Sam Healy (interpretado por Michael Harney) es un funcionario de prisiones y consejero de la penitenciaría de Litchfield. En apariencia, Healy es un hombre agradable que sólo quiere lo mejor para los reclusos de Litchfield; sin embargo, sus rasgos manipuladores y territoriales no tardan en salir a la superficie.
La tercera temporada permite conocer la infancia de Healy, que revela sus abiertas tendencias misóginas y sus ideaciones sexistas. De pequeño, «Gentleman Sam» aparece llevando comida a su madre, que habla con las voces de su cabeza e inesperadamente le lanza cosas. El hogar está en un visible estado de desorden, al igual que la vida de Sam. Sin una figura paterna plausible, Sam queda bajo el control de la madre y se ve obligado a obedecer todas sus órdenes por miedo a ser herido. Aunque no conocemos muchos detalles sobre la enfermedad de su madre, está claro que ha pasado por varios episodios de lucha contra las voces en su cabeza, como sugiere un flashback en el que un joven Sam Healy visita la iglesia para pedir la ayuda de Dios para curar a su madre. Mientras cree que está hablando con Jesús, que se le ha aparecido milagrosamente, este hombre se revela como un imitador borracho que se cae y aplasta al joven, dejándolo allí para que luche hasta que pueda liberarse o hasta que el hombre se despierte. Aunque Sam no ha revelado ser especialmente religioso, podemos suponer que esta experiencia le hizo resentirse de Dios y de la iglesia, ya que fue ese mismo día cuando descubrió lo solo que estaba realmente.
La madre de Sam aparece garabateando en un papel pintado con motivos florales con su lápiz de labios. Es casi seguro que esto es una referencia a «El papel pintado amarillo» de Charlotte Perkins Gilman.
En la cuarta temporada, por fin llegamos a la raíz de la misoginia de Sam. Los niños del colegio de Sam llamaban a su madre lesbiana (por razones desconocidas), y cuando él le preguntó a su padre qué era una «lesbiana», lo llamó «enfermedad». En esa época, su madre había sido enviada a tratamientos de electroshock para acallar las voces de su cabeza, un tratamiento que la hacía parecer más «normal», pero que aparentemente la preocupaba más que sus delirios. Despertándose en mitad de la noche y preparando al joven Sam huevos (a pesar de que es alérgico a ellos), le anuncia que va a dejar el tratamiento porque no la hace sentir bien. Tras hacerle prometer que no se lo dirá a su padre, le dice que le gusta más con los tratamientos. Tras esta conversación, Sam dice que va a salir a cerrar los aspersores y no vuelve durante un tiempo, y se adentra en la noche para descubrir que su madre se ha escapado de casa.
Durante años, Sam se culpó de la desaparición de su madre. Se sugiere que se convirtió en consejero de salud mental para ayudar a otros a curarse de lo que su propia madre padecía (y tal vez incluso para entenderla mejor a ella y a su enfermedad), pero nunca pudo perdonarse realmente.
Después de una cita poco ética con uno de sus pacientes, encuentra a una mujer sin hogar sentada en la acera, que está convencida de que es su madre. Así que la invita a una cafetería para ofrecerle una comida caliente y una taza de café para «ponerse al día» con ella, diciéndole «no estoy enfadado contigo por haber desaparecido». La mujer le sigue el juego, queriendo conseguir una comida gratis, pero se sugiere que incluso Sam sabe que no se trata de su madre. Incluso cuando queda aparentemente claro que no lo es (su verdadero nombre es Ellen Murphy, y aparentemente se escapó de una institución) y que le ha utilizado para comer, él intenta tener una comida agradable con ella, enfadándose. Cuando ella intenta marcharse (porque está claro que está bastante loco), él le grita diciendo que nadie más la ayudaría.
En la primera temporada, Healy aparentemente quiere ayudar a Piper Chapman porque, como mujer blanca de clase media, no «pertenece» a la prisión. Aunque parece que favorece a Piper y desea ser sincero con ella, pronto queda claro que no responde bien a los individuos, especialmente a las mujeres, que van en contra de su voluntad. Cuando el Consejo Consultivo de Mujeres se abre para las elecciones, Healy sugiere que Piper se presente. Sin embargo, cuando ella le dice que prefiere no asumir una posición de poder, él anula su decisión y la nombra para el puesto de todos modos, a pesar de que ella no se presentó ni recibió ningún voto. Conociendo los entresijos de la política carcelaria, parece como si Healy hiciera esto a propósito, sabiendo que su favoritismo hacia ella no pasaría desapercibido y que el resto de las mujeres blancas se volverían contra ella y, en última instancia, estarían resentidas con Piper por sus conexiones con el consejero, lo que, a su vez, enseñaría a Piper a no desatender sus deseos. La colección de figuritas de animales en miniatura que hay en el escritorio de Healy debería haber dado a Piper una pista sobre la psique de Healy: sólo se rodea de personas y cosas que están incondicionalmente de acuerdo con él.
Healy está casado con Katya, una mujer ucraniana a la que Natalie Figueroa llama su «novia por correo». A través de una serie de visiones de la vida familiar de Healy, descubrimos que la relación de Healy con su madre le ha llevado a buscar circunstancias, oportunidades de empleo y arreglos de vida que replican su infancia. No sólo trabaja para una institución que encarcela a las mujeres por sus decisiones actuadas debido a sus supuestos «desequilibrios químicos», sino que el matrimonio de Healy se basa en el principio de que las mujeres son mercancías que se compran y se venden (si recuerdan, Healy conoció a Katya por Internet y se casó con ella, sin preocuparse en absoluto de desarrollar una relación con ella o incluso de conocerla), y en agradecimiento, se espera que las mujeres permanezcan confinadas en el papel de ama de casa. Aunque Healy y Katya no hablan literalmente el mismo idioma, los dos esperan claramente cosas diferentes de su matrimonio de las que no están dispuestos a hablar. Aunque parece que Healy se casó con Katya únicamente por el deseo de estar casado con una mujer hermosa que pueda controlar, Katya tampoco es del todo inocente. Nos enteramos a través de una conversación, toda en ruso, entre Katya y su madre de que la única razón por la que se casó con Sam fue por la tarjeta de residencia.
Al haber sido estrictamente controlado de niño, Healy ejerce su control sobre las mujeres encarceladas en grado sumo. La mayor amenaza para él, personalmente, es la fluida sexualidad de las mujeres. Aunque no lo dice explícitamente, Healy actúa como si cada encuentro sexual entre personas del mismo sexo fuera un golpe más contra su férreo control masculino sobre las reclusas. Consumido por la perspectiva del lesbianismo, Healy pasa gran parte de su tiempo preocupado por la posibilidad de que las reclusas copulen y realicen otras acciones «sexualmente inapropiadas». Se agita especialmente cuando descubre que Piper, su «propia» especie, es culpable de bailar «sexualmente» con Alex Vause, y posteriormente la envía al SHU por sus acciones. Aunque sus acciones pasan desapercibidas para la administración, Natalie Figueroa acaba descubriendo la «mierda de caza de brujas lesbiana» de Healy y le dice que necesita terapia. A pesar de las órdenes de su superior, Healy lleva a cabo su resentimiento a lo largo de la temporada en el final y muestra deliberadamente su cara en el patio de la prisión justo cuando Pennsatucky está a punto de intentar asesinar a Piper. Por suerte para ella, es capaz de defenderse y sale con vida.
La segunda temporada nos trae a un «nuevo y mejorado» Healy, que está aprendiendo ruso para poder intentar conectar por fin con su mujer. Sin embargo, a pesar de estos esfuerzos, él y Katya siguen teniendo problemas. Él se enfada rápidamente, sobre todo cuando descubre que Katya ha hecho planes en la noche que él ha designado como «noche de cita» y aún más cuando ella habla en ruso delante de él, lo que él ve como una afrenta personal. Al igual que los reclusos, Healy espera que Katya siga los horarios que él establece, y se pone en modo autoritario cuando se entera de que Katya desea salir de la casa sin su consentimiento. Como resultado, Katya se encuentra con que apenas tiene amigos, al igual que uno de los internos. Además, «como ahora vive en Estados Unidos», Healy cree que Katya debería esforzarse al máximo por asimilarse a la cultura americana de clase media blanca. Irónicamente, Katya le hace ver a su marido que él tampoco tiene mucha vida social, lo que intenta corregir yendo a un bar a ver a la banda de Joe Caputo, Sideboob.
Cuando Healy finalmente admite que necesita algo de ayuda, como le sugirió Figueroa en la primera temporada, empieza a ver a una terapeuta, lo que dura muy poco. Cuando la terapeuta le señala sus problemas de ira, se siente «incómodo» e impotente, y trata de darle la vuelta a la tortilla. Proyecta sus problemas de ira en la terapeuta y, posteriormente, abandona la consulta después de haberle dedicado algunas palabras. Aunque el buen ojo de la terapeuta para detectar sus problemas provocó a Healy, también podemos suponer que el hecho de que una terapeuta femenina le diagnosticara con tanta facilidad también contribuyó a su rabieta. Como método para recuperar el control, Healy aprovecha las sesiones con Pennsatucky para profundizar en sus problemas de ira y en las demás preocupaciones que se plantearon durante su propia sesión de terapia. Una vez más, proyecta sus problemas de ira en ella (que han desaparecido por completo desde que tiene su nueva dentadura). Healy decide entonces comenzar su sesión de terapia de grupo en Safe Place para ayudar a las mujeres a expresar sus propios sentimientos de manera más eficaz. Por supuesto, debido a la historia y a la reputación de Healy, las mujeres creen que Safe Place es un «grupo de soplones» en el que las mujeres pueden intercambiar información valiosa sobre otras reclusas a cambio de que se les borre un tiro de su expediente.
Aunque Safe Place es popular durante las dos primeras sesiones, pronto Pennsatucky y Healy son los únicos asistentes. Agravado por la falta de tracción del grupo, pero complacido por la sumisión de Pennsatucky, la invita a su oficina durante la Supertormenta Wanda para advertirle sobre la «agenda gay» a la que podría estar expuesta al pasar la tormenta en cuartos cerrados con mujeres como Big Boo. Esta conversación ofrece una de las más claras perspectivas de la psique de Healy, ya que le explica cómo ha leído que las mujeres van a «apoderarse» del mundo utilizando la agenda gay como primer peldaño hacia la anarquía total. Aunque Pennsatucky comienza a detectar el odio profundamente arraigado del consejero hacia las mujeres, sigue aceptando el paquete de Oreos que Healy le ofrece con la intención de apaciguar a Big Boo y «alejar» cualquiera de sus avances lésbicos. Sin embargo, cuando Pennsatucky le hace saber que no le tiene tanto miedo a Boo, Healy le retira rápidamente los bocadillos.
La amistad de Healy y Pennsatucky se mantiene en el hielo hasta que él descubre que Pennsatucky se saltó el Lugar Seguro en favor de salir con Big Boo, «la peor de todas», para hacerse un corte de pelo de lesbiana como medio de iniciarse oficialmente en el lesbianismo. Entre la visión de los largos mechones de Pennsatucky siendo cortados y la sala vacía de Safe Place, Healy cancela el grupo en un ataque de ira.
Desde el despido de Figueroa, Healy había estado disfrutando de la relativa falta de oposición femenina, hasta que la consejera Berdie Rogers entra en escena. Amenazado por su entusiasmo e ideas para mejorar el programa y la participación de los reclusos, Healy le niega la oportunidad de tomar algunos de sus reclusos para el asesoramiento, pero en su lugar le dice que «al menos tome los negros y los locos». Además, cuando Berdie expresa su deseo de crear un club de teatro, Healy se amarga por su propia aventura fallida en Safe Place. Sin embargo, cuando el programa de Berdie se convierte en un éxito de la noche a la mañana, se pone profundamente celoso y finalmente reconoce que fracasa en su intento de relacionarse con las mujeres, las reclusas y su esposa incluidas. Esto se debe en gran parte al hecho de que no se ha tomado el tiempo de conocer a nadie a su alrededor.
Healy intenta una vez más arreglar las cosas con su esposa, pero esta vez descubre que Red también se enfrenta a problemas maritales similares. Red resulta ser la persona perfecta para hablar de sus problemas porque no sólo tiene su edad, sino que es rusa y puede proporcionar una visión aguda de las experiencias de Katya, tanto a través de la traducción como de la proyección de sus propios problemas. Cuando Red llama a su marido con nombres desagradables, Healy se enfada con ella por «trivializar» las emociones de su marido, una clara indicación de sus propios sentimientos sobre cómo le trata Katya. Aunque a Healy le gustaría pensar que esta trivialización es «una cosa rusa», Red le anima a que intente realmente hablar con su mujer. Healy ya ha pedido anteriormente el consejo de Red para intentar hacer cosas por su mujer, pero esta es la primera vez que la involucra directamente en el drama. En última instancia, Healy afirma que quiere que Katya sea feliz.
Durante la conversación traducida, Healy revela que quiere volver al principio de su relación con Katya. También se revela que Healy mintió en gran medida sobre quién era para ella en Internet. La lista de quejas de Katya incluye su babeo y el hecho de que huele a orina. Durante esta conversación, se hace evidente que Red intenta proteger a Healy y, por tanto, no traduce partes de lo que Katya le dice que cree que le heriría profundamente. Después de cierto punto, Red se interpone en la conversación y le dice a Katya que «así es un buen hombre». Aunque sabemos que esto no es del todo cierto, Healy agradece a Red su amabilidad después de la conversación.
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Healy puede que no haya tenido buenas relaciones en su pasado, pero descubre que las acciones de Red son un faro de esperanza en las celdas, por lo demás húmedas y oscuras, de su vida: su trabajo y su casa. Este incidente allana el camino para una floreciente amistad entre Red y Healy. Él comienza a mostrar su gratitud hacia ella regalándole semillas de rosas; sin embargo, pronto cree que Red sólo se está acercando a él para manipularle y que le deje trabajar de nuevo en la cocina. Posteriormente, comienza a ignorarla y Red le acusa de ser infantil por hacerlo. Aunque este era probablemente el ángulo de Red, Healy hace una ofrenda de paz entregando cajas de maíz fresco a la cocina (que inicialmente habían sido robadas por Black Cindy), lo que indudablemente salva la famosa cena del invernadero de Red. El favor no pasa desapercibido, ya que una porción de quiche llega a la mesa de Healy esa misma noche.
Esto ocurre justo en el momento en que Berdie Rogers le acusa de que sus métodos son racistas e inmaduros y de su incapacidad para aceptar los consejos de una mujer. Sus acusaciones dan a Healy la munición necesaria para desatar su ira racista y de odio a las mujeres. Rogers finalmente se acerca a él para preguntarle «¿cuál es exactamente el verdadero problema?» Continúa,
«Ves, no puedo precisar si eres un misógino, o un racista, o una combinación ganadora de los dos. Eres un hombrecito vengativo, ¿no?»
No hace falta decir que Healy no se lo toma a la ligera. A pesar de las acusaciones de mano dura, Healy sigue creyendo que es más que capaz de hacer su trabajo correctamente. Sin embargo, cuando Brook Soso se dirige a él para hablarle de su depresión, se limita a desestimar sus preocupaciones y a ofrecerle una receta de antidepresivos. Sin embargo, cuando ella pide cambiar a la atención de Berdie Rogers, Healy recuerda aún más las acusaciones del otro consejero y se limita a sugerir a Soso que todo lo que está sufriendo es simplemente «en la cabeza», a lo que ella responde: «Usted es realmente malo en su trabajo, Mr. Healy».
Aunque Healy no es la causa directa de la suspensión de Berdie Rogers, se puede decir que habría ido a por ella y habría intentado que la despidieran si no la hubieran suspendido por haber escrito las Crónicas de la Joroba del Tiempo de Suzanne «Ojos Locos» Warren. De hecho, intentó persuadir a Soso para que hablara mal de Rogers a Joe Caputo, algo que nunca llegó a producirse.
La vida familiar de Healy sigue desmoronándose. Cuando llega a casa después de un largo día de trabajo y descubre que Katya ha ido a comer al Olive Garden y no ha traído a casa su plato favorito, la Lasaña Clásica, se siente ignorado y menospreciado. Sin embargo, finalmente, Katya escucha sus preocupaciones, y Healy vuelve a su oficina para descubrir que ella le ha traído la Lasagna Classico después de todo.
Aunque Healy se ha enfrentado a una buena cantidad de resistencia por parte de casi todas las mujeres de Litchfield, Red sigue siendo su único faro de esperanza para la reconciliación con el sexo opuesto. Odiando tomarse a pecho las palabras de una mujer (Soso), Healy se acerca a Red para pedirle su opinión sobre el asunto, y ella le dice que le está agradecida por todo lo que ha hecho por ella, lo que le proporciona suficiente autovalidación para ese momento. Mientras los dos están detrás de los novios en la boda de Lorna Morello y Vince Muccio en la sala de visitas, queda claro que tanto Healy como Red están listos para seguir adelante con sus vidas románticas.
Al comienzo de la cuarta temporada, Healy se sienta con Judy King para ayudarla a resolver los arreglos de vivienda apropiados, sugiriéndole que probablemente no querrá dormir en «el gueto». Asumiendo que ella es racista, él se sorprende cuando ella dice: «Bueno, no tengo ningún problema con los negros, Sr. Healy. ¿Y usted?». Esto hace que Healy entre en una espiral descendente en la que intenta justificar su racismo y no parecer un completo imbécil, pero King puede ver claramente que es un imbécil.
Healy todavía está de luto por la pérdida de Red y su esposa separada, Katya, y parece que intenta vengarse de ella por «fingir» sus sentimientos. Aunque nunca se habla de ello en cámara, Red ha impedido su romance porque sabe que no existe una relación consentida entre un recluso y un oficial y no quiere que él se meta en problemas. Aunque parece que ella se preocupa por Healy, él se lo toma como el mayor de los insultos.
Buscando apaciguar aún más a King, organiza una clase de cocina para que ella la enseñe. Cuando él le cuenta con entusiasmo la oportunidad que le ha conseguido, ella declina cortésmente -ya ha hecho suficiente caridad-, pero se sorprende cuando Healy le informa de que «lo siento. Esto es lo que el MCC ha decidido que es lo mejor para ti». Poco después, Healy se entera de que King ha sido asignado a un nuevo consejero, ya que ella dice que tiene «problemas de poder».
Por primera vez en la duración de la serie, Healy parece empezar a redimirse de verdad cuando salva a Lolly Whitehill de ser llevada a Psiquiatría después de robar basura para construir su máquina del tiempo. Al comprender que ella sufre la misma enfermedad que su madre, Healy se propone ayudar a Lolly en sus problemas. Aunque Healy ha demostrado ser un misógino enrarecido, está claro que busca ayudar a Lolly genuinamente, ya que cuando ella le pregunta cómo está su madre hoy, él le dice que está bien (aunque no está claro si lo está o no). Esto ayuda a infundir en Lolly la esperanza de que mejorará.
Su relación con Lolly sugiere a los espectadores que todo lo que Healy ha querido hacer ha sido salvar a las mujeres de lo que él percibía como los males del mundo: las enfermedades mentales y el lesbianismo (que él veía como una enfermedad mental que alejaba a las mujeres de los niños y rompía las familias). Al igual que Lolly deseaba poder utilizar su máquina del tiempo para detener a Jimmy Carter (a quien ve como la raíz de los males de la América contemporánea), todo lo que Healy ha intentado hacer ha sido salvar a su madre y a aquellos en los que veía a su madre. Sin embargo, las duras generalizaciones de Healy le han metido en problemas antes, y ésta no es una excepción. Su suposición de que todo lo que sale de la boca de Lolly es una fantasía le impide darse cuenta de que ella estaba diciendo la verdad sobre el cuerpo en el jardín.
Desgraciadamente, la comprensión de este hecho es el punto de ruptura de Healy. Ignorar la verdad de Lolly, para Healy, es su máximo fracaso. En lugar de asistir a la reunión obligatoria del personal una vez que el cuerpo es aprehendido, va al agua para suicidarse, pero no antes de llamar a Katya para disculparse con ella y tenderle la mano. Sintiéndose completamente solo en este mundo, casi acaba con su vida antes de que suene el teléfono. Pensando que es Katya, vuelve a la orilla sólo para encontrar que Litchfield le llama de nuevo.
Cuando vuelve a Litchfield, se sienta, catatónico, en su despacho hasta que Red irrumpe, rogándole que la deje dormir la siesta en su despacho, el único lugar donde siente que Piscatella no puede obligarla a permanecer despierta. Cuando se da cuenta de que está a punto de desmoronarse, le exige que se vaya a casa, se duche y duerma para recomponerse, pero cuando se levanta sólo para sentarse en otra silla, incapaz de moverse, se da cuenta de que necesita un sistema de apoyo.
La cuarta temporada termina con Healy ingresando en el Instituto Psiquiátrico del Este (pero no antes de entregar a Lolly a Piscatella), lo que sugiere que no veremos mucho a Healy, al menos hasta el final de la quinta temporada, si es que lo hacemos.