Casey fue comisionado por el Cuerpo de Entrenamiento de Oficiales de la Reserva del Ejército en 1970 tras graduarse en la Universidad de Georgetown.
Casey sirvió en la Infantería Mecanizada durante la parte de mando de su carrera. Fue comandante de la 3ª Brigada de la 1ª División de Caballería y Comandante Adjunto de la División de Maniobras (posteriormente Comandante Adjunto de la División de Apoyo) de la 1ª División Blindada en Alemania. Se desplegó en el marco de la operación Joint Endeavor en Bosnia-Herzegovina de julio de 1996 a agosto de 1997. Él y el personal del Puesto de Mando de Retaguardia tuvieron su base en Slavonski Brod, Croacia. Casey asumió el mando de la 1ª División Blindada en julio de 1999.
Tras ceder el mando de la división en julio de 2001, Casey ocupó un alto cargo en el Pentágono como Director de Planes Estratégicos y Política (J-5), del Estado Mayor Conjunto, desde octubre de 2001 hasta enero de 2003. Su siguiente cargo fue el de Director del Estado Mayor Conjunto en Washington, D.C. desde enero de 2003 hasta octubre de 2003. Tras estas asignaciones, Casey fue nombrado y confirmado como 30º vicejefe del Estado Mayor del Ejército, cargo que ocupó hasta junio de 2004.
Fuerza multinacional – IraqEditar
Casey fue el comandante superior de la coalición en Iraq desde junio de 2004 hasta febrero de 2007. Sustituyó al teniente general Ricardo S. Sánchez. El objetivo de Casey era animar a los iraquíes a asumir sus problemas y la responsabilidad de su propia seguridad. Por su parte, como comandante militar, se centró en la formación de las fuerzas iraquíes, limitando el papel de las fuerzas estadounidenses y transfiriendo la carga de proporcionar seguridad a las fuerzas iraquíes. Mientras tanto, los diplomáticos estadounidenses se centrarían en construir y fortalecer el gobierno iraquí y en ayudar a los iraquíes a celebrar elecciones. Expresó su opinión de que una presencia estadounidense amplia e intrusiva en Irak no resolvería los problemas políticos y de seguridad de ese país e incluso podría alimentar la insurgencia.
En 2005, Casey tenía la esperanza de que las elecciones iraquíes de diciembre de 2005 pudieran conducir a un Irak más unificado y moderado que, junto con la formación de las fuerzas de seguridad iraquíes, pudiera allanar el camino para la reducción de las tropas estadounidenses a principios de 2006. En agosto de 2005, Casey utilizó cifras concretas de tropas en su debate público sobre una posible reducción. Dijo que el nivel de tropas de 138.000 podría reducirse en 30.000 en los primeros meses de 2006 a medida que las fuerzas de seguridad iraquíes asumieran un mayor papel. El presidente George W. Bush calificó públicamente de «especulación» la conversación y reprendió al general. Se cree que el atentado contra la mezquita de al-Askari, un lugar sagrado de la religión chiíta en Samarra, ha avivado las tensiones sectarias y ha hecho fracasar los planes de la coalición de transferir rápidamente una parte importante de las responsabilidades de seguridad al gobierno iraquí para finales de 2006.
En enero de 2007, Casey dio a entender su oposición a un aumento de tropas:
… cuanto más tiempo sigamos soportando las fuerzas estadounidenses la carga principal de la seguridad de Irak, se alarga el tiempo que tiene el gobierno de Irak para tomar las decisiones difíciles sobre la reconciliación y el trato con las milicias. Y lo otro es que pueden seguir culpándonos de todas las dificultades de Irak, que están en la base de sus problemas. Siempre he considerado que una presencia militar estadounidense fuerte y sostenida no iba a resolver los problemas de Irak a largo plazo.
Jefe de Estado Mayor del EjércitoEditar
En enero de 2007, el presidente George W. Bush propuso a Casey para que fuera nombrado Jefe de Estado Mayor del Ejército. El Senado confirmó su nominación el 8 de febrero de 2007, con un voto bipartidista de 83-14.
El 10 de febrero de 2007, Casey cedió el mando en Irak al general David Petraeus. Casey sucedió oficialmente al general Peter Schoomaker como Jefe de Estado Mayor del Ejército el 10 de abril de 2007.
Como 36º Jefe de Estado Mayor del Ejército de los Estados Unidos, desde abril de 2007 hasta 2011, Casey dirigió la que posiblemente sea la organización más grande y compleja del mundo -con 1,1 millones de personas y un presupuesto anual de más de 200.000 millones de dólares- durante uno de los períodos más extraordinarios de la historia militar y política mundial. Llegó a ser Jefe de Estado Mayor de un Ejército que se vio sometido a 6 años de guerra continua. A lo largo de su mandato estabilizó y transformó el ejército para hacer frente a los retos del siglo XXI, al tiempo que seguía satisfaciendo las exigencias de dos guerras. Casey transformó un ejército entrenado y preparado para la guerra convencional en una fuerza ágil más adecuada para los retos modernos.
Casey aceleró el crecimiento del ejército, instituyó primas de retención para los jóvenes oficiales, aumentó la financiación de los programas para soldados y familias, mejoró la forma en que el ejército atendía a sus soldados heridos y a los familiares supervivientes y redujo el estigma asociado al asesoramiento en materia de salud mental para estabilizar un ejército alargado por la guerra. También mejoró la formación de liderazgo del Cuerpo de Oficiales Generales del Ejército, avanzó en la transformación de los procesos empresariales y de toma de decisiones del Ejército, trasladó el Ejército a un programa de despliegue rotativo muy parecido al del Cuerpo de Marines y supervisó una mejora sustancial de las capacidades de la Guardia Nacional del Ejército y de las Reservas del Ejército.
Inmediatamente después del tiroteo de 2009 en Fort Hood, cometido por el psiquiatra del Ejército de Estados Unidos Nidal Malik Hasan, Casey expresó su preocupación por sacar conclusiones precipitadas antes de que se completara la investigación, y dijo a John King, de la CNN, que «este aumento de la especulación podría provocar una reacción violenta contra algunos de nuestros soldados musulmanes» y que «por muy grande que fuera esta tragedia, sería una pena que nuestra diversidad se convirtiera también en una víctima». Varios meses después, en una entrevista de febrero de 2010, Casey dijo «Nuestra diversidad no sólo en nuestro Ejército, sino en nuestro país, es una fortaleza. Y por muy horrible que haya sido esta tragedia, si nuestra diversidad se convierte en una víctima, creo que eso es peor».