Der edelste Hosenbandorden gehört zu den frühesten der zahlreichen Ritterorden, die während des Mittelalters an den großen europäischen Höfen gegründet wurden. Er unterscheidet sich jedoch in zweierlei Hinsicht von den anderen Orden:
erstens durch das besondere Prestige, das dem Orden seit jeher anhaftet, und zweitens durch sein Überleben bis in die Gegenwart. Die Gründung des Ordens war untrennbar mit den Interessen und politischen Umständen seines Gründers, Eduard III. (1327-77), verbunden.
Das ganze Mittelalter hindurch erhoben die Könige von England Anspruch auf den französischen Thron. Edward III., der sich schon früh einen ausgezeichneten Ruf als Soldat erwarb, setzte sich sehr aktiv für die Durchsetzung dieses Anspruchs ein und begründete damit die lang andauernde, aber immer wieder unterbrochene Feindschaft zwischen England und Frankreich, die als Hundertjähriger Krieg bekannt ist. Er teilte auch die weit verbreitete mittelalterliche Faszination für die Figur von König Artus, einem Vorbild für königliche und ritterliche Tugend.
1344 demonstrierte Edward III. auf spektakuläre Weise sein Interesse an der Artuslegende bei einem großen Turnier in Windsor. Bei dieser Gelegenheit versprach er, König Artus‘ berühmte Rittergemeinschaft, die Tafelrunde, mit ihren 300 Mann zu erneuern. Es wurde sogar mit dem Bau eines gigantischen runden Gebäudes von zweihundert Fuß Durchmesser im oberen Teil des Schlosses begonnen, um diesen so genannten Orden der Tafelrunde zu beherbergen. Die Wiederaufnahme des Krieges mit Frankreich machte dieses Projekt zunichte, aber 1348 wurde es in anderer Form wieder aufgenommen. Bei der Gründung des neuen St.-Georgs-Kollegs in Windsor schloss Edward III. eine kleine Gruppe von Rittern ein, denen jeweils ein Platz in der Kapelle zugewiesen wurde. Diese Gruppe umfasste insgesamt fünfundzwanzig Männer mit dem König an der Spitze und wurde nach dem Symbol des Strumpfbandes, das ihre Mitglieder trugen, „Order of the Garter“ genannt.
Die Verwendung eines – nach heutigem Empfinden – so seltsamen Emblems hat zu einer populären Legende über die Gründung des Ordens geführt. Demnach verlor die Gräfin von Salisbury ihr Strumpfband während eines Hofballs in Calais, woraufhin Edward III. es zurückholte und diejenigen, die sich über ihre Verlegenheit lustig gemacht hatten, mit den Worten „Honi soit qui mal y pense“ – Schande über den, der Böses dabei denkt – tadelte. Aber dieser Satz, das Motto des Ordens, bezieht sich in Wirklichkeit auf den Anspruch des Königs auf den französischen Thron, einen Anspruch, zu dessen Durchsetzung die Ritter des Strumpfbandes gegründet wurden. Was das Emblem des Strumpfbandes betrifft, so könnte es, was vielleicht weniger interessant ist, von den Riemen abgeleitet sein, mit denen die Platten der Rüstungen befestigt wurden.
Der Orden mit seinen sechsundzwanzig so genannten Companions war von Anfang an international konstituiert, was zu einer Unterscheidung in der Mitgliedschaft zwischen Knights Subject, die Untertanen der englischen Krone waren, und Stranger Knights führte. Auch Frauen wurden im Mittelalter mit dem Orden assoziiert und mit seinen Gewändern ausgestattet, obwohl sie nicht zu den Companions zählten. Diese Verbindung endete in der Regierungszeit Heinrichs VII. (1485-1509), wurde aber 1901 wiederbelebt, als König Edward VII. Königin Alexandra zur Lady of the Order of the Garter ernannte. Die erste Frau, die zum vollwertigen Companion des Ordens ernannt wurde, war Lavinia, Herzogin von Norfolk, im Jahr 1990.
Neben den sechsundzwanzig Companions wurden seit der Regierungszeit Georgs III. verschiedene überzählige Ernennungen in den Orden vorgenommen, allesamt unmittelbare Mitglieder der königlichen Familie. Seit 1813 sind auch alle Fremden Ritter überzählige Ernennungen.
Als Teil des St. Georgs-Kollegiums gründete Edward III. eine Gemeinschaft von sechsundzwanzig verarmten Militärveteranen, die Poor Knights genannt wurden. Diese Gemeinschaft von Bediensteten, die vom Kollegium Kost und Logis erhielten, hatte die Aufgabe, für den König und die Ritter des Ordens zu beten. Mangels finanzieller Mittel wurden jedoch nur wenige Poor Knights ernannt, weshalb Elisabeth I. die Gemeinschaft wieder einrichtete. Auf Wunsch ihres Vaters, Heinrich VIII., reduzierte sie die Zahl der Armen Ritter auf dreizehn und stattete diesen Flügel der Stiftung angemessen aus. Im Jahr 1834 wurden die Mitglieder dieser Gemeinschaft in Military Knights umbenannt.