Parte de los viñedos de la empresa actual se remontan a la bodega Eshcol, palabra bíblica que significa «racimo exuberante de uvas». La bodega Eschol original fue encargada por James y George Goodman y construida en 1886 por un capitán de barco escocés llamado Hamden McIntyre. La finca original tenía 280 acres con 40 acres plantados de viñedos. McIntyre la diseñó como un sistema de flujo por gravedad: un cabrestante tirado por caballos llevaba las uvas al tercer piso de la estructura de tres plantas para su trituración; la gravedad llevaba el zumo al segundo piso para su fermentación; y, finalmente, el vino descendía al primer piso para su envejecimiento. Los viñedos sobrevivieron a la Prohibición en Estados Unidos produciendo uvas para la elaboración de vino sacramental. En 1940, los viñedos y el edificio de la bodega cayeron en desuso. El edificio de Eschol sufrió grandes daños estructurales a causa del terremoto del sur de Napa de 2014. El edificio de la bodega fue restaurado de los daños causados por el terremoto después de más de dos años de reparaciones y mejoras.
Después de la jubilación de una exitosa carrera con Kaiser Industries, Eugene Trefethen junto con su esposa Katie compró Eshcol en 1968 junto con seis propiedades adyacentes para crear Trefethen Vineyards. En ese momento comenzó la replantación de los viñedos y la restauración del histórico edificio de la bodega. Los esfuerzos de restauración de los Trefethen fueron reconocidos en 1988 por el Departamento del Interior, que incluyó la bodega en el Registro Nacional de Lugares Históricos como la única bodega de madera del siglo XIX que sobrevive en el condado de Napa. La bodega también es conocida por un extenso jardín creado por Katie. Ha aparecido en muchas publicaciones y ha sido un destino para muchos entusiastas de la jardinería desde su creación.
Eugene Trefethen murió en 1996 y Katie Trefethen murió en 2007.