Es gibt zwei Begriffe, die das stereochemische Ergebnis von Reaktionen beschreiben. Diese Begriffe sind stereospezifisch und stereoselektiv. Aufgrund der Ähnlichkeit der Begriffe fällt es vielen Schülern schwer, sich an den einen oder anderen zu erinnern oder den Unterschied zu erkennen. Schauen wir uns diese beiden Begriffe also etwas genauer an.
Es handelt sich um Reaktionen, bei denen zwei verschiedene Stereoisomere entstehen können, wobei eines dieser Stereoisomere ein Hauptstereoisomer und das andere ein Nebenstereoisomer ist. Als Beispiel möchte ich zwei verschiedene Epoxidierungsreaktionen betrachten:
Bei der ersten Reaktion erhält man zwei Stereoisomere. Bei der ersten Reaktion wird weder das eine noch das andere Stereoisomer bevorzugt. Sie ist also NICHT stereoselektiv. Die zweite Reaktion ist jedoch selektiver für ein Stereoisomer. Daher nennt man sie stereoselektiv. Da das stereochemische Verhältnis zwischen den Produkten der Reaktion enantiomer ist, können wir diese Reaktion auch enantioselektiv nennen. Wenn die stereochemische Beziehung zwischen den Produkten Diastereomere ist, nennen wir eine solche Reaktion diastereoselektiv.
Im Rahmen des Grundstudiums der organischen Chemie wird die Stereoselektivität in der Regel erwähnt, aber nicht in den Mittelpunkt gestellt.Stereoselektive Reaktionen, wie die Sharpless-Epoxidierung, sind in der organischen Synthese von großer Bedeutung. Die stereoselektiven Methoden und die Mechanismen dieser Reaktionen sind jedoch meist recht komplex. Daher haben wir einfach keine Zeit, diese in einem Einführungskurs zu behandeln. Wenn Sie sich für stereoselektive Methoden in der organischen Chemie interessieren, sollten Sie einen Kurs für fortgeschrittene organische Chemie belegen.
Stereospezifische Reaktion
Viele Reaktionen, die wir in der organischen Chemie behandeln, sind stereospezifisch. Wenn Sie das Wort „stereospezifisch“ hören, sollten Sie an die „syn“ und „anti“ Additionsreaktionen denken. Zwar gibt es in der organischen Chemie noch andere Arten von stereospezifischen Reaktionen, doch werden im Rahmen des Kurses traditionell nur einige wenige davon behandelt. So ist zum Beispiel die Halogenierung von Alkenen eine Anti-Additionsreaktion:
Im obigen Beispiel haben wir eine Situation, in der ein spezifisches Stereoisomer des Ausgangsmaterials (trans-Stilben) ein spezifisches Stereoisomer für ein Produkt (eine meso-Verbindung) ergibt. Ebenso ergibt das cis-Stilben-Ausgangsmaterial ein spezifisches Enantiomerenpaar. Beachten Sie, dass aufgrund der Stereospezifität des Halogenierungsreaktionsmechanismus (Antiaddition) das trans-Stilben niemals ein Enantiomerenpaar ergibt, während das cis-Stilben niemals die meso-Verbindung ergibt. Wenn die Reaktion also stereospezifisch ist und die Ausgangsstoffe diastereomer sind, werden auch die Produkte diastereomer sein.
Ich schlage vor, dass Sie sich das obige Schema auf einer Karteikarte notieren und die Begriffe jedes Mal verwenden, wenn Sie sich die Reaktion ansehen, um sicherzustellen, dass Sie die Terminologie verinnerlicht haben und sie bei Bedarf problemlos anwenden können. Etwas sehr Wichtiges: Stereospezifisch ist die Beschreibung des Reaktionsmechanismus, während stereoselektiv die Beschreibung des Reaktionsergebnisses ist! Die Reaktion kann also sowohl stereospezifisch als auch stereoselektiv sein, da die Begriffe unterschiedliche Aspekte der Reaktion beschreiben.