Hay dos términos que describen el resultado estereoquímico de las reacciones. Estos términos son estereoespecíficos y estereoselectivos. Y debido a la similitud de los términos, a muchos estudiantes les cuesta recordar cuál es cada uno o incluso conocer la diferencia. Así que vamos a ver estos dos términos con un poco más de detalle.
Son reacciones que pueden dar dos estereoisómeros diferentes pero uno de ellos es mayor y el otro es menor. Permítanme darles un ejemplo observando dos reacciones de epoxidación diferentes:
La primera reacción da dos estereoisómeros. La primera reacción no da preferencia a un estereoisómero o al otro. Por lo tanto, no es estereoselectiva. La segunda, sin embargo, es más selectiva hacia un estereoisómero. Por lo tanto, la llamamos estereoselectiva. Dado que la relación estereoquímica entre los productos de la reacción es de tipo enantiomérico, también podemos llamar a esta reacción enantioselectiva. Cuando la relación estereoquímica entre los productos es de diastereómeros, llamamos a dicha reacción diastereoselectiva.
Generalmente, dentro del ámbito del curso de química orgánica de segundo año, mencionamos la estereoselectividad, pero no nos centramos en ella.Las reacciones estereoselectivas, como la epoxidación de Sharpless, son increíblemente importantes en la síntesis orgánica. Sin embargo, los métodos estereoselectivos y los mecanismos de estas reacciones suelen ser bastante complejos. Por lo tanto, simplemente no tenemos tiempo para repasarlos todos en un curso introductorio. Si le interesan los métodos estereoselectivos en química orgánica, debería hacer un curso de química orgánica avanzada.
Reacción estereoespecífica
Muchas de las reacciones que cubrimos en la química orgánica son estereoespecíficas. Cuando escuche la palabra «estereoespecífica» debe pensar en las reacciones de adición «syn» y «anti». Aunque hay otros tipos de reacciones estereoespecíficas en química orgánica, tradicionalmente sólo cubrimos algunas de ellas en el ámbito del curso. Así, por ejemplo, la halogenación de alquenos es una reacción de antiadición:
En el ejemplo anterior, tenemos una situación en la que un estereoisómero específico del material de partida (trans-estilbeno) da un estereoisómero específico para un producto (un compuesto meso). Del mismo modo, el material de partida cis-estilbeno, específicamente, da el par de enantiómeros. Obsérvese que, debido a la estereoespecificidad del mecanismo de reacción de la halogenación (antiadición), el trans-estilbeno nunca dará un par de enantiómeros, mientras que el cis-estilbeno nunca dará el mesocompuesto. Así que, esencialmente, si la reacción es estereoespecífica y los materiales de partida son diastereoméricos, los productos también serán diastereoméricos.
Te sugiero que hagas una tarjeta rápida del esquema anterior y utilices los términos cada vez que veas la reacción para asegurarte de que solidificas la terminología y puedes utilizarla cómodamente siempre que lo necesites. Algo muy importante a tener en cuenta: estereoespecífica es la descripción del mecanismo de reacción, mientras que estereoselectiva es la descripción del resultado de la reacción. Así, la reacción puede ser tanto estereoespecífica como estereoselectiva, ya que los términos describen diferentes aspectos de la reacción.