Die Rasse wurde in den Bergen der Serra da Estrela, im heutigen Portugal, entwickelt. Der Estrela-Berghund ist eine der ältesten Rassen in Portugal. Die frühesten Vorfahren der Estrela waren Herdenschutzhunde in der Serra da Estrela. Es gibt keine schriftlichen Aufzeichnungen über ihre Geschichte.
Das Leben der Menschen und Hunde in dieser Region hat sich bis ins 20. Die Isolation der Region bedeutete, dass die Rasse bis Anfang des 20. Jahrhunderts außerhalb der Region relativ unbekannt war, und selbst dann wurden sie auf frühen Hundeausstellungen meist ignoriert. Die Portugiesen bewunderten fremde Rassen viel mehr als ihre eigenen. Die Hirten kastrierten ihre Hunde oft, um zu verhindern, dass sie ihre Herden verließen, um sich zu paaren. Diese Faktoren wirkten sich negativ auf den Estrela aus. Von 1908 bis 1919 wurden daher spezielle Ausstellungen, so genannte Concursos, veranstaltet, um die Rasse Estrela in der Region zu fördern und zu erhalten. In dieser Zeit wurde auch der Versuch unternommen, die Rasse in ein Register einzutragen (wovon jedoch keine Aufzeichnungen erhalten sind). Zu diesen Ausstellungen gehörten auch spezielle Arbeitsprüfungen für Viehhwächter. Die Prüfung bestand darin, dass ein Besitzer/Hirte seinen Hund auf ein großes Feld mit vielen Schafherden brachte. Der Hund wurde von den Richtern beobachtet, wie er beim Betreten des Feldes reagierte und wie der Schäfer die Herde treiben musste, was unweigerlich zu Nachzüglern führte. Von dem Hund wurde erwartet, dass er sich von seinem Bewachungsplatz bewegte, um die Nachzügler zurückzubringen und dann eine Führungsposition an der Spitze der Herde einzunehmen.
Der erste, versuchsweise festgelegte Rassestandard wurde 1922 veröffentlicht. Dieser Standard spiegelte nur die funktionellen Merkmale wider, die bei den besten Hunden der damaligen Zeit natürlich vorkamen, obwohl er erwähnte, dass das Vorhandensein von Afterkrallen einen „perfekten“ Hund widerspiegelte. Die charakteristische Hakenrute und die nach hinten gedrehten Ohren, die später Teil des offiziellen Standards wurden, wurden in diesem vorläufigen Standard nicht erwähnt.
Der erste offizielle Rassestandard wurde 1933 verfasst. Mit diesem Standard wurde versucht, die Estrela als eigenständige Rasse abzugrenzen. Dies führte dazu, dass der Hakenschwanz und die doppelten Afterkrallen zur Vorschrift wurden. Alle Farben waren erlaubt. Seitdem wurde der Standard in kleinen Schritten verfeinert. Zum Beispiel wurden die Afterkrallen 1955 fakultativ, und die erlaubten Farben wurden einige Male eingeschränkt, um den heutigen Standard zu erreichen.
Vor dem Zweiten Weltkrieg waren die Estrela-Züchter noch hauptsächlich die Hirten und Bauern der Region. Da sie zumeist Analphabeten waren, bemühten sie sich nicht, den offiziellen Rassestandard zu befolgen, falls sie überhaupt wussten, dass es einen solchen gab. Doch Anfang der 1950er Jahre kehrte das Interesse an der Rasse zurück, und die jährlichen Concursos wurden wieder eingeführt. Auch hier war die Absicht, das Interesse der Einwohner von Serra zu wecken und sie zu ermutigen, sich an den offiziellen Standard zu halten. In dieser Zeit war die langhaarige Varietät bei Ausstellungen am beliebtesten, aber „Ausstellungshunde“ machten (und machen) nur einen kleinen Teil der Estrela-Population in Portugal aus. Viele der Arbeitshunde waren (und sind) kurzhaarig.
Anfang der 1970er Jahre war das Interesse stark rückläufig. Man befürchtete, dass die Rasse degenerieren und sogar aussterben könnte. Doch die portugiesische Revolution von 1974 half, die Estrela zu retten. Sie führte zu Veränderungen sowohl bei den Hundeausstellungen in Portugal als auch bei den portugiesischen Hunderassen. Vor der Revolution war das Ausstellen von Hunden weitgehend ein Zeitvertreib der Wohlhabenden gewesen, die als Statussymbol nicht-portugiesische Rassen bevorzugten. Nun konnten auch Arbeiter die von ihnen bevorzugten einheimischen Hunde ausstellen und taten dies auch. Mit der Revolution stieg auch die Kriminalität und damit das Interesse an Wachhunden.
Vor 1972 gibt es keine Aufzeichnungen über den Estrela außerhalb Portugals. Zwar haben zweifellos einige das Land verlassen, doch wurden sie wahrscheinlich gekreuzt, ohne dass man sich um die Erhaltung der Rasse bemüht hätte. In den Jahren 1972 und 1973 wurden Paare in die USA eingeführt. Wahrscheinlich wurden seitdem noch weitere in die USA eingeführt, aber erst 1998 wurde der erste Papierhund in die Vereinigten Staaten importiert. Das Vereinigte Königreich war 1972 das erste Land, in dem die Rasse außerhalb Portugals eingeführt wurde. Heute ist der Estrela in vielen Ländern zu finden.
Heute bleibt der Estrela-Berghund seinem Erbe als Wachhund treu. Er ist immer noch ein Arbeitshund, der in seiner Heimat Portugal und anderswo Herden bewacht (die portugiesische Marine hatte ihn sogar als Patrouillenhund eingesetzt). Aufgrund seiner Wachsamkeit, Loyalität, Intelligenz und seines Instinkts, Junge aufzuziehen, ist er auch ein ideales Haustier für die Familie – alles Eigenschaften, die er in seinen Anfängen brauchte.