Esta casa de 22 habitaciones fue diseñada por el arquitecto Edward Foulkes y terminada en 1914. La mansión se encuentra a 1.000 pies sobre el nivel del mar en 46 acres y tiene vistas a cinco montañas de la cordillera Cascade. Es un logro arquitectónico sobresaliente con su diseño ecléctico de habitaciones circulares, que combina finos trabajos de yesería, mármoles cortados y pulidos, bronce fundido y maderas duras y paneles magníficamente elaborados. Sus características progresistas incluyen un sistema de aspiración centralizada, intercomunicadores e iluminación indirecta oculta en nichos sobre las paredes. La casa está completamente amueblada con muebles antiguos y objetos de arte, incluyendo artefactos familiares, apropiados para sus diseños franceses e ingleses de los siglos XVII, XVIII y XIX.
Henry Lewis Pittock era un vigoroso amante de las actividades al aire libre, y fue miembro del primer grupo que escaló el Monte Hood. Fue un consumado hombre de negocios, y se hizo con la propiedad del semanario Oregonian en 1860, el mismo año en que se casó con Georgiana Martin Burton, de 15 años, de Missouri, sólo siete años después de llegar en la caravana desde Pensilvania. A continuación, construyó un imperio que incluía propiedades inmobiliarias, bancos, ferrocarriles, barcos de vapor, ganadería de ovejas, minería de plata y una industria de pulpa y papel.
A Georgiana le encantaba la jardinería y mantenía un jardín de flores en terrazas lleno de muchos tipos de flores. Inició la tradición del festival anual de las rosas de Portland. En la comunidad, se dedicó a la vida de las mujeres y los niños. Ayudó a fundar la Ladies Relief Society en 1867 y desempeñó un papel fundamental en la construcción del hogar Martha Washington para mujeres trabajadoras solteras.
El matrimonio vivió allí con su familia desde 1914 hasta la muerte de Georgiana en 1918 y de Henry en 1919. La casa permaneció como residencia familiar hasta 1958. Seis años después, la ciudad de Portland compró la finca por 225.000 dólares. Se abrió al público un año después y desde entonces sigue siendo un punto de referencia para la comunidad.