In den Vereinigten Staaten wurde O’Mahonys Präsidentschaft über die Fenianische Bruderschaft zunehmend von William R. Roberts in Frage gestellt. Beide Fenianer-Gruppierungen sammelten Geld durch die Ausgabe von Anleihen im Namen der „Irischen Republik“, die von den Gläubigen in der Erwartung gekauft wurden, dass sie eingelöst würden, wenn Irland „wieder eine Nation“ sein würde. Diese Anleihen sollten „sechs Monate nach der Anerkennung der Unabhängigkeit Irlands“ zurückgezahlt werden. Hunderttausende irischer Einwanderer zeichneten die Anleihe.
Große Mengen an Waffen wurden gekauft, und die Roberts-Fraktion bereitete offen eine koordinierte Reihe von Überfällen auf Kanada vor, die die Regierung der Vereinigten Staaten nicht verhindern konnte. Viele in der US-Regierung waren der Bewegung gegenüber nicht abgeneigt, da Großbritannien die Union während des Bürgerkriegs nicht unterstützt hatte. Roberts‘ „Kriegsminister“ war General T. W. Sweeny, der von Januar 1866 bis November 1866 von der amerikanischen Armeeliste gestrichen wurde, um die Razzien organisieren zu können. Ziel dieser Überfälle war es, das Verkehrsnetz Kanadas in Beschlag zu nehmen, um die Briten zu zwingen, die Freiheit Irlands gegen den Besitz ihrer Provinz Kanada einzutauschen. Vor der Invasion hatten die Fenianer einige Informationen von gleichgesinnten Anhängern in Kanada erhalten, wurden aber nicht von allen irischen Katholiken dort unterstützt, die in den Überfällen eine Bedrohung für die entstehende kanadische Souveränität sahen.
Im April 1866 traf eine Gruppe von mehr als 700 Mitgliedern der Fenian Brotherhood unter dem Kommando von John O’Mahony an der Küste von Maine gegenüber der Insel ein, um Campobello von den Briten einzunehmen. Britische Kriegsschiffe aus Halifax, Neuschottland, waren schnell zur Stelle, und eine militärische Streitmacht trieb die Fenianer auseinander. Diese Aktion diente dazu, die Idee des Schutzes von New Brunswick durch den Zusammenschluss mit den britischen nordamerikanischen Kolonien Nova Scotia, Canada East und Canada West in der Konföderation zum Dominion of Canada zu verstärken.
Das Kommando über die Expedition in Buffalo, New York, übertrug Roberts Colonel John O’Neill, der in der Nacht und am Morgen des 31. Mai/1. Juni 1866 an der Spitze von mindestens 800 (O’Neills Zahl; in kanadischen Quellen wird gewöhnlich von bis zu 1.500 berichtet) Männern den Niagara überquerte, kurzzeitig Fort Erie einnahm und eine kanadische Streitmacht bei Ridgeway besiegte. Viele dieser Männer, darunter auch O’Neill, waren kampferprobte Veteranen des amerikanischen Bürgerkriegs. Letztlich wurde die Invasion durch die anschließende Unterbrechung der Nachschublinien der Fenier über den Niagara River durch die US-Behörden und die Festnahme von Verstärkungen der Fenier, die versuchten, den Fluss nach Kanada zu überqueren, gestoppt. Es ist unwahrscheinlich, dass sie mit einer so kleinen Truppe jemals ihr Ziel erreicht hätten.
Weitere Versuche der Fenianer, in das St. Lawrence Valley einzudringen, fanden in der folgenden Woche statt. Da viele der Waffen inzwischen von der US-Armee beschlagnahmt worden waren, wurden nur relativ wenige dieser Männer tatsächlich in die Kämpfe verwickelt. Es gab sogar einen kleinen Überfall der Fenianer auf ein Lagerhaus, bei dem einige von der US-Armee beschlagnahmte Waffen erfolgreich zurückerlangt wurden. Viele wurden schließlich von sympathisierenden Offizieren zurückgegeben.
Um die Fenians aus dem Gebiet zu vertreiben, sowohl im St. Lawrence als auch in Buffalo, kaufte die US-Regierung Eisenbahnfahrkarten für die Fenians, damit sie in ihre Heimat zurückkehren konnten, wenn die betreffenden Personen versprachen, von den Vereinigten Staaten aus keine weiteren Länder anzugreifen. Viele der Waffen wurden später zurückgegeben, wenn derjenige, der sie beanspruchte, eine Bürgschaft vorlegte, dass sie nicht für einen erneuten Einmarsch in Kanada verwendet werden würden, obwohl einige möglicherweise bei den folgenden Überfällen eingesetzt wurden.
Im Dezember 1867 wurde O’Neill Präsident der Roberts-Fraktion der Fenian Brotherhood, die im folgenden Jahr einen großen Kongress in Philadelphia abhielt, an dem über 400 ordnungsgemäß akkreditierte Delegierte teilnahmen, während 6.000 bewaffnete und uniformierte Fenian-Soldaten durch die Straßen zogen. Auf diesem Kongress wurde die zweite Invasion in Kanada geplant. Die Nachricht von der Explosion in Clerkenwell war ein starker Anreiz für eine entschlossene Politik. Henri Le Caron, der als Geheimagent der britischen Regierung das Amt des „Generalinspekteurs der Irisch-Republikanischen Armee“ bekleidete, behauptet, er habe fünfzehntausend Waffen und fast drei Millionen Schuss Munition an die vielen vertrauenswürdigen Männer verteilt, die zwischen Ogdensburg, New York, und St. Albans, Vermont, stationiert waren, um den geplanten Überfall vorzubereiten. Er fand im April 1870 statt und scheiterte ebenso schnell und vollständig wie der Versuch von 1866. Die Fenians unter O’Neills Kommando überquerten die kanadische Grenze in der Nähe von Franklin, Vermont, wurden aber durch eine einzige Salve kanadischer Freiwilliger zerstreut. O’Neill selbst wurde umgehend von den US-Behörden verhaftet, die auf Anweisung von Präsident Ulysses S. Grant handelten.
Nach seinem Rücktritt als Präsident der Fenian Brotherhood unternahm John O’Neill 1871 einen erfolglosen Versuch eines nicht genehmigten Überfalls, bei dem er die Kräfte seiner verbliebenen Fenian-Anhänger mit im Exil lebenden Mitgliedern der Red River Rebellion vereinte. Die Überfallgruppe überquerte die Grenze nach Manitoba bei Pembina im Dakota-Territorium und nahm den Handelsposten der Hudson’s Bay Company auf der kanadischen Seite in Besitz. US-Soldaten aus dem Fort in Pembina überquerten mit Erlaubnis des kanadischen Beamten Gilbert McMicken die Grenze nach Kanada und nahmen die fennischen Angreifer widerstandslos fest.
Die fennische Bedrohung führte zu Forderungen nach einer kanadischen Konföderation. Die Konföderation war schon seit Jahren in Arbeit, wurde aber erst 1867, im Jahr nach den ersten Überfällen, umgesetzt. 1868 wurde der irisch-kanadische Politiker Thomas D’Arcy McGee in Ottawa von einem Fenian-Sympathisanten ermordet, weil er die Überfälle verurteilt hatte.
Die Angst vor einem Angriff der Fenianer plagte das Lower Mainland von British Columbia in den 1880er Jahren, da die Fenian Brotherhood in Washington und Oregon aktiv war, aber es kam nie zu tatsächlichen Überfällen. Anlässlich der Einweihung der Hauptstrecke der Canadian Pacific Railway im Jahr 1885 wurden Fotos gemacht, die drei große britische Kriegsschiffe zeigen, die im Hafen direkt vor der Eisenbahn und den Docks liegen. Ihre Anwesenheit war ausdrücklich auf die Gefahr eines fenischen Angriffs oder Terrorismus zurückzuführen, ebenso wie die große Anzahl von Truppen im ersten Zug.