Charen escribió para la revista National Review, donde fue asistente editorial desde 1979. Más tarde se unió al personal de la Primera Dama Nancy Reagan como redactora de discursos. A continuación, trabajó en el equipo del Presidente Ronald Reagan, en la Oficina de Enlace Público de la Casa Blanca y en la Oficina de Comunicaciones.
Charen fue la redactora de discursos de Jack Kemp en su infructuosa candidatura presidencial de 1988. Lanzó su columna sindicada en 1987. Está sindicada por Creators Syndicate y ha aparecido en más de 200 periódicos, como el Boston Globe, el Baltimore Sun, el St. Louis Post-Dispatch, el Atlanta Journal-Constitution y el Washington Times.
Charen era una comentarista semanal habitual en el programa The Capital Gang de la CNN, que aparecía los sábados. Tras un acalorado intercambio en antena con su compañero Al Hunt, los dos no aparecieron en el mismo panel durante varias semanas. Charen se cambió a Capital Gang Sunday cuando se lanzó ese programa, apareciendo hasta que el programa fue cancelado.
Sus columnas también han aparecido en línea en National Review Online, TownHall.com, y la revista electrónica Jewish World Review.
En 2010, Charen ganó el Premio de Periodismo Eric Breindel. En la actualidad, aparece regularmente en el programa de radio de John Batchelor.
En junio de 2014, se convirtió en miembro senior del Centro de Ética y Políticas Públicas.
En febrero de 2018 fue invitada a participar en un panel de debate de la CPAC. Sus comentarios, que suscitaron abucheos de la audiencia, incluyeron lo siguiente:
Estoy decepcionada con la gente de nuestro lado por ser hipócrita con respecto a los acosadores y abusadores sexuales de las mujeres, que están en nuestro partido, que están sentados en la Casa Blanca, que se jactan de sus relaciones extramatrimoniales, que se jactan de maltratar a las mujeres y porque resulta que tiene una ‘R’ después de su nombre miramos hacia otro lado … Este es un partido que respaldó a Roy Moore para el Senado en el estado de Alabama a pesar de que era un pederasta acusado con credibilidad. No se puede decir que se defiende a las mujeres y aguantar eso …. Hablando de tipos malos, hubo una persona bastante interesante que estuvo en este escenario el otro día. Su nombre es Marion Le Pen. Ahora, ¿por qué estaba aquí? ¿Por qué estaba aquí? Es una joven política francesa que ya no está en el cargo. Creo que la única razón por la que estaba aquí es porque se llama Le Pen. Y el nombre Le Pen es una vergüenza. Su abuelo es un racista y un nazi. Ella afirma que lo defiende. Y el hecho de que la CPAC la haya invitado es una vergüenza.
Charen escribió posteriormente un artículo de opinión en el New York Times titulado «Me alegro de que me hayan abucheado en la CPAC».
Charen también es actualmente editora de política del sitio web The Bulwark y presentadora del podcast Beg to Differ.