Camp nahm 1998 am ersten Wanna Be a VJ-Wettbewerb von MTV teil. Er gab sich als Obdachloser aus und vermittelte das Bild eines „Straßenkindes“. Es kam zu einer Kontroverse, als herauskam, dass er in Connecticut aufgewachsen war und eine Privatschule besucht hatte. Außerdem berichtete die Village Voice, dass eine Internetquelle, die nur unter dem Namen „UglyPig“ bekannt ist, behauptete, mehr als 3.000 Stimmen für Camp im Wanna Be a VJ-Wettbewerb abgegeben zu haben, indem sie eine Sicherheitslücke im System ausnutzte.
Dennoch setzte sich Camp gegen seinen Mitkandidaten Dave Holmes durch und erhielt einen VJ-Job bei der beliebten Musikvideosendung Total Request Live, bekannt als TRL. Holmes wurde später auch von MTV engagiert.
Camp war bei dem Sender sehr beliebt, und der Rolling Stone schrieb: „Er war ein unwahrscheinlicher Sofort-Star und wurde bald von den Fans im Vorschulalter verehrt, die sich hingebungsvoll um ihn scharten, als er in Federboas, Lederhosen, glitzernden Steven-Tyler-Schals und unpassenden Beinwärmern während seiner verrückten Mann-auf-der-Straße-Sendungen für MTV über den Times Square paradierte.“
Camp hatte seine Position bei TRL mit Carson Daly als Hauptmoderator über ein Jahr lang inne. Camp moderierte außerdem zwei weitere eigene Sendungen für das MTV-Publikum am Tag. Camp überzeugte die MTV-Verantwortlichen, ihm zu gestatten, Künstler wie Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach und Dee Snider als Gäste für seine Sommerserie „Lunch with Jesse“ zu buchen, zu einer Zeit, als diese Künstler schon lange nicht mehr im Programm des Senders zu sehen waren. Über ein Jahr lang moderierte Jesse die zeitgenössische Rocksendung „MTV Rocks Off“, in der er Künstler wie Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair und Metallica interviewte.
Nach seinem Ausstieg bei TRL konnte Camp seinen MTV-Ruhm mit seinem 1999 erschienenen Debütalbum Jesse & the 8th Street Kidz auf dem Label Hollywood Records in eine Rockkarriere ummünzen. Das Album wurde von Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) und Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell) produziert und war auf den Glam Metal der 1980er Jahre spezialisiert, der fast ein Jahrzehnt vor der Veröffentlichung des Albums aus der Mode kam. Zu den Gaststars auf dem Album gehörten Stevie Nicks, die sich mit Camp bei der Ballade „My Little Saviour“ duettierte, Rick Nielsen, Steve Hunter und Gregg Bissonette. Camp schrieb das Album gemeinsam mit Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam und Jo Almeida (Dogs D’Amour) und Share Pedersen (Vixen, Bubble). Das Album verkaufte sich in der ersten Woche 2.600 Mal.
Ein Video für die erste Single „See You Around“ enthielt Cameos von Reverend Run und Marky Ramone. Die Kritiken waren gemischt. Rob Sheffield gab dem Album eine Rezension (3,5 Sterne) im Rolling Stone, während Stephen Thomas Erlewine von Allmusic dem Album 1 von 5 möglichen Sternen gab und schrieb: „Manchmal ist die Musik eingängig, aber die meiste Zeit ist sie einfach nur irritierend, da Camps Gesang genauso nervtötend ist wie seine Person.“ In einer retrospektiven Rezension für den A.V. Club bemerkte Nathan Rabin, dass das Album gut produziert war und solide Leistungen der Session-Musiker aufwies, aber dass die Entscheidung, Camps Gesang bei den meisten Songs zu verschleiern, seine begrenzten musikalischen Fähigkeiten verrät, besonders bei dem Duett mit der weitaus talentierteren Stevie Nicks.
Camp erschien in einem improvisierten Cameo in dem Dokumentarfilm mit dem Titel Power & Control LSD in The Sixties, von Aron Ranen.