Dallas CowboysSzerkesztés
Hendersont az 1975-ös NFL Draft első körében (18. helyen) választották ki, a Dallas Cowboys Dirty Dozen draftjának részeként. Újoncként a speciális csapatokra koncentrált. A St. Louis Cardinals elleni második mérkőzésen egy fordított átadásból 97 yardos kickoff returnt adott vissza touchdownért (a negyedik a franchise történetében). A New York Jets elleni tizennegyedik mérkőzésen blokkolt egy puntot.
1976-ban D.D. Lewisszal versengett a kezdő erős oldali linebacker pozícióért. Ő maradt a tartalék és a speciális csapatok alapembere. A St. Louis Cardinals elleni tizenkettedik mérkőzésen egy puntot blokkolt a célzónán kívül egy safetyért.
1977-ben ő lett a kezdő erős oldali linebacker Randy White-tal szemben, aki átkerült a defensive tackle pozícióba. 53 tacklet, 3 interceptiont, egy sacket (nem hivatalos) és 2 fumble recoveryt jegyzett. Egy interceptiont 79 yardos touchdownt szerzett a Tampa Bay Buccaneers ellen. Azt is állította, hogy a játék végén ő vezette be az NFL-ben a crossbar slam dunk ünneplést. A Super Bowl XII-ben 7 tackle-lel vezette a csapatot. Henderson a “Hollywood” becenevet adta magának extravagáns játéka és feltűnő életmódja miatt.
1978-ban bokasérülés miatt 3 mérkőzésen nem tudott pályára lépni. A Los Angeles Rams ellen 28-0-ra megnyert NFC-bajnokságban egy interceptiont 68 yardos touchdownért (többek között egy keresztléces zsákolással) visszahozta a Los Angeles Rams ellen. A Super Bowl XIII előtt szópárbajt kezdett a Pittsburgh Steelers ellen, aminek az lett a vége, hogy a Newsweek magazin címlapján osztozott Terry Bradshaw irányítóval. Emellett leszorította Bradshaw karját, lehetővé téve ezzel, hogy a linebacker Mike Hegman ellopja a labdát, és 37 yardot futva touchdownt érjen el a Super Bowl XIII-ban. A szezon végén beválasztották a Pro Bowlba.
Bár játékosként nagy lehetőségek rejlettek benne, Henderson romboló életmódja, a drogok és az alkohol kezdte utolérni. Sok mérkőzés alatt folyékony kokaint szippantott fel egy inhalátorból, amelyet a nadrágjába rejtett. Az utolsó csepp a pohárban 1979-ben, a Washington Redskins elleni tizenkettedik mérkőzésen volt az RFK Stadionban. Miközben csapatát az országos televízióban 34-20-ra verték, Henderson a kamerák előtt rohangált, és a Cowboys csapat logójával ellátott zsebkendőket mutogatott. Amikor erről interjút készítettek vele, csapattársát, Preston Pearsont hibáztatta, mondván, hogy Pearson kérte meg, hogy szívességből mutogassa a zsebkendőket, amelyeket Pearson forgalmazott. Tom Landry edzőt annyira feldühítette az epizód, hogy miután azzal fenyegetőzött, hogy felmenti, ehelyett a szezon hátralévő részére deaktiválta Hendersont azzal, hogy a tartalék-nyugdíjas listára tette. A csapathoz közel álló források szerint Landrynek nem állt szándékában, hogy Henderson valaha is újra a Cowboysban játsszon, annak ellenére, hogy az edző személyesen még mindig kedvelte Hendersont.
San Francisco 49ersSzerkesztés
1980. május 15-én elcserélték a San Francisco 49ershez egy negyedik körös draftjogért (#91-Scott Pelluer) cserébe. Szeptember 19-én lemondtak róla, miután csak egy mérkőzésen játszott. Henderson úgy vélte, hogy a 49ers edzője, Bill Walsh azért rakta ki, mert azt gyanította, hogy kokainfüggő.
Houston OilersSzerkesztés
1980. szeptember 24-én szabadügynökként aláírt a Houston Oilershez. Combizomsérülés miatt csak hat mérkőzésen lépett pályára, és játszott az Oilers Oakland Raiders elleni rájátszásbeli vereségében. A szezon után nem szerződtették újra.
Miami DolphinsSzerkesztés
1981 februárjában az egyik első futballista lett, aki nyilvánosan elismerte, hogy drogproblémái vannak, és az NFL segítségével beiratkozott egy drogrehabilitációs programba. Június 10-én Henderson aláírt a Miami Dolphinshoz, de a Kansas City Chiefs elleni utolsó előszezonmeccsen karrierje végét jelentő nyaksérülést szenvedett. Augusztus 31-én a sérült tartaléklistára került. A szezon után nem szerződtették újra.