Es gibt drei Isomere von Toluidin, die organische Verbindungen sind. Diese Isomere sind o-Toluidin, m-Toluidin und p-Toluidin, wobei der vorangestellte Buchstabe jeweils ortho, meta und para abkürzt. Alle drei sind Arylamine, deren chemische Struktur dem Anilin ähnelt, mit der Ausnahme, dass eine Methylgruppe am Benzolring substituiert ist. Der Unterschied zwischen diesen drei Isomeren ist die Position, in der die Methylgruppe (-CH3) an den Ring gebunden ist, im Verhältnis zur funktionellen Aminogruppe (-NH2); siehe Abbildung der chemischen Strukturen unten.
| Toluidin-Isomere | |||
|---|---|---|---|
| Methylstellung | ortho | meta | para |
| Gebräuchlicher Name | o-Toluidin | m-Toluidin | p-Toluidin |
| Andere Namen | o-Methylanilin | m-Methylanilin | p-Methylanilin |
| Chemische Bezeichnung | 2-Methylanilin | 3-Methylanilin | 4-Methylanilin |
| Chemische Formel | C7H9N | ||
| Molekulare Masse | 107.17 g/mol | ||
| Glasübergangstemperatur | 189 K | 187 K | Glas nicht gebildet |
| Schmelzpunkt | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
| Siedepunkt | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
| Dichte | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
| Magnetische Suszeptibilität | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
| CAS-Nummer | |||
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
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| Haftungsausschluss und Referenzen | |||
Die chemischen Eigenschaften der Toluidine sind denen von Anilin recht ähnlich, und Toluidine haben gemeinsame Eigenschaften mit anderen aromatischen Aminen. Aufgrund der an den aromatischen Ring gebundenen Aminogruppe sind die Toluidine schwach basisch. Die Toluidine sind in reinem Wasser schlecht löslich, lösen sich aber gut in saurem Wasser, da sie, wie bei organischen Aminen üblich, Ammoniumsalze bilden. ortho- und meta-Toluidine sind viskose Flüssigkeiten, während para-Toluidin ein flockiger Feststoff ist. Dieser Unterschied hängt damit zusammen, dass die p-Toluidin-Moleküle symmetrischer sind. p-Toluidin kann durch Reduktion von p-Nitrotoluol gewonnen werden. p-Toluidin reagiert mit Formaldehyd unter Bildung der Trögerschen Base.