La raza se ha desarrollado en las montañas de Serra da Estrela, en lo que hoy es Portugal. El Perro de Montaña de Estrela es una de las razas más antiguas de Portugal. Los primeros ancestros de la Estrela eran perros guardianes de rebaños en la Serra da Estrela. No hay registros escritos de su historia.
La vida cambió poco para la gente y los perros de la región, incluso en el siglo XX. El aislamiento de la región hizo que la raza fuera relativamente desconocida fuera de ella hasta principios del siglo XX, e incluso entonces, fueron mayormente ignorados en las primeras exposiciones caninas. Los portugueses admiraban mucho más las razas extranjeras que las propias. Los pastores solían castrar a sus perros para evitar que abandonaran sus rebaños para aparearse. Estos factores tuvieron un efecto negativo en la Estrela. Por eso, de 1908 a 1919, se celebraron exposiciones especiales llamadas concursos para promover y preservar la raza Estrela en la región. Durante este periodo hubo algún intento de registro (del que no hay constancia). En estas exposiciones se incluyeron pruebas especiales de trabajo de guardianes de ganado. La prueba consistía en que un propietario/pastor llevaba a su perro a un gran campo con muchos rebaños de ovejas. El perro era observado por los jueces por sus reacciones al entrar en el campo y mientras el pastor recibía la orden de mover el rebaño, lo que inevitablemente producía rezagos. Se esperaba que el perro se moviera de su lugar de guardia para traer a los rezagados de vuelta, y luego asumir una posición de liderazgo en la cabeza del rebaño.
El primer estándar de la raza, tentativo y registrado, fue publicado en 1922. Este estándar sólo reflejaba los rasgos funcionales que se encontraban naturalmente en los mejores perros de la época, aunque mencionaba el tener garras de rocío como reflejo de un perro «perfecto». La característica cola en forma de gancho y las orejas vueltas hacia atrás (en forma de rosa), que más tarde pasaron a formar parte del estándar oficial, no se mencionaban en este estándar preliminar.
El primer estándar oficial de la raza se redactó en 1933. Este estándar intentó diferenciar a la Estrela como una raza distinta. Esto llevó a que la cola ganchuda y las dobles garras de rocío se convirtieran en un requisito. Se permitían todos los colores. Desde entonces, el estándar ha sufrido pequeñas mejoras. Por ejemplo, las garras de rocío se convirtieron en opcionales en 1955, y los colores permitidos se han limitado algunas veces para lograr el conjunto actual.
Antes de la Segunda Guerra Mundial, los criadores de Estrela seguían siendo principalmente los pastores y agricultores de la región. Como la mayoría eran analfabetos, no intentaban seguir el estándar oficial de la raza, si es que sabían que existía. Pero a principios de los años 50, el interés por la raza volvió a surgir y se restablecieron los concursos anuales. Una vez más, la intención era estimular el interés entre los residentes de la Serra y animarles a adherirse al estándar oficial. Durante este periodo, la variedad de pelo largo era la más popular en las exposiciones, pero los «perros de muestra» representaban (y siguen representando) sólo una pequeña parte de la población de Estrela en Portugal. Muchos de los perros de trabajo eran (y son) de pelo corto.
A principios de la década de 1970, el interés estaba disminuyendo considerablemente. Había cierta preocupación por la degeneración e incluso la posible extinción de la raza. Pero la revolución portuguesa de 1974 ayudó a salvar la Estrela. Provocó cambios tanto en las exposiciones caninas de Portugal como en las razas caninas portuguesas. Antes de la revolución, las exposiciones caninas eran en gran medida un pasatiempo de los ricos, que preferían las razas no portuguesas como símbolo de estatus. Ahora, los trabajadores podían exponer, y lo hacían, los perros autóctonos que preferían. Ademas, con la revolucion vino un aumento de la delincuencia y por lo tanto un mayor interes en los perros de guardia.
No hay registro de la Estrela fuera de Portugal antes de 1972. Si bien es cierto que algunos salieron del país, probablemente se cruzaron, sin ningún esfuerzo por mantener la raza. En 1972 y 1973, se importaron parejas a los Estados Unidos. Desde entonces, probablemente se importaron otros, pero no fue hasta 1998 cuando se importó el primer perro empapelado a Estados Unidos. El Reino Unido fue el primer país que estableció la raza fuera de Portugal en 1972. Hoy en día la Estrela se puede encontrar en muchos países.
Hoy en día, el Perro de Montaña de Estrela se mantiene fiel a su herencia de guardián. Sigue siendo un perro de trabajo, que vigila los rebaños en su Portugal natal y en otros lugares (los marinos portugueses los han utilizado incluso como perros de patrulla). También es un animal de compañía ideal para la familia debido a su estado de alerta, su lealtad, su inteligencia y su instinto para criar a las crías; todas las características que necesitaba en sus primeros tiempos.