Charen a National Review magazinnak írt, ahol 1979-től szerkesztőségi asszisztens volt. Később beszédíróként csatlakozott Nancy Reagan first lady stábjához. Ezután Ronald Reagan elnök stábjában dolgozott, a Fehér Ház Közkapcsolati Hivatalában és a Kommunikációs Hivatalban.
Charen Jack Kemp 1988-as sikertelen elnökjelölti pályázatán Jack Kemp beszédírója volt. Szindikált rovatát 1987-ben indította el. A Creators Syndicate szindikálja, és több mint 200 lapban jelent meg, köztük a Boston Globe, a Baltimore Sun, a St. Louis Post-Dispatch, az Atlanta Journal-Constitution és a Washington Times.
Charen rendszeres heti kommentátora volt a CNN szombatonként jelentkező The Capital Gang című műsorának. A paneltársával, Al Hunt-tal folytatott heves szóváltást követően néhány hétig nem szerepeltek ugyanabban a panelben. Charen a Capital Gang vasárnapi adására váltott, amikor ez a műsor elindult, és egészen a műsor megszüntetéséig szerepelt.
A rovatai online is megjelentek a National Review Online, a TownHall.com és a Jewish World Review e-zine-on.
2010-ben Charen elnyerte az Eric Breindel újságírói díjat. Jelenleg rendszeresen szerepel John Batchelor rádióműsorában.
2014 júniusában az Ethics and Public Policy Center vezető munkatársa lett.
2018 februárjában meghívást kapott egy CPAC panelbeszélgetésre. Hozzászólásai, amelyek kifütyülést és gúnyolódást váltottak ki a közönségből, a következőket tartalmazták:
“Csalódtam az emberekben a mi oldalunkon, mert képmutatóak a nők szexuális zaklatóival és bántalmazóival kapcsolatban, akik a pártunkban vannak, akik a Fehér Házban ülnek, akik hencegnek a házasságon kívüli viszonyaikkal, akik hencegnek azzal, hogy rosszul bánnak a nőkkel – és mert történetesen van egy “R” a neve után, mi elnézünk …”. Ez az a párt, amely támogatta Roy Moore-t Alabama állam szenátusi választásán, annak ellenére, hogy a férfit hitelt érdemlően megvádolták gyermekmolesztálással. Nem állíthatod, hogy a nőkért állsz ki, és nem tűrheted el ezt… Ha már a rosszfiúkról beszélünk, volt egy érdekes személy, aki a minap itt volt a színpadon. A neve Marion Le Pen. Miért volt itt? Miért volt itt? Ő egy fiatal, már nem hivatalban lévő francia politikus. Szerintem csak azért volt itt, mert Le Pen a neve. És a Le Pen név egy szégyen. A nagyapja rasszista és náci. Azt állítja, hogy őt képviseli. És az a tény, hogy a CPAC meghívta őt, szégyen.
Charen ezt követően írt egy véleménycikket a New York Times-ban “Örülök, hogy kifütyültek a CPAC-on” címmel.
Charen jelenleg a The Bulwark weboldal politikai szerkesztője és a Beg to Differ podcast házigazdája.