Ein Teil der Weinberge des heutigen Unternehmens geht auf das Weingut Eshcol zurück, ein biblisches Wort für „üppige Traube“. Das ursprüngliche Weingut Eschol wurde von James und George Goodman in Auftrag gegeben und 1886 von einem schottischen Seekapitän namens Hamden McIntyre erbaut. Das ursprüngliche Weingut umfasste 280 Hektar, von denen 40 Hektar mit Weinbergen bepflanzt waren. McIntyre konzipierte das System als Schwerkraftanlage: Eine pferdegezogene Winde brachte die Trauben zum Pressen in den dritten Stock des dreistöckigen Gebäudes; die Schwerkraft beförderte den Saft zur Gärung in den zweiten Stock; und schließlich stieg der Wein zur Reifung in den ersten Stock hinab. Die Weinberge überlebten die Prohibition in den Vereinigten Staaten, indem sie Trauben für die Herstellung von Sakralwein produzierten. Ab 1940 wurden die Weinberge und das Gebäude der Weinkellerei nicht mehr genutzt. Das Eschol-Gebäude wurde durch das Erdbeben von 2014 in South Napa stark beschädigt. Das Kellereigebäude wurde nach über zwei Jahren Reparatur- und Verbesserungsarbeiten von den Erdbebenschäden befreit.
Nach seinem Ausscheiden aus einer erfolgreichen Karriere bei Kaiser Industries erwarb Eugene Trefethen zusammen mit seiner Frau Katie 1968 Eschcol zusammen mit sechs angrenzenden Grundstücken, um Trefethen Vineyards zu gründen. Zu dieser Zeit begannen die Neubepflanzung der Weinberge und die Restaurierung des historischen Kellereigebäudes. Die Restaurierungsbemühungen der Trefethens wurden 1988 vom Innenministerium anerkannt, das die Kellerei in das National Register of Historic Places aufnahm, da es sich um die einzige hölzerne, mit Schwerkraft betriebene Kellerei aus dem 19. Das Weingut ist auch für den von Katie angelegten großen Garten bekannt. Er wurde in vielen Publikationen erwähnt und ist seit seiner Entstehung ein Ziel für viele Gartenliebhaber.
Eugene Trefethen starb 1996 und Katie Trefethen 2007.