A fajta a Serra da Estrela hegységben, a mai Portugália területén alakult ki. Az Estrela hegyikutya Portugália egyik legrégebbi fajtája. Az Estrela legkorábbi ősei csordavédő kutyák voltak a Serra da Estrela hegységben. Történetükről nincsenek írásos feljegyzések.
A régió lakói és kutyái számára az élet kevéssé változott, még a 20. században is. A régió elszigeteltsége miatt a fajta az 1900-as évek elejéig viszonylag ismeretlen volt azon kívül, és még akkor is többnyire figyelmen kívül hagyták őket a korai kutyakiállításokon. A portugálok sokkal jobban csodálták a külföldi fajtákat, mint a sajátjaikat. A pásztorok gyakran ivartalanították kutyáikat, hogy azok ne hagyják el a nyájukat párosodni. Ezek a tényezők negatív hatással voltak az Estrela fajtára. Ezért 1908 és 1919 között concursosnak nevezett különleges kiállításokat rendeztek az Estrela fajta népszerűsítésére és megőrzésére a régióban. Ebben az időszakban kísérletet tettek egy nyilvántartás létrehozására (amelyről nem maradtak fenn feljegyzések). Ezeken a kiállításokon különleges állatgondozói munkakísérleteket is rendeztek. A próba abból állt, hogy a tulajdonos/pásztor a kutyáját egy nagy mezőre vitte, ahol sok juhnyáj volt. A bírók figyelték a kutya reakcióit a mezőre érkezéskor, és amikor a pásztornak utasítást adtak a nyáj mozgatására, ami elkerülhetetlenül kóborló juhokat eredményezett. A kutyától elvárták, hogy elmozduljon az őrzés helyéről, hogy visszahozza az elkóborlókat, majd a nyáj élén vezető pozíciót foglaljon el.
Az első, előzetes, rögzített fajtastandardot 1922-ben tették közzé. Ez a standard csak az akkori legjobb kutyáknál természetesen megtalálható funkcionális tulajdonságokat tükrözte, bár megemlítette, hogy a harmatkarmok a “tökéletes” kutyát tükrözik. A jellegzetes kampós farok és a hátrahajtott (rozettás) fülek, amelyek később a hivatalos standard részévé váltak, ebben az előzetes standardban nem szerepeltek.
Az első hivatalos fajtastandardot 1933-ban írták meg. Ez a standard megkísérelte megkülönböztetni az Estrela fajtát, mint különálló fajtát. Ez vezetett ahhoz, hogy a kampós farok és a dupla harmatkarmok követelménnyé váltak. Minden szín megengedett volt. A standard azóta kisebb finomításokon ment keresztül. Például a harmatkarmok 1955-re opcionálissá váltak, és a megengedett színeket többször korlátozták, hogy elérjék a mai jelenlegi készletet.
A második világháború előtt az Estrela tenyésztői még mindig elsősorban a régió pásztorai és gazdái voltak. Mivel többnyire írástudatlanok voltak, meg sem próbálták követni a hivatalos fajtastandardot, ha egyáltalán tudtak annak létezéséről. Az 1950-es évek elejére azonban visszatért az érdeklődés a fajta iránt, és újraindították az éves concursókat. A cél ismét az volt, hogy felkeltsék az érdeklődést a szerrai lakosok körében, és arra ösztönözzék őket, hogy tartsák be a hivatalos standardot. Ebben az időszakban a hosszú szőrű fajta volt a legnépszerűbb a kiállításokon, de a “kiállítási kutyák” a portugál Estrela-populációnak csak kis részét tették (és teszik ma is) ki. A munkakutyák közül sokan rövidszőrűek voltak (és vannak).
A hetvenes évek elején az érdeklődés meredeken csökkent. Aggódtak a fajta elfajulása, sőt esetleges kihalása miatt. Az 1974-es portugál forradalom azonban segített megmenteni az Estrela fajtát. Változásokhoz vezetett mind a portugál kutyakiállítások, mind a portugál kutyafajták terén. A forradalom előtt a kutyakiállítások nagyrészt a gazdagok időtöltése volt, akik státuszszimbólumként a nem portugál fajtákat részesítették előnyben. Most már a dolgozó emberek is kiállíthatták és ki is állították az általuk kedvelt őshonos kutyákat. A forradalommal együtt a bűnözés is megnőtt, és így az őrző-védő kutyák iránti érdeklődés is.
Az Estrela fajtáról 1972 előtt nem maradtak feljegyzések Portugálián kívül. Bár néhány példány kétségtelenül elhagyta az országot, valószínűleg keresztezték őket, és nem törekedtek a fajta fenntartására. 1972-ben és 1973-ban párokat importáltak az Egyesült Államokba. Azóta valószínűleg továbbiakat is behoztak az USA-ba, de csak 1998-ban importálták az első papírozott kutyát az Egyesült Államokba. Az Egyesült Királyság volt az első ország, amely 1972-ben Portugálián kívül meghonosította a fajtát. Ma az Estrela számos országban megtalálható.
Az Estrela hegyikutya ma is hű marad őrző-védő örökségéhez. Még mindig munkakutyaként őrzi a nyájakat szülőhazájában, Portugáliában és máshol is (a portugál tengerészgyalogság még járőrkutyaként is használta őket). Ébersége, hűsége, intelligenciája és a kölykök felnevelésére irányuló ösztöne miatt ideális családi háziállat is; mindazok a tulajdonságok, amelyekre már a korai időkben is szüksége volt.