Casey wurde 1970 nach seinem Abschluss an der Georgetown University durch das Army Reserve Officers‘ Training Corps in Dienst gestellt.
Casey diente während des Kommandos seiner Karriere in der Mechanisierten Infanterie. Er war Kommandeur der 3. Brigade der 1. Kavalleriedivision und stellvertretender Divisionskommandeur – Manöver (später stellvertretender Divisionskommandeur – Unterstützung) der 1. gepanzerten Division in Deutschland. Von Juli 1996 bis August 1997 wurde er im Rahmen der Operation Joint Endeavor nach Bosnien-Herzegowina entsandt. Er und der Stab des hinteren Gefechtsstandes waren in Slavonski Brod, Kroatien, stationiert. Im Juli 1999 übernahm Casey das Kommando über die 1. gepanzerte Division.
Nachdem er das Kommando über die Division im Juli 2001 abgegeben hatte, diente Casey von Oktober 2001 bis Januar 2003 in einer hochrangigen Stabsposition im Pentagon als Direktor für strategische Pläne und Politik (J-5) im Gemeinsamen Stab. Anschließend war er von Januar 2003 bis Oktober 2003 Direktor des Gemeinsamen Stabes in Washington, D.C. Im Anschluss an diese Aufgaben wurde Casey zum 30. stellvertretenden Stabschef des Heeres ernannt und bestätigt und bekleidete diesen Posten bis Juni 2004.
Multinationale Streitkräfte – IrakEdit
Casey war von Juni 2004 bis Februar 2007 der ranghöchste Befehlshaber der Koalition im Irak. Er löste Generalleutnant Ricardo S. Sanchez ab. Caseys Ziel war es, die Iraker zu ermutigen, ihre Probleme selbst in die Hand zu nehmen und Verantwortung für ihre eigene Sicherheit zu übernehmen. Als militärischer Befehlshaber konzentrierte er sich auf die Ausbildung der irakischen Streitkräfte, die Begrenzung der Rolle der amerikanischen Streitkräfte und die Übertragung der Verantwortung für die Sicherheit auf die irakischen Streitkräfte. In der Zwischenzeit würden sich die US-Diplomaten auf den Aufbau und die Stärkung der irakischen Regierung konzentrieren und die Iraker bei der Durchführung von Wahlen unterstützen. Er vertrat die Ansicht, dass eine umfangreiche und aufdringliche amerikanische Präsenz im Irak die politischen und sicherheitspolitischen Probleme in diesem Land nicht lösen würde und den Aufstand sogar noch anheizen könnte.
Im Jahr 2005 äußerte Casey die Hoffnung, dass die irakischen Wahlen im Dezember 2005 zu einem geeinteren und gemäßigteren Irak führen könnten, was – in Verbindung mit der Ausbildung der irakischen Sicherheitskräfte – den Weg für eine Reduzierung der US-Truppen Anfang 2006 ebnen könnte. Im August 2005 nannte Casey in seiner öffentlichen Diskussion über einen möglichen Truppenabbau konkrete Truppenzahlen. Er sagte, die Truppenstärke von 138.000 könnte in den ersten Monaten des Jahres 2006 um 30.000 reduziert werden, wenn die irakischen Sicherheitskräfte eine größere Rolle übernehmen. Präsident George W. Bush bezeichnete die Äußerungen öffentlich als „Spekulation“ und wies den General zurecht. Der Bombenanschlag auf die al-Askari-Moschee, eine heilige schiitische Stätte in Samarra, hat vermutlich konfessionelle Spannungen geschürt und die Pläne der Koalition, der irakischen Regierung bis Ende 2006 die Verantwortung für die Sicherheit zu übertragen, zunichte gemacht.
Im Januar 2007 deutete Casey seine Ablehnung einer Truppenaufstockung an:
… je länger wir in den US-Streitkräften weiterhin die Hauptlast der irakischen Sicherheit tragen, desto länger dauert es, bis die irakische Regierung die schwierigen Entscheidungen über die Versöhnung und den Umgang mit den Milizen treffen muss. Und zum anderen können sie uns weiterhin für alle Schwierigkeiten des Irak verantwortlich machen, die die Grundlage ihrer Probleme sind. Ich war schon immer der Meinung, dass eine starke und anhaltende amerikanische Militärpräsenz die Probleme im Irak langfristig nicht lösen würde.
Stabschef der ArmeeBearbeiten
Im Januar 2007 nominierte Präsident George W. Bush Casey für die Beförderung zum Stabschef der Armee. Der Senat bestätigte seine Nominierung am 8. Februar 2007 mit einer Mehrheit von 83 zu 14 Stimmen.
Am 10. Februar 2007 gab Casey das Kommando im Irak an General David Petraeus ab. Casey trat am 10. April 2007 offiziell die Nachfolge von General Peter Schoomaker als Stabschef der Armee an.
Als 36. Stabschef der Armee der Vereinigten Staaten von April 2007 bis 2011 leitete Casey die wohl größte und komplexeste Organisation der Welt – 1,1 Millionen Mitarbeiter mit einem Jahresbudget von über 200 Milliarden Dollar – in einer der außergewöhnlichsten Perioden der militärischen und weltpolitischen Geschichte. Er wurde Stabschef einer Armee, die von 6 Jahren ununterbrochenem Krieg erschöpft war. Während seiner Amtszeit stabilisierte und transformierte er die Armee, um den Herausforderungen des 21. Casey wandelte eine Armee, die für den konventionellen Krieg ausgebildet und vorbereitet war, in eine agile Truppe um, die für moderne Herausforderungen besser geeignet war.
Casey beschleunigte das Wachstum der Armee, führte Halteprämien für junge Offiziere ein, erhöhte die Mittel für Soldaten- und Familienprogramme, verbesserte die Art und Weise, wie die Armee ihre verwundeten Soldaten und überlebenden Familienangehörigen versorgte, und beseitigte das Stigma, das mit der Verhaltensberatung verbunden war, um eine durch den Krieg strapazierte Armee zu stabilisieren. Er verbesserte auch die Führungsausbildung für das General Officer Corps der Armee, trieb die Umgestaltung der Geschäfts- und Entscheidungsfindungsprozesse der Armee voran, führte die Armee zu einem Rotationseinsatzprogramm ähnlich dem des Marine Corps und überwachte eine wesentliche Verbesserung der Fähigkeiten der Army National Guard und der Army Reserves.
Unmittelbar nach der Schießerei in Fort Hood 2009, die von dem Psychiater der US-Armee Nidal Malik Hasan begangen wurde, äußerte Casey Bedenken, vor dem Abschluss der Ermittlungen voreilige Schlüsse zu ziehen, und sagte zu John King von CNN, dass „diese zunehmenden Spekulationen zu einem Rückschlag gegen einige unserer muslimischen Soldaten führen könnten“ und „So großartig diese Tragödie auch war, es wäre eine Schande, wenn unsere Vielfalt auch ein Opfer wäre.“ Einige Monate später, in einem Interview im Februar 2010, sagte Casey: „Unsere Vielfalt ist nicht nur in unserer Armee, sondern auch in unserem Land eine Stärke. Und so schrecklich diese Tragödie auch war, wenn unsere Vielfalt ein Opfer wird, ist das meiner Meinung nach noch schlimmer.“