Shane fue vocalista y guitarrista en sus mayores éxitos, como «Scotch and Soda», «M.T.A.,»una interpretación de la balada asesina «Tom Dooley», y la canción tradicional «The Wreck of the John B.», esta última inspiró directamente a los Beach Boys en «Sloop John B». El trío también ayudó a popularizar «Where Have All the Flowers Gone?» de Pete Seeger y grabó «It Was a Very Good Year» antes de que esa canción se convirtiera en un clásico de Frank Sinatra.
Su «Tom Dooley» vendió más de un millón de copias, se colocó en el número uno de la lista de singles y ayudó a lanzar el influyente renacimiento del folk en la música popular. La canción también ganó el premio a la mejor grabación de country y western en los premios Grammy de 1959; 50 años después, en 2008, el Registro Nacional de Grabaciones Históricas Significativas de la Biblioteca del Congreso consagró la canción.
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Sin embargo, a principios de los sesenta, el estilo comercial de folk del Kingston Trio fue suplantado por una joven hornada de artistas de folk «puro» como Bob Dylan y Joan Baez, así como por la Invasión Británica. Como dijo Dylan a Rolling Stone en 2001, «Había otros discos de música folk, discos de música folk comercial, como los del Kingston Trio. Nunca fui realmente un elitista. Personalmente, me gustaba el Kingston Trio. Podía ver la imagen… el Kingston Trio era probablemente el mejor grupo comercial que existía, y parecían saber lo que estaban haciendo».
Tras la ruptura del Kingston Trio en 1967 y una breve carrera en solitario, Shane formó el New Kingston Trio en 1969, y continuó actuando con diferentes formaciones bajo el nombre de Kingston Trio hasta su retirada en 2004.
Guard murió de linfoma en 1991, y Reynolds falleció de insuficiencia respiratoria aguda en octubre de 2008; el sustituto de Guard, John Stewart, que se incorporó en 1961 tras la marcha de su predecesor y que también disfrutó de una reconocida carrera en solitario, murió de un aneurisma cerebral en 2008.
