Die Penny Lane, eine ziemlich typische Vorstadteinkaufsstraße im östlichen Vorort Mossley Hill, ist durch den gleichnamigen Beatles-Hit weltberühmt geworden. Er wurde von Paul McCartney geschrieben, der in dieser Straße die St. Barnabas Church besuchte und sich hier oft mit seinem Jugendfreund und Beatle-Kollegen John Lennon traf, bevor er mit dem Bus in die Innenstadt von Liverpool fuhr. Viele der in den Songtexten erwähnten Sehenswürdigkeiten sind noch immer in der Penny Lane zu finden, darunter ein Buswartehäuschen, ein Friseurladen und eine Feuerwache. Straßenschilder mit dem berühmten Namen wurden so oft gestohlen, dass die Stadtverwaltung begann, den Straßennamen stattdessen auf die Gebäude zu malen.
„Penny Lane“ wurde 1967 als Doppel-A-Seiten-Single zusammen mit „Strawberry Fields Forever“ veröffentlicht, einem weiteren Song, der sich auf ein Liverpooler Wahrzeichen bezieht. Der Produzent der Beatles, George Martin, war der Meinung, dass es sich um ihre beste Single handelte. Der Song wurde in den USA zur Nummer 1, erreichte aber nur Platz 2 in den britischen Charts. Die Straße hat durch die Verbindung zu den Beatles an Bedeutung gewonnen und ist zu einer Attraktion für Touristen und Einheimische gleichermaßen geworden. Sie brachte die Stadtverwaltung einmal in Verlegenheit, als sie vorschlug, alle nach Sklavenhändlern benannten Straßen in Liverpool umzubenennen, ohne zu wissen, dass die Penny Lane tatsächlich nach dem örtlichen Sklavenhändler James Penny benannt war. Die berühmte Straße behielt also ihren Namen, während die anderen Straßennamen in der Stadt geändert wurden.