Hombre de una familia prestigiosa y coleccionista de títulos aún más prestigiosos, el general Charles Grey llegó a estar asociado con algunos de los acontecimientos más controvertidos y sórdidos de la Guerra de la Independencia.
Hijo de un prominente baronet de Northumberland, Charles Grey nació en la finca de su familia en Howick, una pequeña aldea que estuvo en manos de los Grey desde el siglo XIII. Se sabe muy poco sobre su infancia y educación, aparte de que tuvo dos hermanos mayores que finalmente murieron sin descendencia. Sin embargo, las pocas fuentes de las que disponemos no señalan nada inusual fuera de la vida de un joven caballero. Sin esperar heredar los bienes de su padre, Grey comenzó su carrera militar en 1744, cuando su padre le compró una comisión al comienzo de la Guerra de Sucesión Austriaca y la rebelión jacobita concurrente. También participó en la Guerra de los Siete Años una década después, luchando en Alemania, Francia, La Habana y Portugal. Tanto la Guerra de Sucesión Austriaca como la de los Siete Años dejaron una gran impresión en él, dándole muchas oportunidades para una especie de entrenamiento en el trabajo, ya que formó conexiones estrechas con varios oficiales de alto rango felices de ser sus mentores, como el famoso James Wolfe, William Petty, el Conde de Shelburne y el Príncipe Fernando de Brunswick-Wolfenbüttel, que mantuvo al joven Grey como su ayudante de campo durante un tiempo. Una de sus experiencias más formativas mientras formaba parte del Estado Mayor del Príncipe fue la Batalla de Minden, en el actual estado alemán de Renania del Norte-Westfalia, donde vio cómo una sola línea de tropas británicas y hannoverianas resistía una carga de caballería francesa y contraatacaba inmediatamente a la infantería francesa atrincherada, barriéndola del campo. La batalla enseñó a Grey una valiosa lección sobre la importancia de la disciplina de las tropas y el valor del combate de choque. Otra experiencia formativa durante la guerra se produjo en 1762, no en el campo de batalla, sino en la capilla de la boda, cuando se casó con la señora Elizabeth Grey de Southwick, en West Sussex. El matrimonio fue feliz y fructífero, duró hasta 1807 y tuvo ocho hijos. Tras la conclusión de la guerra, Grey se retiró brevemente del ejército, pero siguió ocupando puestos administrativos, incluido un puesto como ayudante de campo del rey Jorge III.
Grey se reincorporó al ejército al estallar la Guerra de la Independencia, a la que llegó en 1777 tras recibir un ascenso a coronel titular, pero cuando se produjo la batalla de Brandywine, el 11 de septiembre de 1777, se había convertido en general de división al mando de la Tercera Brigada del ejército de William Howe. Sin embargo, su acción más famosa se produjo sólo unos días después de Brandywine, la Batalla de Paoli, o como muchos estadounidenses de la época la llamaban, la Masacre de Paoli. Al mando de unos cuantos regimientos de a pie, Grey se encontró con un destacamento del Ejército Continental al mando del general Anthony Wayne en un recorrido de suministros no muy lejos de donde creció Wayne. A pesar de que los americanos le superaban en número casi dos a uno, Grey recordó la lección que aprendió en Minden y avanzó contra los continentales en plena noche y al amparo de la oscuridad. Como precaución adicional, Grey ordenó a sus tropas que quitaran todos los pedernales de sus mosquetes, impidiéndoles disparar, ya que un destello de pólvora delataría su posición, pero no realizar una carga a la bayoneta. El plan funcionó a la perfección, ya que los disciplinados y experimentados casacas rojas de Grey pillaron desprevenidos a los soldados desordenadamente equipados de Wayne y los destrozaron con facilidad. Su carga a la bayoneta fue una de las maniobras tácticas mejor ejecutadas de toda la guerra, y su decisión de quitar los pedernales a sus tropas le valió el apodo de «No Flint» Grey. Sin embargo, los estadounidenses afirmaron que las tropas británicas asesinaron a prisioneros desarmados y calificaron el enfrentamiento de masacre, aunque las pruebas son escasas. Volvió a entrar en acción en Germantown y Monmouth y pasó gran parte de 1778 llevando a cabo incursiones en varias ciudades rebeldes no defendidas, antes de volver a ser objeto de controversia en la «Masacre de Baylor», donde utilizó tácticas similares a las de Paoli con un efecto similar sobre una guarnición continental cerca de Tappan, Nueva York. Independientemente de lo que haya sucedido bajo el mando de Grey en Norteamérica, estas controversias no afectaron a su reputación en Gran Bretaña. Tras su regreso a Inglaterra en 1778, el rey Jorge concedió a Grey el título de caballero de la Orden del Baño, así como un ascenso a Teniente General.
Después de la guerra, Grey volvió a entrar en un periodo de medio retiro y a trabajar con el arquitecto William Newton en la construcción de su nueva casa de Howick Hall, que sustituyó a la casa-torre medieval en la que había nacido y que aún se mantiene en pie. Pero al igual que la última vez que abandonó la vida militar, este indulto no duró. Una década después del final de la guerra con Estados Unidos, Gran Bretaña declaró la guerra a la naciente República Francesa para frenar la expansión del pensamiento revolucionario en Europa. A la primera oportunidad, Grey se reincorporó al ejército y participó en los combates en Bélgica y el Caribe, ocupando varias importantes colonias de plantación francesas. Sin embargo, ésta fue la última acción que vio personalmente, ya que en 1797 asumió un nuevo cargo como gobernador de Guernsey, una de las varias pequeñas islas del Canal de la Mancha. Esto no detuvo el flujo de honores y títulos que se le otorgaron por su servicio. En 1801, el Rey elevó a Grey al rango de Par y le concedió «la dignidad de Barón del Reino Unido… con el nombre, el estilo (sic) y el título de Barón Grey, de Howick», según informó la London Gazette. Cinco años más tarde, honró aún más a Grey nombrándolo primer conde Grey y vizconde Howick. Grey fue gobernador de Guernsey hasta su muerte en 1807, lo que hizo que su patrimonio y muchos títulos pasaran a su hijo mayor, Charles Grey, el 2º conde Grey, que más tarde se convirtió en primer ministro del Reino Unido, aprobó la Ley de Reforma de 1832 que democratizó en gran medida la Cámara de los Comunes, abolió la esclavitud en el Imperio Británico e incluso dio su nombre a una popular variedad de té.