La aerolínea se constituyó en 2005 y concluyó su proceso de certificación inicial en abril de 2006, cuando recibió el Certificado de Operador Aéreo de la autoridad de aviación civil de Portugal, ANAC. Desde la obtención del Certificado de Operador Aéreo, la compañía ha obtenido todas las aprobaciones reglamentarias de la EU-OPS (normativa que especifica los procedimientos mínimos de seguridad y relacionados con la aviación comercial de pasajeros y de carga en ala fija) y de la Agencia de Seguridad de la Unión Europea (EASA). También obtuvo la certificación de la Auditoría de Seguridad Operacional (IOSA) de la IATA en septiembre de 2011.
La primera aeronave de Hi Fly fue un Airbus A330-300 que había sido operado previamente por Air Luxor (que era propiedad de la misma familia que ahora posee Hi Fly antes de ser vendida y cerrada). El avión fue contratado recientemente por el componente aéreo de las Fuerzas Armadas belgas hasta finales de 2013. En 2008 se añadieron dos A310-300, que fueron alquilados a Oman Air para volar las primeras rutas de larga distancia de la compañía (a Londres/Heathrow y Bangkok).
Luego se entregaron nuevos aviones de Airbus en 2008 y 2009: un A330-200 y dos A340-500, estos últimos utilizados durante aproximadamente 5 años por cuenta de Arik Air en Nigeria en su ruta entre Lagos y Nueva York/John F. Kennedy, pintados con sus colores, hasta que Hi Fly recuperó los fuselajes en la primavera de 2015. Desde entonces, también se han obtenido más A330 y A340, incluyendo cuatro en 2013. En febrero de 2014, Hi Fly incorporó su primer avión de fuselaje estrecho, un A321-200 que ha sido alquilado al ejército belga en sustitución del antiguo A330-300.
A principios de marzo de 2013, se creó Hi Fly Malta como filial maltesa de Hi Fly que opera una flota de Airbus A340-600; esa división alberga ahora un par de A340-300.
La sede central de Hi Fly se encuentra en el centro de Lisboa. En su interior se encuentran todas las oficinas corporativas, además de los departamentos de operaciones de vuelo y tierra, ingeniería y mantenimiento, seguridad, comercial, finanzas, administración y control de calidad. También hay aulas de formación para el personal de vuelo y de cabina. En el aeropuerto de Lisboa, hay un hangar de mantenimiento operado por MESA, una filial del grupo.
En mayo de 2015, la aerolínea saudí Saudia rescindió inmediatamente un contrato de arrendamiento a largo plazo con Hi Fly sobre dos Airbus A330 después de que uno de ellos fuera visto en el aeropuerto Ben Gurion de Israel con la librea completa de Saudia. Según los medios de comunicación israelíes, el A330 estaba siendo sometido a un mantenimiento rutinario en el ala de MRO de Israel Aerospace Industries, Bedek, según su contrato con Hi Fly. Sin embargo, Arab News informó de que, aunque el avión no estaba prestando un servicio comercial para Saudia en ese momento, los saudíes alegaron que Hi Fly había violado los términos de su contrato al enviar el avión a un país con el que Arabia Saudí no tiene vínculos diplomáticos oficiales. Hi Fly devolvió posteriormente el avión a su arrendador junto con su restante A330-300.
Hi Fly está probando servir a los pasajeros con materiales compostables en el servicio de comida y bebida en lugar de plástico de un solo uso. Un vuelo de diciembre de 2018 fue el primero sin vasos, cubiertos y recipientes de un solo uso.
El 29 de junio de 2019 un A340 de la aerolínea Hi-Fly que regresaba al aeropuerto de Orlando vertió su combustible en más del 84% de la pista del aeropuerto. El avión había sufrido problemas hidráulicos y se vio obligado a regresar. No estaba claro por qué el piloto vertió el combustible en la pista.