Hay tres isómeros de toluidina, que son compuestos orgánicos. Estos isómeros son la o-toluidina, la m-toluidina y la p-toluidina, con la letra prefijada que abrevia, respectivamente, orto; meta; y para. Las tres son aminas de arilo cuya estructura química es similar a la de la anilina, salvo que un grupo metilo está sustituido en el anillo de benceno. La diferencia entre estos tres isómeros es la posición en la que el grupo metilo (-CH3) se une al anillo en relación con el grupo funcional amino (-NH2); véase la ilustración de las estructuras químicas a continuación.
| Isómeros de toluidina | |||
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| Posición del metilo | orto | meta | para |
| Nombre común | o-toluidina | m-toluidina | p-toluidina |
| Otros nombres | o-metilanilina | m-metilanilina | p-metilanilina |
| Nombre químico | 2-metilanilina | 3-metilanilina | 4-metilanilina |
| Fórmula química | C7H9N | ||
| Masa molecular | 107.17 g/mol | ||
| Temperatura de transición del vidrio | 189 K | 187 K | Vidrio no formado |
| Punto de fusión | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
| Punto de ebullición | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
| Densidad | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
| Susceptibilidad magnética | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
| Número CAS | |||
| SÍMBOLOS | Cc1ccc1N | Cc1cc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
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| Aviso y referencias | |||
Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a las de la anilina, y las toluidinas tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas. Debido al grupo amino unido al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas. Las toluidinas son poco solubles en agua pura, pero se disuelven bien en agua ácida debido a la formación de sales de amonio, como es habitual en las aminas orgánicas. Las orto y metatoluidinas son líquidos viscosos, pero la para-toluidina es un sólido escamoso. Esta diferencia está relacionada con el hecho de que las moléculas de p-toluidina son más simétricas. La p-toluidina puede obtenerse a partir de la reducción del p-nitrotolueno. La p-toluidina reacciona con el formaldehído para formar la base de Tröger.