Nem sokkal azután, hogy a Chicago Cubs 2003 októberében összeomlott, megszerezte Derrek Lee-t a világbajnok Florida Marlinstól.
Megmagyarázhatatlan. Frusztráló. Elszomorító. Néhány szó arra, ami a 2003-as NLCS-ben a Wrigley Fielden történt, amikor a Chicago Cubs látta, hogy a 3-1-es sorozatbeli előnye elpárolgott a későbbi világbajnokoktól elszenvedett vereség felé vezető úton. Nem sokkal azután, hogy a szezon és a World Series ünneplése véget ért, a Cubs gyorsan cselekedett, hogy állandó megoldást találjon az első bázisra.
És november 24-én meg is találták az emberüket Derrek Lee személyében, Hee-Seop Choiért és Mike Nanniniért cserébe. Az 1993-as MLB Draft egykori 14. választottja (Lee) az MLB Draft egyik nagyra tartott prospectje volt, és a 2003-as szezonban 31 hazafutást ütött 92 RBI mellett.
Choi nemzetközi szabadügynökként szerződött Dél-Koreából. A major league-ben 2002-ben debütált, de a 2003-as szezonban 80 mérkőzésen .218/.350/.421-et ütött, nyolc home runnal és 28 RBI-vel. A cserét követően Choi mindössze fél szezont töltött a Marlinsnél, mielőtt újra elcserélték a Dodgershez.
Még másfél évet töltött a nagy ligában, ahol .238/.328/.419-es mutatóval, 15 hazafutással és 48 RBI-vel zárt, miközben soha nem vált azzá a játékossá, akinek tervezték.
Hasonlóképpen Nannini sem jutott el a nagyok közé, miután az 1998-as MLB Drafton a 37. helyen választották. 2007-ben visszatért a Cubs játékoskeretébe, és a Triple-A Iowa-ban öt fellépésen 3,18-as ERA-t ért el, mielőtt a 2008-as szezon után eltűnt a baseballból. 2014-ben újra felbukkant az Independent League-ben, de a 2015-ös szezon után visszavonult.
Lee természetesen a baseball egyik legjelentősebb erőcsatára lett. A 2005-ös MVP-jelölt szezonja során ő vezette a National League-et a duplák tekintetében (50), miközben 46 bombát ütött és 107 futást ért el. Végül a harmadik helyen végzett az NL MVP-szavazáson, és a 2006-os szezon jelentős részét kihagyta csuklósérülés miatt.
Mindemellett nagy szerepe volt abban, hogy a Cubs 2007-ben és 2008-ban back-to-back NL Central bajnoki címet szerzett. A 2010-es szezonban Lee-t elcserélték a Braveshez, amikor a Cubs átállt az újjáépítésre. A Baltimore és a Pittsburgh csapatában is játszott, mielőtt a 2011-es szezon után visszavonult volna.