Einst das Privathaus der Portland-Pionierfamilie Pittock, wurde dieses 22-Zimmer-Haus vom Architekten Edward Foulkes entworfen und 1914 fertiggestellt. Das Herrenhaus liegt 1.000 Fuß über dem Meeresspiegel auf einem 46 Hektar großen Grundstück und bietet einen Blick auf fünf Berge der Cascade Range. Es ist eine herausragende architektonische Leistung mit seinem eklektischen Design kreisförmiger Räume, die feine Stuckarbeiten, geschliffenen und polierten Marmor, gegossene Bronze und hervorragend verarbeitete Harthölzer und Vertäfelungen kombinieren. Zu den fortschrittlichen Merkmalen gehören ein zentrales Vakuumsystem, Gegensprechanlagen und indirekte Beleuchtung, die in Nischen über den Wänden versteckt ist. Das Haus ist komplett mit antiken Möbeln und Kunstgegenständen ausgestattet, darunter auch Artefakte der Familie, die zu den französischen und englischen Entwürfen des 17., 18. und 19. Jahrhunderts passen.
Henry Lewis Pittock war ein leidenschaftlicher Naturliebhaber und gehörte zur ersten Gruppe, die den Mount Hood bestieg. Er war ein hervorragender Geschäftsmann und übernahm 1860 die Wochenzeitung Oregonian, im selben Jahr, in dem er die 15-jährige Georgiana Martin Burton aus Missouri heiratete, nur sieben Jahre nachdem er mit dem Planwagenzug aus Pennsylvania gekommen war. Er baute ein Imperium auf, das Immobilien, Banken, Eisenbahnen, Dampfschiffe, Schafzucht, Silberbergbau und eine Zellstoff- und Papierindustrie umfasste.
Georgiana liebte die Gartenarbeit und pflegte einen terrassenförmig angelegten Blumengarten mit vielen verschiedenen Blumen. Sie begründete die Tradition des jährlichen Rosenfestes in Portland. In der Gemeinde setzte sie sich für das Leben von Frauen und Kindern ein. Sie half bei der Gründung der Ladies Relief Society im Jahr 1867 und spielte eine Schlüsselrolle beim Bau des Martha Washington Home für alleinstehende berufstätige Frauen.
Das Ehepaar lebte dort mit seiner Familie von 1914 bis zum Tod von Georgiana im Jahr 1918 und Henry im Jahr 1919. Das Haus blieb bis 1958 als Familienwohnsitz erhalten. Sechs Jahre später erwarb die Stadt Portland das Anwesen für 225.000 $. Ein Jahr später wurde es für die Öffentlichkeit zugänglich gemacht und ist seither ein Wahrzeichen der Gemeinde.