Propiedades químicas del clorobenceno,Usos,Producción
Usos
Fabricación de fenol, anilina, DDT; disolvente para pinturas; impresión en color; industria de limpieza en seco.
Descripción
El clorobenceno es un compuesto aromático monocíclico con un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno sustituido por un cloro. Se produce por cloración del benceno en fase líquida con un catalizador. El clorobenceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce parecido al de las almendras, a temperatura ambiente, con una presión de vapor relativamente alta, un coeficiente de partición octanol-agua moderado (log 2,8) y una solubilidad en agua de moderada a baja (497,9 mg/L a 25℃). El clorobenceno tiene una alta solubilidad en disolventes no polares, sin embargo, es casi insoluble en agua. El clorobenceno de grado técnico suele tener una pureza del 99% con < 0,05% de benceno y < 0,1% de diclorobencenos como contaminantes. Es un disolvente común y un intermedio ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos. Rhodococcus phenolicus es una especie de bacteria capaz de degradar el clorobenceno como única fuente de carbono.
Usos
- El clorobenceno se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis de o- y p-nitroclorobenceno y 2,4-dinitroclorobenceno.Las conversiones químicas cuantitativas importantes, aparte de la producción de nitroclorobencenos, son la producción de óxido de difenilo y difenildiclorosilano.
- El clorobenceno se utiliza principalmente como materia prima para la síntesis de productos químicos, incluyendo la trifenilfosfina (catalizador para la síntesis orgánica), el fenilsilano y el tiofenol (pesticida e intermedio farmacéutico). También se utiliza como materia prima para la síntesis de disolventes para reacciones de síntesis orgánica, incluyendo metilendifenildiisocianato, materia prima de uretano, adyuvantes agrícolas, pintura y tinta, y disolvente de limpieza para la electrónica.
- Fabricación de fenol, anilina, DDT; disolvente para pinturas; medio de transferencia de calor.
- El clorobenceno se utiliza como disolvente de proceso en la producción de isocianatos como el MDI y el TDI y como disolvente en diversas formulaciones para la protección de cultivos. También se utiliza como disolvente en las reacciones de condensación en la industria de los tintes.
- El clorobenceno es una sustancia básica utilizada en las síntesis químicas y el 95% de la cantidad utilizada se convierte en sistemas cerrados en productos intermedios y finales.
- Se utiliza como disolvente de proceso en la fabricación de tres tintes y pigmentos indigoides. Todos los pigmentos y tintes son colores tioindigoides.
- El clorobenceno es un ejemplo de haloarenos que se forma por monosustitución del anillo de benceno. Cuando el clorobenceno se fusiona con hidróxido de sodio a 623K y 320 atm se produce fenoxido de sodio. Finalmente, el fenóxido de sodio al acidificarse da fenoles.
Toxicidad
Los efectos tóxicos del clorobenceno en los seres humanos fueron agotamiento, náuseas, letargo, dolor de cabeza e irritación de las vías respiratorias superiores y de los ojos. El contacto del clorobenceno con la piel indujo irritación. No se obtuvieron informes sobre sensibilización por clorobenceno en esta investigación.
Los valores de LD50 oral del clorobenceno fueron de 1.445 mg/kg en ratones, de 1.427 a 3.400 mg/kg en ratas y de 2.250 a 2.830 mg/kg en conejos. Las CL50 tras una exposición por inhalación de 6 horas fueron de 1.889 ppm en ratones y de 2.968 ppm en ratas.
Propiedades químicas
Líquido incoloro, La cloración del benceno en presencia de un catalizador (FeCl3 o AICI3) produce clorobenceno como primer producto. La sustitución con un segundo CI produce orto, para o meta diclorobenceno, Eventualmente todos los hidrógenos pueden ser sustituidos para dar hexaclorobenceno, C6C16. En presencia de luz ultravioleta, la cloración del benceno produce hexacloruro de benceno, C6H6C~, un derivado del ciclohexano.
Propiedades químicas
El clorobenceno, también llamado monoclorobenceno, es un compuesto aromático monocíclico. Es un líquido incoloro con un olor aromático parecido al de las almendras y se fabrica para su uso como disolvente, se utiliza en la producción de otros productos químicos (pesticidas), y en la fabricación de algunos otros productos químicos, caucho, tintes y disolventes de grasas. Se utiliza como materia prima para producir orto y para-nitroclorobencenos y anilina; como disolvente para pinturas; y como medio de transferencia de calor. En el pasado, el clorobenceno se utilizaba como intermediario en la producción de fenol y DDT. El clorobenceno llega al medio ambiente a través de los vertidos industriales y municipales. Otra fuente potencial es la formación y emisión de clorobenceno como producto de la combustión incompleta en los incineradores de residuos.
El clorobenceno es moderadamente soluble en agua; hasta 1.000 miligramos se mezclan con un litro de agua. El clorobenceno es ligeramente persistente en el agua, con una vida media de entre 2 y 20 días. El clorobenceno persiste en el suelo (varios meses), en el aire (3,5 días) y en el agua (menos de 1 día).
Cuando se calienta para su descomposición, este compuesto emite humos tóxicos de gas cloruro de hidrógeno, CO y CO2. Los sinónimos comunes son monoclorobenceno, cloruro de benceno y clorobenzol. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes y sulfóxido de dimetilo.
El clorobenceno (también más conocido como monoclorobenceno o MCB) es un líquido inflamable. Las empresas también utilizan el MCB para fabricar adhesivos, pinturas, quitapinturas, pulimentos, tintes y medicamentos. En el pasado, las empresas utilizaban el MCB para fabricar fenol y productos químicos relacionados, pesticidas (como el DDT) y anilina.
El clorobenceno puede evaporarse cuando se expone al aire. Se disuelve ligeramente cuando se mezcla con agua. Los efectos del clorobenceno en la salud humana y el medio ambiente dependen de la cantidad de clorobenceno presente y de la duración y frecuencia de la exposición. Los efectos también dependen de la salud de la persona o del estado del medio ambiente cuando se produce la exposición.
Propiedades físicas
Líquido transparente, incoloro e inflamable con un olor dulce a almendra, medicinal o similar al de una bola de naftalina. Una concentración de umbral de olor de 210 ppbv fue reportada por Leonardos et al. (1969). A 40 °C, la concentración más baja a la que se detectó el olor fue de 190 μg/L. A 25 °C, la concentración más baja a la que se detectó un sabor fue de 190 μg/L (Young et al., 1996). La concentración media del umbral de olor menos detectable en el agua a 60 °C fue de 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mužiz y Cain (1994) informaron de una concentración umbral de picor nasal media de 10.553 ppmv.
Usos
El clorobenceno se utiliza como disolvente para pinturas, como medio de transferencia de calor y en la fabricación de fenol y anilina.
Usos
El clorobenceno es un benceno halogenado utilizado en la investigación QSAR de la toxicidad química para la contaminación agrícola.
Usos
El monoclorobenceno se utiliza comercialmente como disolvente y para producir fenol y nitroclorobencenos.
Definición
ChEBI: El miembro más simple de la clase de los monoclorobencenos, es decir, el benceno en el que un solo hidrógeno ha sido sustituido por un cloro.
Definición
Líquido incoloro producido por la reacción catalítica del cloro con el benceno, que puede convertirse en fenol por reacción con hidróxido de sodio en condiciones extremas (300°C y 200 atmósferas de presión). También se utiliza en la fabricación de otros compuestos orgánicos.
Referencia(s)
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Descripción general
Líquido incoloro a transparente, amarillento, con olor dulce a almendra. Punto de inflamación 84°F. Prácticamente insoluble en agua y algo más denso que el agua (9,2 lb / gal). Los vapores son más pesados que el aire. Se utiliza para fabricar pesticidas, tintes y otros productos químicos.
Aire &Reacciones con el agua
Altamente inflamable. Insoluble en agua.
Perfil de reactividad
El clorobenceno experimenta una reacción a veces explosiva con sodio en polvo o tricloruro de fósforo + sodio. Puede reaccionar violentamente con sulfóxido de dimetilo. Reacciona vigorosamente con agentes oxidantes. Ataca algunas formas de plástico, caucho y revestimientos. Forma una sal solvatada sensible al choque con el perclorato de plata. .
Peligro
Posible carcinógeno. Evitar la inhalación y el contacto con la piel. Riesgo de incendio moderado. Límites de explosividad 1,8-9,6%.
Peligro para la salud
Irrita la piel, los ojos y las mucosas. La exposición repetida de la piel puede causar dermatitis debido a la acción desengrasante. La inhalación crónica de vapores o niebla puede provocar daños en los pulmones, el hígado y los riñones. Las exposiciones agudas a los vapores pueden causar síntomas que van desde la tos hasta la anestesia transitoria y la depresión del sistema nervioso central.
Se dispone de información limitada sobre los efectos agudos (a corto plazo) del clorobenceno. La exposición aguda por inhalación de animales al clorobenceno produjo narcosis, inquietud, temblores y espasmos musculares. La exposición crónica (a largo plazo) de los seres humanos al clorobenceno afecta al sistema nervioso central (SNC). Los signos de neurotoxicidad en humanos incluyen entumecimiento, cianosis, hiperestesia (aumento de la sensibilidad) y espasmos musculares. No se dispone de información sobre los efectos cancerígenos del clorobenceno en los seres humanos. La EPA ha clasificado el clorobenceno como Grupo D, no clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana.
Peligro de incendio
Líquido inflamable; punto de inflamación (vaso cerrado)29°C (84°F); presión de vapor 8,8 torr a20°C (68°F); temperatura de autoignición 638°C(1180°F).
Los vapores de clorobenceno forman mezclas explosivas con el aire dentro del rango 1,3-7,1%por volumen en aire. El sulfóxido de dimetilo se descompone violentamente en contacto con el clorobenceno (NFPA 1997). Muchos percloratos metálicos, como los de plata y mercurio, pueden formar percloratos solvatados sensibles a los golpes que pueden explotar por impacto.
Perfil de seguridad
Se sospecha que es cancerígeno. Moderadamente tóxico por ingestión y por vía intraperitoneal. Efectos teratogénicos y reproductivos experimentales. Se han notificado datos sobre mutaciones. Fuerte narcótico con ligeras cualidades irritantes. Los diclorobenzoles son fuertemente narcóticos. Se sabe poco de los efectos de las exposiciones repetidas a concentraciones más bajas, pero puede causar daños en el riñón y el hígado. Las enfermedades industriales que se han notificado pueden deberse al nitrobenzol. Peligro de incendio cuando se expone al calor o a las llamas. Riesgo de explosión moderado cuando se expone al calor o a las llamas. Reacción potencialmente explosiva con sodio en polvo o tricloruro de fósforo + sodio. Reacción violenta con AgClO4. Reacciona vigorosamente con oxidantes. Véase también HIDROCARBUROS CLORADOS, AROMÁTICOS. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2, productos químicos secos, agua para cubrir el fuego. Asociado con sitios del Superfondo de la EPA
Exposición potencial
El clorobenceno se utiliza en la fabricación de anilina, fenol y cloronitrobenceno; como intermedio en la fabricación de colorantes y manypesticidas, como disolvente y emulsionante.
Carcinogenicidad
El clorobenceno no fue mutagénico en una variedad de ensayos con bacterias y levaduras. Los datos existentes sugieren que la genotoxicidad puede no ser un área de preocupación para la exposición al clorobenceno en humanos.
Destino medioambiental
Biológico. En lodos activados, el 31,5% del clorobenceno aplicado se mineralizó a dióxido de carbono después de 5 días (Freitag et al., 1985). Un cultivo mixto de bacterias del suelo o una Pseudomonas sp.transformó el clorobenceno en clorofenol (Ballschiter y Scholz, 1980). Los cultivos microbianos puros aislados del suelo hidroxilaron el clorobenceno a 2 y 4 clorofenol (Smith y Rosazza, 1974). El clorobenceno se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura e inóculo de aguas residuales domésticas sedimentadas. A una concentración de 5 mg/L, los rendimientos de biodegradación al final de 1 y 2 semanas fueron de 89 y 100%, respectivamente. A una concentración de 10 mg/L, los rendimientos significativos de
Envío
UN1134 Clorobenceno, Clase de peligro: 3;Etiquetas: 3-Líquido inflamable.
Métodos de purificación
Es probable que las principales impurezas sean impurezas cloradas presentes originalmente en el *benceno utilizado en la síntesis del clorobenceno, y también hidrocarburos no clorados. Un procedimiento común de purificación es lavarlo varias veces con H2SO4 conc, luego con NaHCO3 o Na2CO3 acuoso, y agua, seguido de secado con CaCl2, K2CO3 o CaSO4, luego con P2O5, y destilación. También puede secarse con el tamiz molecular Linde 4A. Se ha utilizado el paso y el almacenamiento sobre alúmina activada para obtener material de baja conductancia.
Incompatibilidades
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes; sulfóxido de dimetilo; polvo de sodio; perclorato de plata; causando peligro de incendio y explosión. Ataca a algunos plásticos, caucho y revestimientos. Se descompone al calentarse, produciendo vapores de fosgeno y cloruro de hidrógeno.
Eliminación de residuos
Incineración, preferiblemente después de mezclarlo con otro combustible; se debe tener cuidado para asegurar una combustión completa para evitar la formación de fosgeno; es necesario un lavador de ácidos para eliminar los haloácidos producidos.