Camp se presentó al primer concurso Wanna Be a VJ de MTV en 1998. Al presentarse como un indigente y proyectar la imagen de un «chico de la calle», surgió la polémica cuando se descubrió que se había criado y asistido a un colegio privado en Connecticut. Además, The Village Voice informó de que una fuente de Internet, conocida sólo por el nombre de «UglyPig», afirmó haber emitido más de 3.000 votos para Camp en el concurso Wanna Be a VJ, aprovechando un fallo de seguridad del sistema.
A pesar de ello, Camp venció a su compañero de concurso Dave Holmes para conseguir un puesto de VJ en el popular programa de vídeos musicales Total Request Live, conocido como TRL. Holmes también fue contratado más tarde por MTV.
Camp fue muy popular en el canal, y Rolling Stone dijo: «Una improbable estrella instantánea, pronto fue adorado por los fans preadolescentes, que se agolpaban a su alrededor con devoción mientras desfilaba por Times Square con boas de plumas, pantalones de cuero, bufandas brillantes de Steven Tyler y calentadores desparejados durante sus extravagantes segmentos de hombre en la calle para MTV.»
Camp ocupó su puesto en TRL con Carson Daly como presentador principal durante más de un año. Camp también presentó dos programas adicionales propios para la audiencia diurna de MTV. Camp convenció a los ejecutivos de la MTV para que le permitieran contratar a artistas como Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach y Dee Snider como invitados en su serie de verano «Lunch with Jesse», en un momento en que estos artistas llevaban años sin estar en rotación en el canal. Durante más de un año, Jesse presentó el programa de rock contemporáneo «MTV Rocks Off» entrevistando a artistas como Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair y Metallica.
Tras su salida de TRL, Camp convirtió su fama en la MTV en una carrera de rock con su álbum de debut en 1999 Jesse & the 8th Street Kidz en el sello Hollywood Records. El álbum fue producido por Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) y Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), y se especializó en el glam metal de estilo ochentero que pasó de moda casi una década antes del lanzamiento del álbum. Entre las estrellas invitadas en el álbum se encuentran Stevie Nicks, a dúo con Camp en la balada «My Little Saviour», Rick Nielsen, Steve Hunter y Gregg Bissonette. Camp colaboró en el álbum con Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam y Jo Almeida (Dogs D’Amour) y Share Pedersen (Vixen, Bubble). El álbum vendió 2.600 copias en su primera semana.
Un vídeo para el primer single «See You Around» incluía cameos de Reverend Run y Marky Ramone. Las críticas fueron variadas. Rob Sheffield dio una crítica al álbum (3,5 estrellas) en Rolling Stone, mientras que Stephen Thomas Erlewine de Allmusic dio al álbum 1 estrella de 5 posibles, escribiendo: «A veces, la música es pegadiza, pero la mayor parte del tiempo es simplemente irritante, ya que la forma de cantar de Camp es tan irritante como su persona». En una crítica retrospectiva para The A.V. Club, Nathan Rabin señaló que el álbum estaba bien producido y contaba con sólidas actuaciones de los músicos de sesión, pero que la elección de oscurecer la voz de Camp en la mayoría de las canciones delata su limitada capacidad musical, especialmente en el dúo con la mucho más talentosa Stevie Nicks.
Camp apareció en un cameo improvisado en el documental titulado Power &Control LSD in The Sixties, de Aron Ranen.