Jacksonianische Politik
Seine Familie war in der Politik aktiv: Sein Vater hatte als Generalstaatsanwalt von Kentucky gedient, und ein Onkel war Gouverneur des Staates, als Blair ein junger Mann war. In den politischen Kämpfen um die Finanz- und Justizreform in Kentucky schloss sich Blair selbst der Relief Party und der New Court an, beides Reformgruppen. Er schrieb politische Artikel für den Argus of Western America, eine einflussreiche Zeitung in Frankfort, die von seinem Freund Amos Kendall herausgegeben wurde, und er wurde Gerichtsschreiber des Bezirksgerichts und Präsident der Commonwealth Bank.
Als Andrew Jackson 1828 gewählt wurde, ging Kendall als Berater nach Washington, und Blair wurde Herausgeber des Argus. Er verfasste einflussreiche Leitartikel, in denen er die Politik Jacksons verteidigte, und auf Kendalls Empfehlung hin holte Jackson ihn 1830 in die Hauptstadt, um eine Verwaltungszeitung, den Washington Globe, zu gründen. John C. Rives aus Virginia schloss sich ihm als Geschäftsführer an, und sie machten den Globe zu einem der schlagkräftigsten politischen Organe des Landes. 1833 leisteten sie einen wichtigen Beitrag zur zeitgenössischen politischen Bildung (und für spätere Historiker), indem sie mit der Veröffentlichung eines unparteiischen Berichts über die täglichen Vorgänge im Kongress begannen, dem Congressional Globe (heute ersetzt durch die Regierungspublikation Congressional Record).
Blair und Jackson wurden gute Freunde, und Blairs Artikel im Globe waren getreue Ausdrucksformen der Ansichten des Präsidenten. Blair beriet sich mit Jackson im Weißen Haus und machte sich Notizen auf Zetteln, die er auf den Knien hielt, während der Präsident sprach, und machte sich dann daran, diese in scharfe Leitartikel umzuwandeln. Blair griff Henry Clays amerikanischen Plan mit Schutzzöllen und internen Verbesserungen, die US-Bank und die Nichtigkeitslehren von John C. Calhouns South Carolina an; er befürwortete hartes Geld und die Interessen des „gemeinen Mannes“ gegen die Männer des Reichtums. In seinen Leitartikeln beschuldigte er die Whigs, die Rechte des Eigentums so weit ausdehnen zu wollen, „dass sie die Rechte der Menschen verschlingen und vernichten“, und versprach der demokratischen Partei, die Rechte des Volkes zu wahren. Er genoss es, als Radikaler bezeichnet zu werden und sagte zu Präsident Van Buren: „Ich fühle mich als eine Art Vertreter der mechanischen Klassen, der arbeitenden Menschen aller Art …. „Als Van Buren 1837 den Kongress aufforderte, ein unabhängiges Schatzamt einzurichten, nannte Blair dies „den kühnsten und höchsten Standpunkt, den je ein oberster Magistrat zur Verteidigung der Rechte des Volkes eingenommen hat … eine zweite Unabhängigkeitserklärung“
Blair setzte sich für die Nominierung von Van Buren 1844 ein. Doch als James K. Polk zum Präsidenten gewählt wurde, bot Blair an, den Globe als Regierungszeitung der Demokraten weiterzuführen. Polk lehnte ab, weil er befürchtete, dass der Journalist ihm nicht freundlich gesinnt war. Er hatte Recht. Blair verwies auf Polks engstirniges, starres Denken, seine Kleinlichkeit und seine kleinliche Haltung. Blair bemerkte 1848, dass die Wähler der Wahl gleichgültig gegenüberstanden, weil sie „Tyler und Polk ausprobiert hatten und das Land dennoch nicht wesentlich geschädigt wurde. Wenn zwei solche Präsidenten der Nation nicht schaden können, dann kann es gar nichts geben!“