Casey 1970-ben, a Georgetown Egyetem elvégzése után a hadsereg tartalékos tisztképző hadtestén keresztül került beosztásba.
Casey pályafutása parancsnoki szakaszában a gépesített gyalogságnál szolgált. Az 1. lovashadosztály 3. dandárjának parancsnoka, valamint az 1. páncélos hadosztály manőverparancsnok-helyettese (később hadosztályparancsnok-helyettes – támogatás) volt Németországban. A Joint Endeavor hadművelet keretében 1996 júliusától 1997 augusztusáig Bosznia-Hercegovinában állomásozott. Ő és a Hátsó Parancsnokság személyzete a horvátországi Slavonski Brodban állomásozott. Casey 1999 júliusában vette át az 1. páncélos hadosztály parancsnokságát.
Miután 2001 júliusában átadta a hadosztály parancsnokságát, Casey 2001 októberétől 2003 januárjáig a Pentagonban a Közös Vezérkar stratégiai tervek és politika igazgatójaként (J-5) szolgált vezető beosztásban. Következő beosztása 2003 januárjától 2003 októberéig a washingtoni Közös Vezérkar igazgatója volt. E megbízatásokat követően Casey-t a hadsereg 30. vezérkari főnökhelyettesének jelölték és erősítették meg, és 2004 júniusáig töltötte be ezt a tisztséget.
Többnemzeti erők – Irak Szerkesztés
Casey 2004 júniusától 2007 februárjáig a koalíció vezető parancsnokaként szolgált Irakban. Ricardo S. Sanchez altábornagyot váltotta. Casey célja az volt, hogy az irakiakat arra ösztönözze, hogy vegyék kezükbe a problémáikat és vállaljanak felelősséget saját biztonságukért. Katonai parancsnokként a maga részéről az iraki erők kiképzésére, az amerikai erők szerepének korlátozására és a biztonság megteremtésének terheinek az iraki erőkre való átruházására összpontosított. Eközben az amerikai diplomaták az iraki kormány felépítésére és megerősítésére összpontosítanának, és segítenék az irakiakat a választások megtartásában. Kifejezte azt a nézetét, hogy a nagyarányú és tolakodó amerikai jelenlét Irakban nem oldaná meg az ország politikai és biztonsági problémáit, sőt még a lázadást is szíthatja.
2005-ben Casey abban bízott, hogy a 2005 decemberi iraki választások egységesebb és mérsékeltebb Irakhoz vezethetnek, ami – az iraki biztonsági erők kiképzésével együtt – előkészítheti az utat az amerikai csapatok 2006 eleji csökkentéséhez. 2005 augusztusában Casey konkrét csapatszámokat használt a lehetséges csapatkivonásról szóló nyilvános vitájában. Azt mondta, hogy a 138 000 fős csapatok létszáma 2006 első hónapjaiban 30 000 fővel csökkenhet, mivel az iraki biztonsági erők nagyobb szerepet kapnak. George W. Bush elnök nyilvánosan “spekulációnak” nevezte a beszédet, és megdorgálta a tábornokot. A szamarrai al-Askari mecset, egy szent síita vallási hely felrobbantása feltehetően szította a felekezeti feszültségeket, és kisiklatta a koalíció azon terveit, hogy 2006 végére jelentős biztonsági felelősséget adjanak át az iraki kormánynak.
2007 januárjában Casey utalt arra, hogy ellenzi a csapaterősítést:
… minél tovább mi, az amerikai erők viseljük az iraki biztonság fő terhét, annál hosszabb lesz az az idő, amíg az iraki kormánynak meg kell hoznia a nehéz döntéseket a megbékélésről és a milíciákkal való foglalkozásról. A másik dolog pedig az, hogy továbbra is minket hibáztathatnak Irak minden nehézségéért, ami az ő problémáik alapja. Mindig is az volt a véleményem, hogy egy erős és tartós amerikai katonai jelenlét hosszú távon nem fogja megoldani az iraki problémákat.
A hadsereg vezérkari főnökeSzerkesztés
2007 januárjában George W. Bush elnök Casey-t jelölte a hadsereg vezérkari főnökévé. A szenátus 2007. február 8-án 83-14 arányú kétpárti szavazással megerősítette a kinevezését.
2007. február 10-én Casey átadta a parancsnokságot Irakban David Petraeus tábornoknak. Casey hivatalosan 2007. április 10-én váltotta Peter Schoomaker tábornokot a hadsereg vezérkari főnöki posztján.
Az Egyesült Államok hadseregének 36. vezérkari főnökeként 2007 áprilisától 2011-ig Casey a világ vitathatatlanul legnagyobb és legösszetettebb szervezetét vezette – 1,1 millió fős, több mint 200 milliárd dolláros éves költségvetéssel – a katonai és világpolitikai történelem egyik legkülönlegesebb időszakában. Egy olyan hadsereg vezérkari főnöke lett, amelyet 6 évig tartó folyamatos háború feszített. Hivatali ideje alatt stabilizálta és átalakította a hadsereget, hogy megfeleljen a 21. század kihívásainak, miközben továbbra is megfelelt két háború követelményeinek. Casey egy hagyományos háborúra kiképzett és felkészített hadsereget alakított át a modern kihívásoknak jobban megfelelő, mozgékony haderővé.
Casey felgyorsította a hadsereg növekedését, megtartási bónuszokat vezetett be a fiatal tiszteknek, növelte a katona- és családprogramok finanszírozását, javította a hadsereg sebesült katonáinak és túlélő családtagjainak ellátási módját, és leépítette a viselkedési egészségügyi tanácsadással kapcsolatos megbélyegzést, hogy stabilizálja a háború által szétfeszített hadsereget. Javította továbbá a hadsereg általános tisztikarának vezetői képzését, előmozdította a hadsereg üzleti és döntéshozatali folyamatainak átalakítását, a hadsereget a tengerészgyalogságéhoz hasonló rotációs telepítési programra állította át, és felügyelte a hadsereg nemzeti gárdájának és tartalékosainak képességeinek jelentős javulását.
Közvetlenül az Egyesült Államok hadseregének pszichiátere, Nidal Malik Hasan által 2009-ben elkövetett Fort Hood-i lövöldözés után Casey aggodalmát fejezte ki a következtetések elhamarkodása miatt, mielőtt a vizsgálat befejeződött volna, és azt mondta a CNN John Kingnek, hogy “ez a fokozott spekuláció visszahatást okozhat néhány muszlim katonánk ellen”, és “Bármilyen nagy tragédia is volt ez, szégyen lenne, ha a sokszínűségünk is áldozattá válna”. Néhány hónappal később, egy 2010. februári interjúban Casey azt mondta: “A sokszínűség nem csak a hadseregünkben, hanem az országunkban is erősség. És bármennyire is szörnyű volt ez a tragédia, ha a sokszínűségünk áldozatul esik, az szerintem még rosszabb.”