konzentration von 5 mg/L betrug der biologische Abbau nach 1 und 2 Wochen 89 bzw. 100 %. Bei einer Konzentration von 10 mg/L, signifikante

Versand

UN1134 Chlorbenzol, Gefahrenklasse: 3;Kennzeichnungen: 3 – Entzündbare Flüssigkeit.

Reinigungsmethoden

Die Hauptverunreinigungen sind wahrscheinlich chlorierte Verunreinigungen, die ursprünglich im *Benzol, das bei der Synthese von Chlorbenzol verwendet wird, vorhanden sind, und auch nicht chlorierte Kohlenwasserstoffe. Ein übliches Reinigungsverfahren ist das mehrmalige Waschen mit konz. H2SO4, dann mit wässrigem NaHCO3 oder Na2CO3 und Wasser, gefolgt von Trocknung mit CaCl2, K2CO3 oder CaSO4, dann mit P2O5 und Destillation. Es kann auch mit Linde 4A Molekularsieb getrocknet werden. Die Passage durch und die Lagerung über aktiviertes Aluminiumoxid wurde verwendet, um Material mit niedrigem Leitwert zu erhalten.

Unverträglichkeiten

Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln; Dimethylsulfoxid; Natriumpulver; Silberperchlorat; verursacht Feuer und Explosionsgefahr. Greift einige Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen an. Zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung von Phosgen- und Chlorwasserstoffdämpfen.

Entsorgung

Verbrennung, vorzugsweise nach Vermischung mit einem anderen brennbaren Brennstoff; es ist darauf zu achten, dass eine vollständige Verbrennung gewährleistet ist, um die Bildung von Phosgen zu verhindern; ein Säurewäscher ist erforderlich, um die entstehenden Halogensäuren zu entfernen.