Otis 1743-ban végzett a Harvardon, és a bostoni jogi szakma csúcsára emelkedett. 1760-ban rangos kinevezést kapott az Admiralitás Bíróságának főtanácsosaként. Hamarosan lemondott azonban, amikor Francis Bernard kormányzó nem nevezte ki apját a tartomány legfelsőbb bíróságának ígért főbírói posztjára; a pozíciót ehelyett Otis régi ellenfele, Thomas Hutchinson kapta meg.
A Paxton kontra Gray ügyben 1761-ben felháborodott bostoni üzletemberek egy csoportja, köztük Ezekiel Goldthwait, felkérte Otist, hogy vitassa meg a “segélykérelmek” jogszerűségét a felsőbíróság, a Massachusetts Legfelsőbb Bíróságának elődje előtt. Ezek a végzések lehetővé tették a hatóságok számára, hogy előzetes értesítés, valószínűsíthető ok és indoklás nélkül behatoljanak bármely házba.
Otis a koronához hűséges alattvalónak tartotta magát, mégis a segélykérelmek ellen érvelt egy közel ötórás szónoklatban a State House-ban 1761 februárjában egy válogatott közönség előtt. Érvelése nem hozott sikert, de felpezsdítette a forradalmi mozgalmat. John Adams évekkel később így emlékezett vissza: “Otis a tűz lángja volt; a klasszikus utalások gyorsaságával, a kutatás mélységével, a történelmi események és dátumok gyors összefoglalásával, a jogi hatóságok bőséges ismeretével”. Adams úgy népszerűsítette Otist, mint a forradalom eljövetelének egyik főszereplőjét. Adams azt mondta: “Fiatal voltam, és most öreg vagyok, és ünnepélyesen állítom, hogy soha nem ismertem olyan embert, akinek a hazaszeretete lángolóbb és őszintébb lett volna, soha senkit, aki ennyit szenvedett volna, soha senkit, akinek élete bármely 10 évének szolgálata olyan fontos és lényeges volt a haza ügye számára, mint Otis úré 1760-tól 1770-ig”. Adams azt állította, hogy “a gyermek függetlenség akkor és ott megszületett, a hatalmas, zsúfolt hallgatóság minden embere úgy tűnt nekem, hogy úgy távozik, mint én, készen arra, hogy fegyvert fogjon a segélykérelmek ellen.”
Otis egy 1765-ben kiadott pamfletben kibővítette érvelését azzal, hogy az általános segélykérelmek sértik a Magna Chartára visszanyúló brit alkotmányt. Az 1761-es beszédének szövegét Adams több alkalommal is sokat bővítette; először 1773-ban nyomtatták ki, hosszabb formában pedig 1819-ben és 1823-ban. James R. Ferguson szerint az a négy traktátus, amelyet Otis 1764-65 folyamán írt, ellentmondásokról, sőt szellemi zűrzavarról árulkodik. Otis volt a korszak első olyan vezetője, aki az alkotmányosság és a képviselet sajátos amerikai elméleteit dolgozta ki, de a parlamenti hatalom hagyományos nézeteire támaszkodott. Ferguson szerint, aki szerint Otis következetlennek tűnik, nem volt hajlandó követni természetjogi elméletének logikai irányát, visszahúzódva a radikalizmustól. Samuelson ezzel szemben azzal érvel, hogy Otist inkább gyakorlati politikai gondolkodónak, mintsem teoretikusnak kell tekinteni, és ez megmagyarázza, miért változtak az álláspontjai, ahogy alkalmazkodott a megváltozott politikai realitásokhoz, és feltárta a gyarmati parlamenti képviselet alkotmányos dilemmáit, valamint Nagy-Britannia és az észak-amerikai gyarmatok közötti kapcsolatot.
Egyik akadémikus megjegyezte, hogy Otis véleménye szerint a bíróság vagy a bíró feladata, hogy felülvizsgáljon és megsemmisítsen egy olyan törvényt, amely ellentétes a hatályos írott alkotmánnyal. A Writs-ügyben Otis azt mondta, hogy “Az alkotmánnyal ellentétes törvény semmis….., és ha parlamenti törvényt kellene alkotni….., a végrehajtó bíróságoknak az ilyen törvényeket használaton kívül kell helyezniük.”
Otis nem azonosította magát forradalmárként; kortársai is általában óvatosabbnak tartották, mint az uszító Samuel Adamset. Otis időnként a radikálisok csőcselék-erőszakával szemben adott tanácsot, és Adamsnek az 1688-as dicsőséges forradalomhoz hasonló, az összes gyarmatot tömörítő konventre vonatkozó javaslata ellen érvelt. Más alkalmakkor azonban Otis túlszárnyalta Adamset a szenvedélyek felkeltésében és az emberek cselekvésre buzdításában. Egyes beszámolók szerint még fegyverbe is szólította honfitársait egy 1768. szeptember 12-én tartott városi gyűlésen.