Camp 1998-ban jelentkezett az MTV első Wanna Be a VJ versenyére. Hajléktalannak állította be magát, és egy “utcagyerek” képét sugallta, de vitát váltott ki, amikor kiderült, hogy Connecticutban nőtt fel és járt magániskolába. Ráadásul a The Village Voice arról számolt be, hogy egy internetes forrás, akit csak “UglyPig” néven ismertek, azt állította, hogy több mint 3000 szavazatot adott le Campre a Wanna Be a VJ versenyen, kihasználva a rendszer biztonsági hibáját.
Mindezek ellenére Camp megelőzte versenyzőtársát, Dave Holmes-t a népszerű Total Request Live, azaz TRL nevű zenei videóműsorban betöltött VJ állásért. Holmes-t később az MTV is felvette.
Camp népszerű volt a csatornán, a Rolling Stone szerint “Egy valószínűtlen instant sztár, akit hamarosan imádtak a tizenéves rajongók, akik odaadóan tolongtak körülötte, amikor tollas boában, bőrnadrágban, csillogó Steven Tyler sálban és össze nem illő lábmelegítőben vonult végig a Times Square-en a bolondos ember-az-utcán szegmensekben az MTV számára.”
Camp több mint egy évig tartotta a pozícióját a TRL-en, ahol Carson Daly volt a fő műsorvezető. Camp két további saját műsorát is vezette az MTV nappali közönségének. Camp meggyőzte az MTV vezetőit, hogy olyan előadókat, mint a Faster Pussycat, a Ratt, Sebastian Bach és Dee Snider foglaljon le a “Lunch with Jesse” című nyári sorozatának vendégeként, amikor ezek a művészek már évek óta nem szerepeltek rotációban a csatornán. Több mint egy éven át Jesse vezette az “MTV Rocks Off” című kortárs rockműsort, ahol olyan művészekkel készített interjút, mint Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair és Metallica.
A TRL-től való távozása után Camp az MTV hírnevét rockkarrierre váltotta 1999-es debütáló albumával, a Jesse & the 8th Street Kidz cíművel a Hollywood Records kiadónál. Az album producerei Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) és Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell) voltak, és az 1980-as évek glam metal stílusára specializálódott, amely majdnem egy évtizeddel az album megjelenése előtt kiment a divatból. Az albumon vendégszerepelt többek között Stevie Nicks, aki a “My Little Saviour” című balladában duettezett Camp-pel, Rick Nielsen, Steve Hunter és Gregg Bissonette. Camp Alex Kane-nel (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bammel és Jo Almeidával (Dogs D’Amour), valamint Share Pedersennel (Vixen, Bubble) közösen írta az albumot. Az albumból 2600 példányt adtak el a nyitó héten.
Az első kislemezdalhoz, a “See You Around”-hoz készült klipben Reverend Run és Marky Ramone is szerepelt. A kritikai vélemények vegyesek voltak. Rob Sheffield a Rolling Stone-ban 3,5 csillagos kritikát adott az albumról, míg Stephen Thomas Erlewine az Allmusic-tól 1 csillagot adott az albumnak a lehetséges 5-ből, azt írva: “Időnként a zene fülbemászó, de legtöbbször egyszerűen irritáló, mivel Camp éneklése épp olyan reszelős, mint a személyisége”. A The A.V. Club visszatekintő kritikájában Nathan Rabin megjegyezte, hogy az album jól termelt, és a session zenészek jó teljesítményt nyújtottak, de az a döntés, hogy Camp énekét a legtöbb dalban eltakarják, elárulja korlátozott zenei képességeit, különösen a sokkal tehetségesebb Stevie Nicksszel közös duettben.
Camp egy rögtönzött cameóban szerepelt a Power & Control LSD in The Sixties című dokumentumfilmben, melyet Aron Ranen készített.