Shane énekes és gitáros volt a legnagyobb slágereikben, köztük a “Scotch and Soda”, az “M.T.A.,”, a “Tom Dooley” című gyilkos ballada feldolgozása, és a “The Wreck of the John B.” című tradicionális dal, mely utóbbi közvetlenül inspirálta a Beach Boys “Sloop John B.” című dalát. A trió emellett segített népszerűsíteni Pete Seeger “Where Have All the Flowers Gone?” című dalát, és felvették az “It Was a Very Good Year”-t, mielőtt ez a dal Frank Sinatra egyik alapdala lett.
A “Tom Dooley” című daluk több mint 1 millió példányban kelt el, első helyen szerepelt a kislemezlistán, és hozzájárult a népzenében a befolyásos folk megújulás elindításához. A dal 1959-ben a Grammy-díjkiosztón a legjobb country és western felvétel díját is elnyerte; 50 évvel később, 2008-ban a Kongresszusi Könyvtár Történelmi Jelentőségű Felvételek Nemzeti Nyilvántartása (Library of Congress National Registry of Historical Significant Recordings) örökítette meg a dalt.
Népszerű a Rolling Stone-on
A hatvanas évek elejére azonban a Kingston Trio kereskedelmi folkstílusát felváltotta a “tiszta” folkművészek, mint Bob Dylan és Joan Baez, valamint a brit invázió fiatal csoportja. Ahogy Dylan 2001-ben a Rolling Stone-nak nyilatkozta: “Voltak más folkzenei lemezek, kereskedelmi folkzenei lemezek, mint a Kingston Trióé. Igazából sosem voltam elitista. Személy szerint én szerettem a Kingston Triót. Láttam a képet… a Kingston Trio valószínűleg a legjobb kereskedelmi együttes volt, és úgy tűnt, tudták, mit csinálnak.”
A Kingston Trio 1967-es feloszlása és egy rövid szólókarrier után Shane 1969-ben megalakította a New Kingston Triót, és a Kingston Trio név alatt változatos felállásokkal folytatta a fellépéseket 2004-es visszavonulásáig.
Guard 1991-ben limfómában, Reynolds pedig 2008 októberében akut légzési elégtelenségben halt meg; Guard utódja, John Stewart, aki 1961-ben csatlakozott elődje távozása után, és szintén neves szólókarriert futott be, 2008-ban agyi aneurizmában halt meg.
