Klórbenzol

Klórbenzol Kémiai tulajdonságok,felhasználás,gyártás

felhasználás

Fenol, anilin, DDT gyártása; oldószer festékekhez; színes nyomtatás; száraz tisztítóipar.

leírás

A klórbenzol olyan monociklusos aromás vegyület, amelynek benzolgyűrűjében egy hidrogénatomot egy klórral helyettesítettek. A benzol folyékony fázisban történő klórozásával állítják elő katalizátorral. A klórbenzol színtelen, gyúlékony folyadék, édes mandulaszerű szaggal, környezeti hőmérsékleten viszonylag magas gőznyomással, mérsékelt oktanol-víz megoszlási együtthatóval (log 2,8) és mérsékelt vagy alacsony vízoldhatósággal (497,9 mg/l @ 25℃). A klórbenzol nagy oldhatósággal rendelkezik a nem poláros oldószerekben, vízben azonban szinte oldhatatlan. A technikai minőségű klórbenzol jellemzően 99%-os tisztaságú, < 0,05% benzol és < 0,1% diklórbenzol szennyeződéssel. Gyakori oldószer és széles körben használt köztes termék más vegyi anyagok gyártása során. A Rhodococcus phenolicus olyan baktériumfaj, amely képes a klórbenzolt egyedüli szénforrásként lebontani.

Hasznosítások

1. A klórbenzolt elsősorban az o- és p-nitroklórbenzol, valamint a 2,4-dinitroklórbenzol szintézisének alapanyagaként használják.A nitroklórbenzolok előállításán kívül fontos mennyiségi kémiai átalakítások a difenil-oxid és a difenil-diklórszilán előállítása.
2. A klórbenzolt elsősorban nyersanyagként használják vegyi anyagok szintéziséhez, beleértve a trifenilfoszfint (szerves szintézisek katalizátora), fenilszilánt és tiofenolt (peszticid és gyógyszeripari köztes termék). Szintén nyersanyagként használják szerves szintézisreakciókhoz szükséges oldószerek, többek között metilén-difenil-diizocianát, uretán nyersanyag, mezőgazdasági adjuvánsok, festékek és tinták, valamint elektronikai tisztító oldószerek szintéziséhez.
3. fenol, anilin, DDT gyártása; oldószer festékekhez; hőátadó közeg.
4. A klórbenzolt technológiai oldószerként használják izocianátok, például MDI és TDI előállításához, valamint oldószerként különböző növényvédő szerekben. Használják továbbá oldószerként kondenzációs reakciókban a színezékiparban.
5. A klórbenzol a kémiai szintézisekben használt alapanyag, a felhasznált mennyiség 95%-a zárt rendszerekben köztes és végtermékké alakul át.
6. Három indigoid színezék és pigmentek gyártásánál használják technológiai oldószerként. Az összes pigment és színezék tioindigoid színezék.
7. A klórbenzol a haloarének egyik példája, amely a benzolgyűrű monoszubsztitúciójával jön létre. Ha a klórbenzolt 623 K-en és 320 atm-on nátrium-hidroxiddal fuzionáljuk, nátrium-fenoxid keletkezik. Végül a nátrium-fenoxid savasításkor fenolokat ad.
   

Toxicitás

A klórbenzol emberre gyakorolt toxikus hatása kimerültség, hányinger, letargia, fejfájás, valamint a felső légutak és a szem irritációja volt. A klórbenzol bőrrel való érintkezése irritációt váltott ki. A vizsgálat során a klórbenzol által okozott szenzibilizációról nem érkezett jelentés.
A klórbenzol orális LD50 értéke egereknél 1445 mg/kg, patkányoknál 1427-3400 mg/kg, nyulaknál pedig 2250-22830 mg/kg volt. Az LC50 értékek 6 órás inhalációs expozíciót követően 1,889 ppm volt egereknél és 2,968 ppm patkányoknál.

Kémiai tulajdonságok

színtelen folyadék, A benzol klórozása katalizátor (FeCl3 vagy AICI3) jelenlétében első termékként klórbenzolt ad. Egy második CI-vel történő helyettesítéssel orto-, para- vagy meta-diklórbenzol keletkezik, Végül az összes hidrogén helyettesíthető, így hexaklórbenzol, C6C16 keletkezik. Ultraibolya fény jelenlétében a benzol klórozása során benzol-hexakloridot, C6H6C~, a ciklohexán származékát kapjuk.

Kémiai tulajdonságok

A klórbenzol, más néven monoklórbenzol egy monociklusos aromás vegyület. Színtelen, aromás mandulaszerű szagú folyadék, amelyet oldószerként gyártanak, felhasználják más vegyi anyagok (peszticidek) előállításához, valamint bizonyos más vegyi anyagok, gumi, színezékek és zsíroldószerek előállításához. Alapanyagként használják orto- és para-nitro-klórbenzolok és anilin előállításához; festékek oldószereként; és hőátadó közegként. A múltban a klórbenzolt a fenol- és DDT-gyártás köztes anyagaként használták. A klórbenzol ipari és kommunális szennyvízzel kerül a környezetbe. Egy másik lehetséges forrás a klórbenzol képződése és kibocsátása a hulladékégetőkben történő nem teljes égés termékeként.
A klórbenzol mérsékelten oldódik vízben; akár 1000 milligramm is keveredik egy liter vízzel. A klórbenzol enyhén perzisztens a vízben, felezési ideje 2-20 nap között van. A klórbenzol a talajban (több hónapig), a levegőben (3,5 napig) és a vízben (kevesebb mint 1 napig) tartósan megmarad.
Bomlásig hevítve ez a vegyület hidrogén-kloridgáz, CO és CO2 mérgező gőzöket bocsát ki. Gyakori szinonimái a monoklórbenzol, a benzol-klorid és a klórbenzol. Nem kompatibilis erős oxidálószerekkel és dimetil-szulfoxiddal.
A klórbenzol (más néven monoklórbenzol vagy MCB) gyúlékony folyadék. A vállalatok az MCB-t ragasztók, festékek, festékeltávolítók, lakkok, színezékek és gyógyszerek előállításához is használják. A múltban a vállalatok az MCB-t fenol és kapcsolódó vegyi anyagok, növényvédő szerek (mint a DDT) és anilin előállítására használták.

A levegővel érintkezve a klórbenzol elpárologhat. Vízzel keverve enyhén oldódik. A klórbenzolnak az emberi egészségre és a környezetre gyakorolt hatása attól függ, hogy mennyi klórbenzol van jelen, valamint az expozíció hosszától és gyakoriságától. A hatások függnek a személy egészségi állapotától vagy a környezet állapotától is, amikor az expozíció bekövetkezik.

Fizikai tulajdonságok

Tiszta, színtelen, gyúlékony folyadék, édesmandula-, gyógyszer- vagy molyirtószerű szaggal. Leonardos és munkatársai (1969) 210 ppbv szagküszöbkoncentrációt jelentettek. 40 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél szagot észleltek, 190 μg/l volt. 25 °C-on a legalacsonyabb koncentráció, amelynél ízt észleltek, 190 μg/l volt (Young et al., 1996). Az átlagos legkisebb kimutatható szagküszöbkoncentráció 60 °C-os vízben 0,08 mg/l volt (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izand Cain (1994) 10,553 ppmv átlagos orrcsípősségi küszöbkoncentrációról számolt be.

Használatok

A klórbenzolt festékek oldószereként, hőátadó közegként, valamint a fenol és az anilin előállításában használják.

Használatok

A klórbenzol egy halogénezett benzol, amelyet a kémiai toxicitás QSAR kutatásában használnak a mezőgazdasági szennyezéssel kapcsolatban.

Hasznosítások

A monoklórbenzolt a kereskedelemben oldószerként, valamint fenol és nitroklórbenzol előállítására használják.

Meghatározás

ChEBI: A monoklórbenzolok osztályának legegyszerűbb tagja, azaz olyan benzol, amelyben egyetlen hidrogént klórral helyettesítettek.

Meghatározás

Színtelen folyadék, amely klór és benzol katalitikus reakciója során keletkezik. nátrium-hidroxiddal való reakcióval, extrém körülmények között (300°C és 200 atmoszféra nyomás) fenollá alakítható. Más szerves vegyületek előállításához is használják.

Szintézis Hivatkozás(ok)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1

Általános leírás

Színtelen vagy tiszta, sárgás színű folyadék, édes mandulaillattal. Lobbanáspontja 84°F. Gyakorlatilag nem oldódik vízben és valamivel sűrűbb, mint a víz (9,2 lb/gall). Gőzök nehezebbek a levegőnél. Peszticidek, színezékek és más vegyi anyagok előállítására használják.

Lég & Víz Reakciók

Erősen tűzveszélyes. Vízben oldhatatlan.

Reaktivitási profil

A klórbenzol porított nátriummal vagy foszfor-trikloriddal + nátriummal néha robbanásveszélyes reakcióba lép. Erősen reagálhat dimetil-szulfoxiddal. Erőteljesen reagál oxidálószerekkel. Megtámadja a műanyag, a gumi és a bevonatok bizonyos formáit. Ezüstperkloráttal sokkra érzékeny oldott sót képez. .

Veszélyesség

Lehetséges rákkeltő. Kerülni kell a belégzést és a bőrrel való érintkezést. Mérsékelt tűzveszély. Robbanáshatár 1,8-9,6%.

Veszély az egészségre

Irritálja a bőrt, a szemet és a nyálkahártyát. A bőr ismételt expozíciója bőrgyulladást okozhat a zsírtalanító hatás miatt. A gőzök vagy köd krónikus belégzése tüdő-, máj- és vesekárosodást okozhat. A gőzök akut expozíciója a köhögéstől az átmeneti érzéstelenségig és a központi idegrendszeri depresszióig terjedő tüneteket okozhat.
A klórbenzol akut (rövid távú) hatásairól korlátozott információ áll rendelkezésre. Állatok akut belégzéses klórbenzol expozíciója narkózist, nyugtalanságot, remegést és izomgörcsöket okozott. Az emberek krónikus (hosszú távú) klórbenzol expozíciója a központi idegrendszerre (CNS) hat. Az embereknél a neurotoxicitás jelei közé tartozik a zsibbadás, a cianózis, a hiperesztézia (fokozott érzékelés) és az izomgörcsök. A klórbenzol emberre gyakorolt rákkeltő hatásairól nem áll rendelkezésre információ. Az EPA a klórbenzolt a D csoportba sorolta, az emberi rákkeltő hatás szempontjából nem osztályozható.

Tűzveszély

Gyúlékony folyadék; lobbanáspont (zárt csésze)29°C (84°F); gőznyomás 8,8 torr 20°C-on (68°F); öngyulladási hőmérséklet 638°C (1180°F).
A klórbenzol gőzök levegővel 1,3-7,1 térfogatszázalékos térfogatszázalékon belül robbanékony keveréket alkotnak. A dimetil-szulfoxid a klórbenzénnel érintkezve hevesen bomlik (NFPA 1997). Számos fémperklorát, például az ezüst és a higany perklorátjai ütésérzékeny szolvált perklorátokat képezhetnek, amelyek ütközéskor felrobbanhatnak.

Biztonsági profil

Feltételezhetően rákkeltő. Lenyeléssel és intraperitoneális úton mérsékelten mérgező. Kísérleti teratogén és reprodukciós hatások. Mutációs adatokat jelentettek. Erős narkotikum enyhe irritáló tulajdonságokkal. A diklórbenzolok erősen kábító hatásúak. A kisebb koncentrációban történő ismételt expozíció hatásairól keveset tudunk, de vese- és májkárosodást okozhat. A bejelentett ipari megbetegedések valószínűleg a nitrobenzolnak tudhatók be. Hő vagy láng hatására tűzveszélyes. Hő vagy láng hatására mérsékelt robbanásveszély. Potenciálisan robbanásveszélyes reakció porított nátriummal vagy foszfor-trikloriddal + nátriummal. Heves reakció AgClO4-gyel. Erőteljes reakcióba lép oxidálószerekkel. Lásd még Klórozott szénhidrogének, AROMÁTOS. Tűzoltáshoz használjon habot, CO2-t, száraz vegyszert, vizet a tűz elfedésére. Az EPA Superfund területekkel kapcsolatos

Potenciális expozíció

A klórbenzolt anilin, fenol és klórnitrobenzol előállítására használják; köztes termékként színezékek és sokféle növényvédő szerek gyártásában, oldószerként; és emulgeálószerként.

Karcinogenitás

A klórbenzol nem volt mutagén számos baktérium- és élesztőpróbában. A meglévő adatok arra utalnak, hogy a genotoxicitás nem jelenthet aggodalomra okot adó területet a klórbenzolnak az embereknél történő expozíciója esetén.

Környezeti sors

Biológiai. Aktív iszapban a kijuttatott klórbenzol 31,5%-a mineralizálódott szén-dioxiddá 5 d után (Freitag et al., 1985). Talajbaktériumok vagy egy Pseudomonas sp. vegyes kultúrája a klórbenzolt klórfenollá alakította át (Ballschiter és Scholz, 1980). A talajból izolált tiszta mikrobakultúrák a klórbenzolt 2- és 4-klórfenollá hidroxilálták (Smith és Rosazza, 1974). A klórbenzolt statikusan inkubálták sötétben, 25 °C-on élesztőkivonattal és ülepített háztartási szennyvíz inokulummal. 5 mg/l koncentrációban a biodegradációs hozam 1 és 2 hét végén 89, illetve 100% volt. 10 mg/L koncentrációnál jelentős

Szállítás

UN1134 Klórbenzol, veszélyességi osztály: 3;Címkék: Gyúlékony folyadék.

Tisztítási módszerek

A fő szennyeződések valószínűleg klórozott szennyeződések, amelyek eredetileg a klórbenzol szintéziséhez használt *benzolban vannak jelen, valamint klórozatlan szénhidrogének. A szokásos tisztítási eljárás a többszöri mosás conc H2SO4-mal, majd vizes NaHCO3-mal vagy Na2CO3-mal és vízzel, majd CaCl2-vel, K2CO3-mal vagy CaSO4-mal, majd P2O5-tel történő szárítás és desztillálás. Linde 4A molekulaszűrővel is szárítható. Alacsony vezetőképességű anyag előállítására használták az aktivált alumínium-oxidon való áthaladás és az azon való tárolás módszerét.

Inkompatibilitások

Erős oxidálószerekkel; dimetil-szulfoxiddal; nátriumporral; ezüstperkloráttal hevesen reagál; tűz- és robbanásveszélyt okoz. Megtámad néhány műanyagot,gumit és bevonatot. Melegítés hatására bomlik, foszgén- és hidrogén-kloridgőz keletkezik.

Hulladékártalmatlanítás

Elégetés, lehetőleg más éghető tüzelőanyaggal való keverés után; ügyelni kell a teljes elégetésre a foszgén képződésének megakadályozása érdekében; savmosó berendezés szükséges a keletkező halogénsavak eltávolításához.