A reakciók sztereokémiai kimenetelét két kifejezéssel jellemezhetjük. Ezek a kifejezések a sztereospecifikus és a sztereoszelektív. És a kifejezések hasonlósága miatt sok diák nehezen emlékszik arra, hogy melyik melyik, vagy egyáltalán tudja a különbséget. Nézzük tehát ezt a két kifejezést egy kicsit részletesebben.
Ezek olyan reakciók, amelyek során két különböző sztereoizomer keletkezhet, de az egyik sztereoizomer a fő, míg a másik a mellék sztereoizomer. Hadd mutassak egy példát két különböző epoxidációs reakciót vizsgálva:
Az első reakció két sztereoizomert ad. Ezek az enantiomerek. az első reakció nem részesíti előnyben az egyik vagy a másik sztereoizomert. Tehát nem sztereoszelektív. A második azonban szelektívebbaz egyik sztereoizomer felé. Ezért sztereoszelektívnek nevezzük. Mivel a reakcióban a termékek közötti sztereokémiai viszony aenantiomerek, ezt a reakciót is nevezhetjük enantioszelektívnek. Ha a termékek közötti sztereokémiai kapcsolat diasztereomerek, akkor az ilyen reakciót diasztereoszelektívnek nevezzük.
A másodéves szerves kémia kurzus keretein belül általában megemlítjük a sztereoszelektivitást, de nem összpontosítunk rá.A sztereoszelektív reakciók, mint például a Sharpless epoxidáció, hihetetlenülfontosak a szerves szintézisben. A sztereoszelektív módszerek és e reakciók mechanizmusai azonban általában meglehetősen bonyolultak. Így egyszerűen nincs időnk arra, hogy ezeket egy bevezető kurzuson végigvegyük. Ha a szerves kémia sztereoszelektív módszerei érdeklik, akkor egy haladó szerves kémia kurzuson kell részt vennie.
Sztereospecifikus reakció
A szerves kémiában tárgyalt reakciók közül sok sztereospecifikus. A “sztereospecifikus” szó hallatán a “syn” és “anti” addíciós reakciókra kell gondolni. Bár a szerves kémiában más típusú sztereospecifikus reakciók is léteznek, a tantárgy keretein belül hagyományosan csak néhány ilyen reakcióval foglalkozunk. Így például az alkének halogénezése antiaddíciós reakció:
A fenti példában az a helyzet áll fenn, amikor a kiindulási anyag (transz-sztilbén) egy meghatározott sztereoizomerje egy meghatározott sztereoizomert ad a terméknek (egy mezo vegyületnek). Hasonlóképpen, a cisz-sztilben kiindulási anyag specifikusan adja az enantiomerpárt. Vegyük észre, hogy a halogénezési reakció mechanizmusának sztereospecifikussága (antiaddíció) miatt a transz-sztilbén soha nem ad enantiomerpárt, míg a cisz-sztilbén soha nem ad mezo vegyületet. Tehát lényegében, ha a reakció sztereospecifikus és a kiindulási anyagok diasztereomerek, a termékek is diasztereomerek lesznek.
Azt javaslom, hogy készítsen egy gyors tanulókártyát a fenti sémáról, és használja a kifejezéseket minden alkalommal, amikor a reakciót nézi, hogy biztos legyen benne, hogy megszilárdította a terminológiát, és bármikor kényelmesen tudja használni. Valamit nagyon fontos észben tartani: a sztereospecifikus a reakciómechanizmus leírása, míg a sztereoszelektív a reakció eredményének leírása!Így a reakció lehet sztereospecifikus és sztereoszelektív is, mivel a kifejezések a reakció különböző aspektusait írják le.