A felszínen Bagolyszemű egy éleslátó karakter. Olyan dolgokat lát meg, amiket mások nem vesznek észre. A valóságban azonban mindenkinél könnyebben becsapható.
A nagy szemüveg természetesen az Eckleburg-plakáthoz köti. A könyvben folyamatos az ellentét a felszín és a valóság között, azzal a kínzó kérdéssel, hogy hogyan lehet megkülönböztetni. Nagyobb szemüveg? Eckleburgé a legnagyobb, és nem látja, mi történik az orra előtt.”
A “Bagolyszeművel” először Gatsby könyvtárában találkozunk. Az igazi nevét sohasem adjuk meg, de lehet, hogy Ring Lardnert jelképezi. A Stoddard előadásainak első kötetét nézegeti, az egyik olyan könyvet, amelyet senki sem olvas, de azt állítja, hogy megvan. Észreveszi, hogy ez egy könyv, nem kellék, de a lapokat nem vágták ki. (Abban az időben a nyomdászok úgy spóroltak időt, hogy nagy lapokat hajtogattak össze, és ezeket fűzték össze, így a könyv szélei nem oldalakból, hanem hajtásokból álltak. Az olvasáshoz tehát papírkésre volt szükség, hogy átvágjuk ezeket a hajtásokat). Gatsby soha nem olvasta a könyvet, és ha nem olvasta az első kötetet, akkor egyet sem. A könyv valódi, a ház valódi, de Gatsby nem az. Bagolyszem látja, hogy a könyv egy könyv, de ez minden. A felszínt látja, de a valóságot nem. “You can’t judge a book by its cover” megfordítva – ő belelát a könyvbe, de a tulajdonosába nem.
Legközelebb Bagolyszemmel a kocsifelhajtón találkozunk, miután összetörte az autóját. Vidáman bevallja, hogy nem tud vezetni. Viszont sikerült megakadályoznia, hogy mindenki más elmenjen, és fogalma sincs arról, hogyan oldhatná meg a helyzetet. Ismét csak a felszínt látja (tudja, hogyan kell vezetni), de a valóságot nem (nem tud megbirkózni a baleset következményeivel).
Végül megjelenik Gatsby temetésén. Az egyetlen ember, aki ennyire együtt érez Nick mellett, az a személy, aki nem lát. Gatsby egy kartonpapírból kivágott figura. Bagolyszem eljött a partijaira, és elhiszi, hogy a homlokzat valódi, de Gatsby azért halt meg, mert nem az volt, akinek látszott. Egyáltalán nem is volt ember, csak egy űr, amit remélte, hogy Daisy betölthet.