Oberflächlich betrachtet ist Owl Eyes ein scharfsinniger Charakter. Er sieht Dinge, die anderen entgehen. In Wirklichkeit lässt er sich aber leichter täuschen als andere.
Die große Brille verbindet ihn natürlich mit der Eckleburg-Plakatwand. In dem Buch gibt es einen ständigen Kontrast zwischen Oberfläche und Realität, mit der quälenden Frage, wie man den Unterschied erkennt. Größere Brille? Die von Eckleburg sind die größten, und sie sehen nicht, was direkt vor ihnen passiert.
Wir treffen „Owl Eyes“ zum ersten Mal in Gatsbys Bibliothek. Sein richtiger Name wird nie genannt, aber es könnte sich um Ring Lardner handeln. Er sieht sich den ersten Band von Stoddards Lectures an, eines jener Bücher, die niemand liest, aber behauptet, sie zu besitzen. Er bemerkt, dass es sich um ein Buch und nicht um eine Requisite handelt, aber die Seiten sind nicht zerschnitten worden. (Damals sparten die Drucker Zeit, indem sie große Blätter falteten und zusammenbanden, so dass die Ränder des Buches eher eine Reihe von Falten als Seiten waren. Zum Lesen brauchte man also ein Papiermesser, um diese Falten zu durchtrennen.) Gatsby hat das Buch nie gelesen, und wenn er den ersten Band nicht gelesen hat, dann hat er gar keinen gelesen. Das Buch ist real, das Haus ist real, aber Gatsby ist es nicht. Eulenauge sieht, dass das Buch ein Buch ist, aber das ist auch schon alles. Er sieht die Oberfläche, aber nicht die Realität. Der Spruch „Man kann ein Buch nicht nach seinem Einband beurteilen“ wird auf den Kopf gestellt – er sieht das Innere des Buches, aber nicht das Innere seines Besitzers.
Das nächste Mal treffen wir Owl Eyes in der Einfahrt, nachdem er sein Auto geschrottet hat. Er gibt fröhlich zu, dass er nicht weiß, wie man fährt. Allerdings hat er es geschafft, alle anderen am Wegfahren zu hindern, und er hat keine Ahnung, wie er die Situation in Ordnung bringen kann. Auch hier sieht er nur die Oberfläche (er weiß, wie man fährt), aber nicht die Realität (er kann mit den Folgen eines Unfalls nicht umgehen).
Schließlich taucht er bei Gatsbys Beerdigung auf. Die einzige Person, die neben Nick so viel Mitgefühl empfindet, ist die Person, die nicht sehen kann. Gatsby ist ein Pappkamerad. Owl Eyes ist zu seinen Partys gekommen und glaubt, dass die Fassade echt ist, aber Gatsby ist gestorben, weil er nicht der Mensch war, der er zu sein schien. Er war überhaupt keine Person, sondern nur eine Leere, von der er hoffte, dass Daisy sie füllen würde.